2-苯甲酰基-3-(3-氯苯基)丙烯腈 | 80540-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-苯甲酰基-3-(3-氯苯基)丙烯腈
• 英文名称: (Z)-2-Benzoyl-3-(3-chloro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-3-(3-chlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 80540-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO
• 分子量: 267.714
• InChiKey: XEINMLXWTSFILX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-3-(3-氯苯基)丙烯腈 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 苯甲酰乙腈 、 3-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Umeda, Tsuneji; Hirai, Eizo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2753 - 2761

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-苯甲酰基-3-(3-氯苯基)丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂中的分子内氢键使不对称迈克尔/烷基化级联反应能够构建包含密集取代环丙烷基序的螺氧吲哚

  摘要：

  研究了使用多功能奎宁衍生的氨基茚满醇-硫脲物质催化的 3-氯氧吲哚和 α-氰基查尔酮之间的级联迈克尔加成/烷基化反应。高效地获得了一系列包含密集取代的环丙烷基序的螺氧吲哚，具有中等至优异的非对映和对映选择性，并进一步转化为具有多种结构多样性的产品。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，手性催化剂中的暂定分子内氢键对于立体控制至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03578

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [4+2] Cycloaddition of Nitroalkenes with Oxodienes
  作者：Xiang-Yu Chen、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201204539

  日期：2013.4.2

  NHC catalysis: N‐heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the unprecedented [4+2] cycloaddition of nitroalkenes and oxodienes, giving the corresponding dihydropyrans in good yield with good diastereoselectivity (see scheme). Deuteration experiment reveals that the reaction is possibly initiated by the addition of N‐heterocylic carbene to nitroalkenes.

  NHC催化：N-杂环卡宾被发现是硝基烯烃和氧二烯前所未有的[4 + 2]环加成反应的有效催化剂，从而以高收率和良好的非对映选择性提供相应的二氢吡喃（参见方案）。氘化实验表明，该反应可能是通过在硝基烯烃中添加N-杂环卡宾而引发的。
• Synthesis Route to Pyrrolones from α-Cyano α,β-Unsaturated Ketones and α-Isocyano Esters by Oxidative Dearomatization of 2-Aminofuran Intermediates
  作者：Anil K. Mahida、Someshwar B. Kale、Utpal Das

  DOI：10.1002/ejoc.201701194

  日期：2017.11.24

  A straightforward catalyst-free, ligand-free, and metal-free synthesis of 2-aminofurans through [4+1] cycloaddition of isocyanoacetates and electron-deficient alkenes is developed. The products are obtained in high yields without any column chromatography. Oxidative dearomatization of the furan products leads to pyrrolones in high yields.

  通过异氰基乙酸酯和缺电子烯烃的[4 + 1]环加成反应，开发了一种简单的无催化剂，无配体和无金属的2-氨基呋喃合成方法。无需任何柱色谱法即可高收率地获得产物。呋喃产物的氧化脱芳烃导致高产率的吡咯烷酮。
• Formal Asymmetric Cycloaddition of Activated α,β-Unsaturated Ketones with α-Diazomethylphosphonate Mediated by a Chiral Silver SPINOL Phosphate Catalyst
  作者：Bo Zheng、Haohua Chen、Lei Zhu、Xiqiang Hou、Yan Wang、Yu Lan、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03436

  日期：2019.2.1

  nonspiro-phosphonylpyrazolines via an asymmetric formal 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α-diazomethylphosphonate with activated, acyclic α,β-unsaturated ketones, bearing an additional nitrile electron-withdrawing group, has been developed, utilizing an in situ generated chiral silver phosphate catalyst, affording excellent stereoselectivities (up to 98% ee, 99:1 dr) and yields (up to 95%). A stepwise

  已开发出一种有效的方法，该方法可通过α-重氮甲基膦酸酯与带有额外腈吸电子基团的活化，无环α，β-不饱和酮的不对称形式1,3-偶极环加成反应制备高度官能化的手性非螺膦酰基吡唑啉，利用原位生成的手性磷酸银催化剂，可提供出色的立体选择性（ee高达98％，dr的99：1 ）和收率（高达95％）。基于密度泛函M11的计算，提出了一种逐步机制。
• Phosphine-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition of Conjugated Dienes with Enones and Its Asymmetric Variant
  作者：Ke Li、Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Zheng Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00780

  日期：2021.4.16

  reported a novel phosphine-catalyzed (4 + 2) cyclization reaction of electron-deficient conjugated dienes with enones to generate functionalized dihydropyran skeletons. A mechanistic investigation reveals that the reaction produces a new phosphonium zwitterion, which undergoes consecutive reactions. In addition, an asymmetric variant was developed by efficient and economical chiral phosphine catalysis.

  在这里，我们报道了一种新型的膦缺乏电子共轭二烯与烯酮的膦催化（4 + 2）环化反应，以生成功能化的二氢吡喃骨架。机理研究表明，该反应产生新的phospho两性离子，其经历连续反应。另外，通过有效和经济的手性膦催化开发了不对称变体。
• Phosphine-Catalyzed Formal Oxa-[4 + 2] Annulation Employing Nitroethylene and Enones: Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans
  作者：Zhichao Jin、Huanzhen Ni、Bo Zhou、Wenrui Zheng、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02519

  日期：2018.9.7

  The first phosphine-catalyzed enantioselective formal oxa-[4 + 2] reaction between nitroethylene and α-cyano-α,β-unsaturated ketones has been developed. In the presence of a dipeptide-based phosphine catalyst and achiral Brønsted acid additives, highly functionalized 3,4-dihydro-2H-pyrans were obtained with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  已经开发出了第一个膦催化的硝基乙烯与α-氰基-α，β-不饱和酮之间的对映体选择性oxa- [4 + 2]反应。在基于二肽的膦催化剂和非手性布朗斯台德酸添加剂的存在下，获得了具有出色的对映选择性和非对映选择性的高度官能化的3,4-二氢-2 H-吡喃。