methyl [dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate | 382614-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4R,5R,6R)-3-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 382614-17-7
• 化学式: C₄₂H₅₅N₃O₁₁Si
• 分子量: 805.998
• InChiKey: NHRURBMHYHCQDR-URUSQDSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (HF)n*Py 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 triflic azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 methyl [dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素样寡糖模块化合成的一些关键实验特征

  摘要：

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300210

文献信息

• The activation of fibroblast growth factors by heparin: Synthesis and structural study of rationally modified heparin-like oligosaccharides
  作者：Rafael Ojeda、Jesús Angulo、Pedro M Nieto、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1139/v02-023

  日期：2002.8.1

  Heparin-like hexasaccharide 3 and octasaccharide 4 have been synthesized using a convergent block strategy and their solution conformations have been determined by NMR spectroscopy. Both oligosaccharides contain the basic structural motif of the regular region of heparin but have been constructed as to display negatively charged sulfate groups only on one side of their solution helical structures.

  肝素样六糖 3 和八糖 4 已使用收敛块策略合成，并且它们的溶液构象已通过 NMR 光谱确定。两种寡糖都包含肝素规则区域的基本结构基序，但已构建为仅在其溶液螺旋结构的一侧显示带负电荷的硫酸根基团。这种沿糖链的电荷分布旨在深入了解涉及肝素诱导的 FGF 二聚化的成纤维细胞生长因子 (FGF) 活化的拟议机制。关键词：肝素寡糖，合成设计，构象分析，FGF 活化。
• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003
• Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides
  作者：Ricardo Lucas、Jesús Angulo、Pedro M. Nieto、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1039/b303115b

  日期：——

  Two new heparin-like hexasaccharides, 5 and 6, have been synthesised using a convergent block strategy and their solution conformations have been determined by NMR spectroscopy and molecular modelling. Both hexasaccharides contain the basic structural motif of the regular region of heparin but with negative charge distributions which have been designed to get insight into the mechanism of fibroblast growth factors (FGFs) activation.

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。