2-ethyl-2-phenyl-4-pentenenitrile | 5558-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-phenyl-4-pentenenitrile
• 英文别名: 2-Ethyl-2-phenyl-pent-4-ensaeurenitril；2-Ethyl-2-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 5558-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: RLWOXGBEJGJNDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-2-phenyl-4-pentenenitrile 在 苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R,S)-N-(2-Ethyl-2-phenylpent-4-enyl)-N-methylbenzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  US6136827

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯-1-腈 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 碘乙烷 为溶剂， 生成 2-ethyl-2-phenyl-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  US6136827

  摘要：

  公开号：

文献信息

• THE REDUCTIVE LITHIATION OF THIOACETALS, α,α-BIS(TRIMETHYLSILYL)ALKYL SULFIDES, AND 2-ALKYL-2-ETHYLTHIOALKANENITRILES USING TRIBUTYLSTANNYLLITHIUM
  作者：Takeshi Takeda、Kazuo Ando、Akira Mamada、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1985.1149

  日期：1985.8.5

  The reaction of thioacetals of phenyl ketones, α,α-bis(trimethylsilyl)alkyl sulfides, and 2-alkyl-2-ethylthioalkanenitriles with tributylstannyllithium gave the corresponding α-anions of sulfides, α,α-bis(trimethylsilyl)alkane, and nitriles, respectively.

  苯基酮的硫缩醛、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷基硫化物和 2-烷基-2-乙基硫代链烷腈与三丁基锡锂的反应得到相应的硫化物、α,α-双（三甲基甲硅烷基）烷烃和腈的 α-阴离子， 分别。
• Activation of Alcohols with Carbon Dioxide: Intermolecular Allylation of Weakly Acidic Pronucleophiles
  作者：Simon B. Lang、Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol502023d

  日期：2014.8.15

  coupling of allyl alcohols with nitroalkanes, nitriles, and aldehydes using catalytic Pd(PPh3)4 has been accomplished via activation of C–OH bonds with CO2. The in situ formation of carbonates from alcohols and CO2 facilitates oxidative addition to Pd to form reactive π-allylpalladium intermediates. In addition, the formation of a strong base activates nucleophiles toward the reaction with the π-allylpalladium

  使用催化 Pd(PPh 3 ) 4的烯丙醇与硝基烷烃、腈和醛的直接偶联是通过用 CO 2活化 C-OH 键来实现的。由醇和CO 2原位形成碳酸盐有利于Pd的氧化加成，形成反应性π-烯丙基钯中间体。此外，强碱的形成会激活亲核试剂与 π-烯丙基钯亲电子试剂发生反应。总体而言，这种原子经济反应无需使用外部碱即可提供新的 C-C 键，并生成水作为唯一的副产物。
• Efficient and Clean Nickel Catalyzed α‐Allylation Reaction of Nitriles
  作者：Bouchaib Mouhsine、Abdallah Karim、Clément Dumont、Isabelle Suisse、Mathieu Sauthier

  DOI：10.1002/adsc.202001338

  日期：2021.3.2

  clean method has been developed for the α‐allylation of phenyl and alpha alkyl phenyl acetonitrile with allylic alcohols. The reaction is catalyzed by nickel complexes in situ generated from a combination of Ni(cod)2 and the dppf ligand and performed at 80 °C in methanol as reaction solvent. Accordingly to this simple and base‐free protocol that only yields water as a side‐product, many allylic nitriles

  已开发出一种清洁的方法，用于将苯基和α-烷基苯基乙腈与烯丙基醇进行α-烯丙基化。该反应由Ni（cod）2和dppf配体的组合生成的镍配合物催化，并在80°C的甲醇中作为反应溶剂进行。由于这种简单且无碱的方案仅产生水作为副产物，因此合成了许多烯丙基腈，收率很高。
• Transformations of<i>N</i>-Allyl-<i>N</i>-(phenylethynyl)arenesulfonamides into 2,2-Disubstituted 4-Pentenenitriles through Aza-Claisen Rearrangement that Follows Carbomagnesiation
  作者：Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2007.32

  日期：2007.1

  Treatment of N-allyl-N-(phenylethynyl)arenesulfonamides with Grignard reagents under copper catalysis resulted in carbomagnesiation across the alkynyl parts. The carbomagnesiations yielded 2-magnesio-3-aza-1,5-hexadienes, which underwent the aza-Claisen rearrangement upon heating. The rearrangement followed by elimination of the arenesulfonyl groups provided 2,2-disubstituted 4-pentenenitriles.

  在铜催化下，N-烯丙基-N-(苯乙炔基)芳磺酰胺与格氏试剂反应，导致炔烃部分发生碳镁化。碳镁化反应生成2-镁-3-氮杂-1,5-己二烯，加热后经历氮杂克莱森重排。重排后通过消除芳磺酰基团，提供了2,2-二取代的4-戊烯腈。
• Silylcupration and Copper-Catalyzed Carbomagnesiation of Ynamides: Application to Aza-Claisen Rearrangement
  作者：Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.373

  日期：2008.3.15

  Treatment of ynamides with silylcopper reagents resulted in silylcupration to afford (E)-β-silylenamides, after protonolysis, in good yields with high regio- and stereoselectivity. Reaction of ynamides having an allyl group on the nitrogen with Grignard reagents in the presence of a copper catalyst resulted in carbomagnesiation across the alkynyl unit and subsequent heating provided 4-pentenenitriles via aza-Claisen rearrangement.

  使用硅铜试剂处理乙炔酰胺，通过硅铜化反应，再经质子解后，以良好收率和高度区域选择性及立体选择性得到(E)-β-硅乙炔酰胺。含有氮上烯丙基的乙炔酰胺与格氏试剂在铜催化剂存在下反应，经炔基单元上的碳镁化反应，随后加热，通过氮杂克莱森重排得到4-戊烯腈。