(1R,2R)-2-Bromomethyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-3-methylenecyclopentane | 104758-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-2-Bromomethyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-3-methylenecyclopentane
• 英文别名: methyl (1'R,2'R)-2-(2'-bromomethyl-2'-methyl-3'-methylenecyclopentyl)ethanoate；methyl 2-[(1R,2R)-2-(bromomethyl)-2-methyl-3-methylidenecyclopentyl]acetate
• CAS: 104758-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: XRQALKMPNAPBSV-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Bromomethyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-3-methylenecyclopentane 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 草酰氯 、 oxonium 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (2E,7E)-3,7-Dimethyl-1-[(1R,2R)-2-methyl-3-methylene-2-(2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-cyclopentyl]-11-triisopropylsilanyloxy-dodeca-2,7-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the ring system of terpestacin

  摘要：

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02535-0
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,9-dibromocamphor 在 溴 、 锌 作用下， 以 氯磺酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 150.75h， 生成 (1R,2R)-2-Bromomethyl-1-methoxycarbonylmethyl-2-methyl-3-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Hutchinson, J. H.; Money, T.; Piper, S. E., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 854 - 860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of a Chiral Intermediate in Steroid Synthesis
  作者：J. Andrew Clase、Thomas Money

  DOI：10.1055/s-1989-27434

  日期：——

  An enantiospecific route to a potentially useful intermediate 13 in the intramolecular Diels-Alder route to steroids is described. The key step involves efficient ring cleavage of 9,10-dibromocamphor (7) to provide a monocyclic bromoester 8 of defined chirality. This is readily transformed to 13.

  本研究描述了分子内 Diels-Alder 类固醇合成路线中通向潜在有用中间体 13 的对映体特异性路线。其中的关键步骤是对 9,10-二溴樟脑 (7) 进行有效的环状裂解，从而得到具有确定手性的单环溴酯 8。8 很容易转化为 13。
• CIASE, J. ANDREW;MONEY, THOMAS, SYNTHESIS,(1989) N2, C. 934-936
  作者：CIASE, J. ANDREW、MONEY, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of the ring system of terpestacin
  作者：Marie-Paule Mermet-Mouttet、Kiroubagaranne Gabriel、Denis Heissler

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02535-0

  日期：1999.1

  The ring system of the sesterterpene terpestacin has been obtained from a cyclopentanic precursor prepared from endo-3-bromocamphor and from an acyclic keto phosphonate prepared from 6-methylhept-5-en-2-one. The connection of both compounds has been achieved by a Horner-Wadsworth-Emmons reaction on the one hand and by a McMurry reaction on the other. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hutchinson, J. H.; Money, T.; Piper, S. E., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 854 - 860
  作者：Hutchinson, J. H.、Money, T.、Piper, S. E.

  DOI：——

  日期：——