methyl (dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyl)uronate | 635288-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyl)uronate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-benzoyloxy-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 635288-14-1
• 化学式: C₄₉H₆₁N₃O₁₂Si
• 分子量: 912.122
• InChiKey: XDHKPHJTLJYXHK-PCCMCYQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.31
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyl)uronate 在 (HF)n*Py 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 methyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-α-L-idopyranosyluronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b
• 作为产物：
  描述：

  methyl [dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl (dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-2-O-benzoyl-β-L-idopyranosyl)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural study of two new heparin-like hexasaccharides

  摘要：

  合成了两种新的肝素类六糖（5和6），采用了聚合块策略，并通过NMR光谱和分子建模确定了它们的溶液构象。这两种六糖均包含肝素常规区域的基本结构模式，但负电荷分布经过设计，以深入了解成纤维生长因子（FGFs）活化机制。

  DOI：

  10.1039/b303115b