(3S,4aS,7R,7aS)-3-methoxy-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopentapyran | 154966-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4aS,7R,7aS)-3-methoxy-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopentapyran
• 英文别名: (3S,4aS,7R,7aS)-3-methoxy-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyran
• CAS: 154966-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: IFSJUQKAGLKDTN-KATARQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,7R,7aS)-3-methoxy-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopentapyran 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,4abeta,7abeta)-4beta,7beta-二甲基八氢环戊烯并[c]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始合成单萜内酯，（+）-波西酸内酯和（+）-异虹鳟霉素

  摘要：

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80554-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 108.83h， 生成 (3S,4aS,7R,7aS)-3-methoxy-7-methyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopentapyran
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始合成单萜内酯，（+）-波西酸内酯和（+）-异虹鳟霉素

  摘要：

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80554-8

文献信息

• Synthesis of monoterpene lactones, (+)-boschnialactone and (+)-isoiridomyrmecin, starting from l-(+)-arabinose
  作者：Daisuke Tanaka、Tomoko Yoshino、Isao Kouno、Masaaki Miyashita、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80554-8

  日期：1993.1

  A new method for the preparation of optically active γ-substituted α,β-unsaturated δ-lactones as the useful chiral building blocks for natural product synthesis, starting from l-(+)-arabinose and synthesis of two monoterpene lactones, (+)-boschnia-lactone and (+)-isoiridomyrmecin, by the use of these building blocks are described.

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。