2-苯甲酰基-3-(2-硝基苯基)环氧乙烷 | 7152-68-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-3-(2-硝基苯基)环氧乙烷
• 中文别名: 甲酮,[3-(2-硝基苯基)环氧乙烷基]苯基-
• 英文名称: 2,3-epoxy-1-phenyl-3-(2-nitrophenyl)-1-propanone
• 英文别名: (3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl)(phenyl)methanone；1-<2-Nitro-phenyl>-2-benzoyl-aethylenoxyd；[3-(2-nitro-phenyl)-oxiranyl]-phenyl-methanone；2,3-epoxy-3-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one；2,3-Epoxy-3-(2-nitro-phenyl)-1-phenyl-propan-1-on；2,3-Epoxy-3-(o-nitrophenyl)propiophenone；[3-(2-nitrophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 7152-68-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• mdl: MFCD01695208
• 分子量: 269.257
• InChiKey: YYDCQFLIOWAXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-(2-硝基苯基)环氧乙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到6-chloro-1,3-dihydroxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基3-(2-硝基芳基)环氧乙烷-2-基酮的酸催化重排

  摘要：

  芳基 3-(2-硝基苯基)环氧乙烷-3-基酮在酸性介质中的化学行为研究表明，可能发生两种竞争性重排，导致 2-(2-氧代-2-芳基乙酰氨基)苯甲酸和 3-羟基喹啉- 4(1 H)-一个。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2791-x
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-苯甲酰基-3-(2-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Chemische Berichte, 1918, vol. 51, p. 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [2-(2-Nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones in the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones and 2-arylquinolines
  作者：V. A. Mamedov、V. L. Mamedova、G. Z. Khikmatova、E. M. Mahrous、D. E. Korshin、V. V. Syakaev、R. R. Fayzullin、E. V. Mironova、Sh. K. Latypov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-019-2513-4

  日期：2019.5

  The applicability of [2-(2-nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones in the synthesis of 3-hydroxyquinolin-4-ones and 2-arylquinolines was studied.

  研究了[2-(2-硝基苯基)环氧乙烷-1-基](芳基(甲基))酮在3-羟基喹啉-4-酮和2-芳基喹啉合成中的适用性。
• Discovery of α-methylene-γ-lactone-δ-epoxy derivatives with anti-cancer activity: synthesis, SAR study, and biological activity
  作者：Jie Ren、Pengchao Yu、Meiju Zhang、Yuexin Zhao、Jian Zhong、Kun Hu

  DOI：10.1007/s00044-022-02925-8

  日期：2022.10

  known that most of the compounds showed antiproliferative activities against the six cancer cell lines including DU-145, Hela, HepG2, MCF-7, SGC-7901 and K562 by evaluating their biological activities. Among them, compound 4f exhibited better cell proliferative inhibition against the tested cell lines. In addition, anticancer mechanism studies illustrated that compound 4f could induce apoptosis in MCF-7/ADR

  设计并合成了一系列新的小白菊内酯类似物（4a-4k）。通过评估它们的生物学活性，已知大多数化合物对包括DU-145、Hela、HepG2、MCF-7、SGC-7901和K562在内的六种癌细胞系显示出抗增殖活性。其中，化合物4f对受试细胞系表现出较好的细胞增殖抑制作用。此外，抗癌机制研究表明，化合物4f可通过PI3K/Akt、MAPKs途径和caspase依赖性线粒体途径诱导MCF-7/ADR细胞凋亡。更重要的是，化合物 4f 诱导 MCF-7/ADR 细胞中自噬水平的增加。发现与先导化合物小白菊内酯相比，化合物4f显示出更显着的抗癌作用。
• Malashko,P.M.; Tishchenko,I.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 68 - 72
  作者：Malashko,P.M.、Tishchenko,I.G.

  DOI：——

  日期：——
• Rama Rao, D. Sri, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. <B> 20, # 9, p. 786 - 789
  作者：Rama Rao, D. Sri

  DOI：——

  日期：——
• An efficient one-pot synthesis of 2,3-epoxyl-1,3-diaryl-1-propanone directly from acetophenones and aromatic aldehydes under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Ying Yin、Ming-Xuan Sun

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.09.007

  日期：2010.2

  A convenient and efficient one-pot synthesis of 2,3-epoxyl-1,3-diaryl-1-propanone directly from acetophenones and aromatic aldehydes under ultrasound irradiation at room temperature has been described. In comparison to two-step methods, the present procedure has the advantages of mild conditions, shorter reaction time, without isolation of any intermediate, saves energy and no requirement of toxic solvent. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.