((2R, 3R)-3-heptyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol | 1450806-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2R, 3R)-3-heptyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-heptyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1450806-65-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: BNJUAUMQLGWDAT-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R, 3R)-3-heptyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3R)-(R)-1-(benzyloxy)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl-3-{[(3R,4S)-4-{[(benzyloxy)carbonyl](methyl)amino}-3-(methoxymethoxy)-5-phenylpentanoyl]oxy}-2-methyldecanoate
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin 的高度立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338952
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-decenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((2R, 3R)-3-heptyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Hapalosin 的高度立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338952

文献信息

• S _N 2 Reactions at Tertiary Carbon Centers in Epoxides
  作者：Yong‐Qiang Zhang、Christina Poppel、Anastasia Panfilova、Fabian Bohle、Stefan Grimme、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201702882

  日期：2017.8.7

  Described herein is a novel concept for SN2 reactions at tertiary carbon centers in epoxides without activation of the leaving group. Quantum chemical calculations show why SN2 reactions at tertiary carbon centers are proceeding in these systems. The reaction allows flexible synthesis of 1,3‐diol building blocks for natural product synthesis with excellent control of the relative and absolute configurations

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。
• A Highly Stereoselective Formal Synthesis of Hapalosin
  作者：B. Reddy、Harish Kumar、A. Reddy、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0033-1338952

  日期：——

  A flexible and highly diastereoselective formal synthesis of hapalosin, a cyclodepsipeptide isolated from the blue green alga Hapalosiphon welwitschii and having multidrug-resistance-reversing activity is described. The synthetic route involves the addition of organometallic reagent to N-tert-butanesulfinylimine, Jung nonaldol aldol reaction, and Yamaguchi esterification as key steps.

  描述了一种灵活且高度非对映选择性的形式合成 hapalosin，一种从蓝绿藻 Hapalosiphon welwitschii 中分离出来并具有多药耐药逆转活性的环缩肽。合成路线包括将有机金属试剂添加到 N-叔丁烷亚磺酰亚胺、Jung 壬醇醛醇反应和 Yamaguchi 酯化作为关键步骤。