甲基3,5-二-O-(4-氯苄基)-Α-D-呋喃呋喃糖苷 | 108008-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基3,5-二-O-(4-氯苄基)-Α-D-呋喃呋喃糖苷
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 108008-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂O₅
• 分子量: 413.298
• InChiKey: UFRYXHSGDCMKGK-WTGUMLROSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,5-二-O-(4-氯苄基)-Α-D-呋喃呋喃糖苷 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯异氰尿酸 、 硫酸 、 水 、 乙酸酐 、 三氯化硼 、 溶剂黄146 、 正丁胺 、 三乙胺 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 7-脱氮-2'-C-乙炔腺苷
  参考文献：
  名称：

  2`-乙炔基腺苷磷酰胺类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及式2所示的化合物、其旋光异构体、外消旋体或药学上可接受的盐，还涉及含有该化合物的药物组合物，制备该化合物的方法，以及该化合物用于抗肠道病毒的用途，

  公开号：

  CN113621013B
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 硫酸 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 甲基3,5-二-O-(4-氯苄基)-Α-D-呋喃呋喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  作为抗 EV71 和抗 EV-D68 药物的 2'-乙炔-7-脱氮-腺苷磷酰胺衍生物的设计、合成和评价

  摘要：

  合成了一系列核苷 2'-乙炔-7-脱氮-腺苷 (NITD008) 的氨基磷酸酯衍生物，并评估了它们对肠道病毒 EV71 和 EV-D68的体外抗病毒活性。含有 L-丙氨酸己酯的氨基磷酸酯( 15f )对 EV71 表现出最有希望的活性（IC 50  = 0.13 ± 0.08  μ M），并且比 NITD008 强 4 倍。同时，含有l-丙氨酸的环己酯 ( 15l ) 的衍生物对 EV71 (IC 50  = 0.19 ± 0.27  μ M, SI = 117.00) 和 EV-D68 (IC 50 ) 表现出最有效的活性和高选择性指数 = 0.17 ± 0.16  μ M, SI = 130.76)，均高于 NITD008。结果表明，氨基磷酸酯 15l是最有希望进一步开发作为治疗 EV71 和 EV-D68 感染的抗病毒剂的候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113852

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with Additional Nucleobases
  作者：Charlotte Andersen、S⊘ren L. Pedersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1080/15257770701542199

  日期：2007.11.26

  The syntheses of two nucleosides with additional nucleobases in the 2'-position are presented. The nucleosides have two- and one-carbon linkers to the additional nucleobase, respectively. The two nucleosides are synthesized from different strategies. The nucleoside with two carbons in the linker has been incorporated into oligonucleotides and showed stabilization of a tree-way junction.

  提出了两个在2'位置具有附加核苷碱基的核苷的合成。核苷分别具有至另一个核苷碱基的二碳和一碳接头。这两种核苷是从不同的策略合成的。连接子中具有两个碳原子的核苷已被整合到寡核苷酸中，并显示出树状连接的稳定性。
• Synthesis and antiviral evaluation of 2′-deoxy-2′-C-trifluoromethyl β-<scp>d</scp>-ribonucleoside analogues bearing the five naturally occurring nucleic acid bases
  作者：Frédéric Jeannot、Gilles Gosselin、Christophe Mathé

  DOI：10.1039/b303093h

  日期：——

  2'-Deoxy-2'-C-trifluoromethyl-beta-D-ribonucleoside derivatives bearing the five naturally occurring acid bases have been synthesized. All these derivatives were prepared by glycosylation reactions of purine and pyrimidine bases with a suitable peracylated 2-deoxy-2-C-trifluoromethyl sugar precursor to afford anomeric mixtures of protected nucleosides. After separation and deprotection, the resulting beta-nucleoside

  已经合成了带有五个天然存在的酸碱的2'-脱氧-2'-C-三氟甲基-β-D-核糖核苷衍生物。所有这些衍生物是通过嘌呤和嘧啶碱基与合适的过酰基化的2-脱氧-2-C-三氟甲基糖前体的糖基化反应制备的，以提供被保护的核苷的端基异构体混合物。分离和脱保护后，测试所得的β-核苷类似物对HIV，HBV和几种RNA病毒的活性。但是，这些化合物均未显示出显着的抗病毒活性或细胞毒性。
• 2′-Deoxy-2′-α-C-(hydroxymethyl)adenosine as Potential anti-HCV Agent
  作者：Natascha Chavain、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201001448

  日期：2011.2

  Because of the importance of C-branched nucleosides in the discovery of new antiviral molecules, we decided to synthesize 2-deoxy-2-α-C-(hydroxymethyl)adenosine as a potential anti-HCV agent. The synthesis of a new adenosine ana

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成
• Unusual 1,5-hydride shifts in Lewis acid mediated reactions of benzylated sugars. Synthesis of 3-alkylisochroman derivatives
  作者：Olivier R. Martin、S. P. Rao、Hamdy A. El-Shenawy、Kenneth G. Kurz、Amos B. Cutler

  DOI：10.1021/jo00249a028

  日期：1988.7
• Efficient Synthesis of Methyl 3,5-Di-<i>O</i>-benzyl-α-<scp>d</scp>-ribofuranoside and Application to the Synthesis of 2‘-<i>C</i>-β-Alkoxymethyluridines
  作者：Nan-Sheng Li、Jun Lu、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ol071075b

  日期：2007.8.1

  Methyl 3,5-di-O-arylmethyl-alpha-D-ribofuranosides have been used extensively as synthons to construct 2'-C-branched ribonucleosides. Herein, we describe efficient access to methyl 3,5-di-O-arylmethyl-alpha-D-ribofuranosides (aryl: 2-ClC6H4, 3-ClC6H4, 4-ClC6H4, 4-BrC6H4, 2,4-Cl2C6H3, Ph) in 72-82% yields from methyl D-ribofuranoside. We also demonstrate efficient access to the versatile precursor methyl 3,5-di-O-benzyl-alpha-D-ribofuranoside (3f) and the synthesis of 2'-C-beta-methoxymethyl- and 2'-C-beta-ethoxymethyluridine in six steps from 3f with overall yields of 18% and 32%, respectively.