methyl-(dimethylthexylsilyl 3-O-benzyl-2,4-O-p-methoxybenzylidene-β-L-idopyranoside)uronate | 616876-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(dimethylthexylsilyl 3-O-benzyl-2,4-O-p-methoxybenzylidene-β-L-idopyranoside)uronate
• 英文别名: methyl (1R,5S,6R,8R,9S)-8-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-3-(4-methoxyphenyl)-9-phenylmethoxy-2,4,7-trioxabicyclo[3.3.1]nonane-6-carboxylate
• CAS: 616876-53-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈Si
• 分子量: 558.744
• InChiKey: VWVNOKKVMPWMIJ-IWDILHSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(dimethylthexylsilyl 3-O-benzyl-2,4-O-p-methoxybenzylidene-β-L-idopyranoside)uronate 在 三甲基氯硅烷 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium cyanoborohydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl [dimethylthexylsilyl 4-O-(2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-β-L-idopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素样寡糖模块化合成的一些关键实验特征

  摘要：

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300210
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 Methyl 3-O-benzyl-1-O-dimethylthexylsilyl-β-L-idopyranuronate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 45.0 ℃ 、2.5 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以82%的产率得到methyl-(dimethylthexylsilyl 3-O-benzyl-2,4-O-p-methoxybenzylidene-β-L-idopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  肝素样寡糖模块化合成的一些关键实验特征

  摘要：

  详细介绍和讨论了用于完全立体选择性合成包含肝素主要序列的 GlcN-IdoA 重复单元的寡糖的模块化 n+2 策略的关键特征。这些关键特征包括二糖结构单元的区域选择性和立体选择性合成以及模块化组装过程中结构单元的反应性。该合成策略的有效性先前已通过四种六糖和两种八糖的全合成证明，允许控制目标寡糖片段的大小和电荷分布。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300210