2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2,3-二羧酸,1,3,4,9-四氢-,2-(1,1-二甲基乙基)酯 | 171047-77-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2,3-二羧酸,1,3,4,9-四氢-,2-(1,1-二甲基乙基)酯
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Boc-tetrahydro-β-carbolin-3-yl-carboxylic acid；1,3,4,9-tetrahydro-β-carboline-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester；BOC-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 171047-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD01456486
• 分子量: 316.357
• InChiKey: FHEPEWKHTOVVAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.411
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2,3-二羧酸,1,3,4,9-四氢-,2-(1,1-二甲基乙基)酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 ethyl 3-(6-(4-fluorobenzyl)-3-oxo-11,11a-dihydro-1H-imidazo[1‘,5’:1,6]pyrido[3,4-b]indol-2(3H,5H,6H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC AUTOTAXIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE TÉTRACYCLIQUE

  摘要：

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2015077502A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-色氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2H-吡啶并[3,4-b]吲哚-2,3-二羧酸,1,3,4,9-四氢-,2-(1,1-二甲基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC AUTOTAXIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE TÉTRACYCLIQUE

  摘要：

  本文描述了一些自体磷脂酶抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与自体磷脂酶活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2015077502A1

文献信息

• [EN] TRYPTOLINE DERIVATIVES HAVING KINASE INHIBITORY ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRYPTOLINE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE KINASE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：X RX INC

  公开号：WO2013106414A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention features tryptoline derivatives and related compounds having kinase inhibitory activity. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions, such as cancers, inflammatory disorders, or autoimmune disorders.

  本发明涉及具有激酶抑制活性的三环素衍生物及相关化合物。发明中的化合物可以单独使用，也可以与其他药物活性成分联合使用，用于治疗或预防各种疾病，如癌症、炎症性疾病或自身免疫性疾病。
• Synthesis of neamine–carboline conjugates for RNA binding and their antibacterial activities
  作者：Shan Wu、Yunsha Fu、Ribai Yan、Yanfen Wu、Xiaoping Lei、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.034

  日期：2010.5

  and β-carboline-3-carboxylic acids using aliphatic diamine as a linker. The binding properties of these conjugates to 16S rRNA and 18S rRNA were evaluated by surface plasmon resonance (SPR), showing that some conjugates had stronger binding affinities than neamine. In vitro antimicrobial activities were also evaluated and the results showed that some synthetic compounds exhibited better antibacterial

  通过使用脂肪族二胺作为连接基，将神经胺和β-咔啉-3-羧酸偶联，可以高收率合成三种类型的神经胺-β-咔啉缀合物。通过表面等离振子共振（SPR）评估了这些缀合物与16S rRNA和18S rRNA的结合特性，表明某些缀合物比神经胺具有更强的结合亲和力。还评估了体外抗菌活性，结果表明，某些合成化合物的抗菌活性比神经胺更好。初步的构效关系进行了讨论。目前的实验数据表明，合成的神经胺-咔啉共轭物可能具有作为新抗生素的潜力。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'AUTOTAXINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHARMAKEA INC

  公开号：WO2016191427A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Described herein are methods and compositions for the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with autotaxin activity. The methods and compositions disclosed herein include the use of at least one autotaxin inhibitor compound.

  本文描述了用于治疗与自动税脂酶活性相关的疾病、疾病或障碍的方法和组合物。本文披露的方法和组合物包括至少一种自动税脂酶抑制剂化合物的使用。
• Podophyllotoxin derivatives
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20050004169A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  4-O esters of podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin are provided. The compounds are 4-O esters of an alkanoic acid or substituted alkanoic acid and podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin的4-O酯化物。这些化合物是Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin与烷基酸或取代烷基酸的4-O酯化物。这些化合物可用于治疗癌症。
• ENZYME INHIBITORS
  申请人：Davidson Alan Hornsby

  公开号：US20140163042A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Compounds of formula (I) are inhibitors of histone deacetylase activity, and are useful in the treatment of, for example, cancers, wherein R 1 is a carboxylic acid group (—COOH), or an ester group which is hydrolysable by one or more intracellular carboxyesterase enzymes to a carboxylic acid group; R 2 is the side chain of a natural or non-natural alpha amino acid; Y is a bond, —C(═O), —S(═O) 2 —, —C(═O)O—, —C(O)NR 3 —, —C(═S)—NR 3 , —C(═NH)NR 3 or —S(═O) 2 NR 3 — wherein R 3 is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; L 1 is a divalent radical of formula -(Alk 1 ) m (Q) n (Alk 2 ) p - wherein m, n and p are independently 0 or 1, Q is (i) an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, or (ii), in the case where both m and p are 0, a divalent radical of formula —X 2 -Q 1 - or -Q 1 -X 2 — wherein X 2 is —O—, S— or NR A — wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl, and Q 1 is an optionally substituted divalent mono- or bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5-13 ring members, Alk 1 and Alk 2 independently represent optionally substituted divalent C 3 -C 7 cycloalkyl radicals, or optionally substituted straight or branched, C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals which may optionally contain or terminate in an ether (—O—), thioether (—S—) or amino (—NR A —) link wherein R A is hydrogen or optionally substituted C 1 -C 3 alkyl; X 1 represents a bond; —C(═O); or —S(═O) 2 —; —NR 4 C(═O)—, —C(═O)NR 4 —, —NR 4 C(═O)NR 5 —, —NR 4 S(═O) 2 —, or —S(═O) 2 NR 4 — wherein R 4 and R 5 are independently hydrogen or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl; z is 0 or 1; A represents an optionally substituted mono-, bi- or tri-cyclic carbocyclic or heterocyclic ring system wherein the radicals R 1 R 2 NH—Y-L 1 -X 1 -[CH 2 ] Z — and HONHCO-[LINKER]- are attached different ring atoms; and -[Linker]- represents a divalent linker radical linking a ring atom in A with the hydroxamic acid group CONIIOII, the length of the linker radical, from the terminal atom linked to the ring atom of A to the terminal atom linked to the hydroxamic acid group, is equivalent to that of an unbranched saturated hydrocarbon chain of from 3-10 carbon atoms.

  式(I)的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性抑制剂，可用于治疗癌症等疾病，其中R1是羧酸基（-COOH）或可由一个或多个细胞内羧酸酯酶水解为羧酸基的酯基；R2是天然或非天然α氨基酸的侧链；Y是键，-C（=O），-S（=O）2-，-C（=O）O-，-C（=O）NR3-，-C（=S）-NR3，-C（=NH）NR3或-S（=O）2NR3-，其中R3是氢或可选取代的C1-C6烷基；L1是式-(Alk1)m(Q)n(Alk2)p-的二价基团，其中m、n和p独立地为0或1，Q是（i）一个可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，或（ii）在m和p均为0的情况下，是式-Q1-X2-或-X2-Q1-的二价基团，其中X2是-O-，-S-或-NRA-，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基，Q1是可选取代的二价单环或双环碳环或杂环基团，具有5-13个环成员，Alk1和Alk2独立地表示可选取代的二价C3-C7环烷基基团，或可选取代的直链或支链，C1-C6烷基，C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，其可以可选地含有或终止于醚（-O-），硫醚（-S-）或氨基（-NRA-）链，其中RA是氢或可选取代的C1-C3烷基；X1表示键，-C（=O）或-S（=O）2-；-NR4C（=O）-，-C（=O）NR4-，-NR4C（=O）NR5-，-NR4S（=O）2-或-S（=O）2NR4-，其中R4和R5独立地为氢或可选取代的C1-C6烷基；z为0或1；A表示可选取代的单环、双环或三环碳环或杂环系统，其中基团R1R2NH-Y-L1-X1-[CH2]Z-和HONHCO-[LINKER]-附着在不同的环原子上；-[Linker]-表示将A中的一个环原子与羟酰胺酸基团CONIIOII连接的二价连接基团，连接基团的长度，从连接到A环原子的末端原子到连接到羟酸胺基团的末端原子，相当于从3-10个碳原子的直链饱和碳氢链的长度。