2,2-二苯基丁腈 | 5558-68-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二苯基丁腈
• 英文名称: 2,2-diphenyl-butyronitrile
• 英文别名: 2,2-diphenylbutanenitrile；2,2-Diphenylbutyronitrile
• CAS: 5558-68-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: NQCFFHSZJWFYEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二苯基丁腈 在 PEG-400 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.03h， 以93%的产率得到1,1-二苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  Bendale; Chowdhury; Khadilkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 5, p. 433 - 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 2,2-二苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  三取代乙酸的二烷基-氨基烷基酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a045

文献信息

• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的H2O中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• Synergistic Effect of a Bis(proazaphosphatrane) in Mild Palladium-Catalyzed Direct α-Arylations of Nitriles with Aryl Chlorides
  作者：So Han Kim、Wonseok Jang、Min Kim、John G. Verkade、Youngjo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201402466

  日期：2014.9

  The effect of a bis(proazaphosphatrane) ligand on the palladium-catalyzed direct α-arylation of nitriles with various aryl chlorides under mild conditions is reported. Comparisons of the catalytic properties of this ligand with those of three related mono(proazaphosphatrane)s under the same reaction conditions revealed that bis(proazaphosphatrane) displayed a synergistically enhanced activity. In the

  报道了在温和条件下双（氮杂磷杂环丙烷）配体对腈与各种芳基氯的钯催化直接 α-芳基化的影响。在相同的反应条件下，该配体与三个相关单（原氮杂磷酯）的催化性能的比较表明，双（原氮杂磷酯）显示出协同增强的活性。在双（原氮杂磷酯）配体的存在下，氰基乙酸乙酯和伯腈和仲腈有效地与各种含有富电子、缺电子和电子中性基团的芳基氯化物偶联。
• Molecular modification of anticholinergics as probes for muscarinic receptors. 1. Amino esters of .alpha.-substituted phenylacetic acid and related analogs
  作者：Matthias C. Lu、Walley E. Wung、Lisa B. Shih、Soledad Callejas、James E. Gearien、Emmanuel B. Thompson

  DOI：10.1021/jm00385a008

  日期：1987.2

  Two series of compounds having the general structure of C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2 were synthesized and examined for their antispasmodic activities. These compounds were selected as structural probes for exploring the nature of muscarinic cholinergic receptor binding sites that interact with atropine-like anticholinergics. These studies indicate a rather strict size limitation for the hydrophobic region

  合成了具有C6H5CRR'COOCH2CH2NEt2的一般结构的两个系列的化合物，并研究了它们的解痉活性。选择这些化合物作为结构探针，以探索与阿托品样抗胆碱能药物相互作用的毒蕈碱胆碱能受体结合位点的性质。这些研究表明，对于受体的疏水区域存在相当严格的尺寸限制，并建议分子内氢键作为解释观察到的立体选择性的可能手段。
• Transfer Hydrocyanation of α- and α,β-Substituted Styrenes Catalyzed by Boron Lewis Acids
  作者：Patrizio Orecchia、Weiming Yuan、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201813853

  日期：2019.3.11

  A straightforward gram‐scale preparation of cyclohexa‐1,4‐diene‐based hydrogen cyanide (HCN) surrogates is reported. These are bench‐stable but formally release HCN and rearomatize when treated with Lewis acids. For BCl3, the formation of the isocyanide adduct [(CN)BCl3]− and the corresponding Wheland complex was verified by mass spectrometry. In the presence of 1,1‐di‐ and trisubstituted alkenes,

  据报道，一种简单的克级制备基于环六-1,4-二烯的氰化氢（HCN）替代物。它们稳定，但用路易斯酸处理后会正式释放HCN并重新致瘤。对于BCl 3，通过质谱法验证了异氰酸酯加合物[（CN）BCl 3 ] -和相应的Wheland配合物的形成。在1,1,1-二和三取代的烯烃的存在下，HCN从替代物转移到C-C双键，从而产生具有马尔可夫尼科夫选择性的高度取代的腈。转移氢氰化的成功取决于所使用的路易斯酸；催化量的BCl 3和（C 6 F 5）2已证明BCl有效，而B（C 6 F 5）3和BF 3 OEt 2无效。

表征谱图