methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-[6-O-(4-methoxybenzyl)]-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyluronate | 616876-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-[6-O-(4-methoxybenzyl)]-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyluronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 616876-52-9
• 化学式: C₅₇H₆₉N₃O₁₃Si
• 分子量: 1032.27
• InChiKey: BJNACUITGNOZOZ-GXDPUQAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.54
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-[6-O-(4-methoxybenzyl)]-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyluronate 在 (HF)n*Py 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate 、 methyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b
• 作为产物：
  描述：

  methyl [dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 methyl dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-[6-O-(4-methoxybenzyl)]-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b

文献信息

• Some Key Experimental Features of a Modular Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：José-Luis de Paz、Rafael Ojeda、Niels Reichardt、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1002/ejoc.200300210

  日期：2003.9

  The key features of a modular n+2 strategy for a completely stereoselective synthesis of oligosaccharides containing the GlcN−IdoA repeating unit of the major sequence of heparin are presented and discussed in detail. These key features include the regio- and stereoselective synthesis of disaccharide building blocks and the reactivity of building blocks in the modular assembly process. The synthetic

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003