3'-去甲川陈皮素 | 112448-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3'-去甲川陈皮素
• 英文名称: 3'-demethylnobiletin
• 英文别名: 3'-hydroxy-4',5,6,7,8-pentamethoxyflavone；2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetramethoxychromen-4-one
• CAS: 112448-39-2
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: XFYYZBJXMSDKCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-去甲川陈皮素 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到栀子黄素D
  参考文献：
  名称：

  一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种羟基化多甲氧基黄酮及其制备方法，化合物的化学结构如式(Ⅰ)所示：该方法利用中间产物1a合成中间产物2a；然后再将中间产物2a溶于无水乙腈中，加入无水氯化铝、加盐酸溶液，将反应液冷却至室温，乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，减压除去溶剂得粗产物，粗产物用硅胶层析柱分离纯化，乙醇重结晶，真空干燥得目标产物3a；本发明对这四种化合物进行了肝癌细胞HepG2的抗增殖活性筛选、细胞周期捕获实验和细胞凋亡实验，结果表明：这四个化合物对HepG2细胞具有较好的抗增殖活性和促凋亡作用。

  公开号：

  CN112830917A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentamethoxybenzoic acid 在 草酰氯 、 iron(III)-acetylacetonate 、 20 % Pd(OH)2/C 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3'-去甲川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  Nobiletin代谢产物：合成和对基质金属蛋白酶9产生的抑制活性

  摘要：

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.121

文献信息

• Synthetic Studies of Fisetin, Myricetin and Nobiletin Analogs and Related Probe Molecules
  作者：Toshiyuki Kan、Aiki Hiza、Yuta Tsukaguchi、Takahiro Ogawa、Makoto Inai、Tomohiro Asakawa、Yoshitaka Hamashima

  DOI：10.3987/com-13-s(s)107

  日期：——
• Isolation and syntheses of polymethoxyflavones and hydroxylated polymethoxyflavones as inhibitors of HL-60 cell lines
  作者：Shiming Li、Min-Hsiung Pan、Ching-Shu Lai、Chih-Yu Lo、Slavik Dushenkov、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.021

  日期：2007.5

  Fifteen polymethoxyflavones (PMFs) and hydroxylated PMFs were isolated from sweet orange (Citrus sinensis) peel extract and synthesized to investigate their biological activity. All obtained compounds were tested in HL-60 cancer cell proliferation and apoptosis induction assays. While some PMFs and hydroxylated PMFs had moderate anti-carcinogenic activities, 5-hydroxy-6,7,8,3',4'-pentamethoxyflavone and 5-hydroxy- 3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone showed strong inhibitory activities against the proliferation and induced apoptosis of HL-60 cell lines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Semisynthesis and antiproliferative evaluation of a series of 3′-aminoflavones
  作者：Jérôme Quintin、Didier Buisson、Sylviane Thoret、Thierry Cresteil、Guy Lewin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.008

  日期：2009.7

  A series of 3 '-aminoflavones 5,6,7,8-tetra- or 5,7-dioxygenated on the A-ring was synthesized from tangeretin or naringin, two natural Citrus flavonoids. These flavones were evaluated for antiproliferative activity, activation of apoptosis, and inhibition of tubulin assembly. The most antiproliferative flavones exhibit a common 5-hydroxy-6,7,8-trimethoxy substitution pattern on the A-ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIZUNO, MIZUO;MATOBA, YOSHINOTU;TANAKA, TOSHIYUKI;TACHIBANA, HIROKO;IINUM+, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 4, 751-753
  作者：MIZUNO, MIZUO、MATOBA, YOSHINOTU、TANAKA, TOSHIYUKI、TACHIBANA, HIROKO、IINUM+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR OPTIMIZING EXERCISE RECOVERY
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：EP1883300A2

  公开（公告）日：2008-02-06