methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-α-(hydroxymethyl)-α-D-ribofuranoside | 733050-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-α-(hydroxymethyl)-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2α-hydroxymethyl-α-D-ribofuranoside；methyl 3,5-bis-O-(p-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-hydroxymethyl-α-D-ribofuranoside；[(2S,3R,4S,5R)-4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-5-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-2-methoxyoxolan-3-yl]methanol
• CAS: 733050-13-0
• 化学式: C₂₁H₂₄Cl₂O₅
• 分子量: 427.325
• InChiKey: VBRXRWMMIJEJAU-CGXNFDGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-α-(hydroxymethyl)-α-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-α-acetoxymethyl-3',5'-di-O-(4-chlorobenzyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-Deoxy-2‘-C-α-methylcytidine and 2‘-Deoxy-2‘-C-α-hydroxymethylcytidine:  Analogues for Chemical Dissection of RNA's 2‘-Hydroxyl Group

  摘要：

  Oligonucleotides containing 2'-C-alpha-methyl and 2'-C-alpha-hydroxymethyl modifications enable strategies for delineation of the distinctive role fulfilled by the 2'-hydroxyl group in RNA structure and function. Synthetic routes to the phosphoramidite derivatives of 2'-deoxy-2'-C-alpha-methylcytidine (14%, 15 steps) and 2'-deoxy-2'-C-alpha-hydroxymethylcytidine (19%, 10 steps) from methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside are developed.

  DOI：

  10.1021/jo0495337
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.75h， 生成 methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-α-(hydroxymethyl)-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'-α-C-(羟甲基)腺苷作为潜在的抗HCV药物

  摘要：

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001448

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with Additional Nucleobases
  作者：Charlotte Andersen、S⊘ren L. Pedersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1080/15257770701542199

  日期：2007.11.26

  The syntheses of two nucleosides with additional nucleobases in the 2'-position are presented. The nucleosides have two- and one-carbon linkers to the additional nucleobase, respectively. The two nucleosides are synthesized from different strategies. The nucleoside with two carbons in the linker has been incorporated into oligonucleotides and showed stabilization of a tree-way junction.

  提出了两个在2'位置具有附加核苷碱基的核苷的合成。核苷分别具有至另一个核苷碱基的二碳和一碳接头。这两种核苷是从不同的策略合成的。连接子中具有两个碳原子的核苷已被整合到寡核苷酸中，并显示出树状连接的稳定性。
• Additional Base‐Pair Formation in DNA Duplexes by a Double‐Headed Nucleotide
  作者：Charlotte S. Madsen、Sarah Witzke、Pawan Kumar、Kushuma Negi、Pawan K. Sharma、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201103467

  日期：2012.6.11

  designed and synthesised a double‐headed nucleotide that presents two nucleobases in the interior of a dsDNA duplex. This nucleotide recognises and forms Watson–Crick base pairs with two complementary adenosines in a Watson–Crick framework. Furthermore, with judicious positioning in complementary strands, the nucleotide recognises itself through the formation of a T:T base pair. Thus, two novel nucleic

  我们设计并合成了一个双头核苷酸，该双头核苷酸在dsDNA双链体内部具有两个核碱基。该核苷酸识别并在Watson-Crick框架中与两个互补的腺苷形成Watson-Crick碱基对。此外，通过明智地定位互补链，核苷酸可通过形成T：T碱基对来识别自身。因此，可以通过使用我们的双头核苷酸来定义两个新的核酸基序。通过紫外熔融实验，CD和NMR光谱以及分子动力学模拟对这两个基序进行了表征。这两个基序都使天然dsDNA双链体的热稳定性基本保持不变。分子动力学计算表明，双头核苷酸通过完全局部扰动被容纳在dsDNA中，并且修饰的双链体保留了整个B型几何结构，dsDNA在每个修饰的基序中分别解链约25°或60° 。可以将两个基序在dsDNA双链体中容纳两次，而不会造成任何稳定性损失，并且不从该观察结果和建模结果推断出，可以想象的是，两个基序都可以在dsDNA双链体中繁殖多次。这些新的基序扩展了DNA识别范围
• 2′-Deoxy-2′-α-C-(hydroxymethyl)adenosine as Potential anti-HCV Agent
  作者：Natascha Chavain、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201001448

  日期：2011.2

  Because of the importance of C-branched nucleosides in the discovery of new antiviral molecules, we decided to synthesize 2-deoxy-2-α-C-(hydroxymethyl)adenosine as a potential anti-HCV agent. The synthesis of a new adenosine ana

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成
• Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-Deoxy-2‘-<i>C</i>-α-methylcytidine and 2‘-Deoxy-2‘-<i>C</i>-α-hydroxymethylcytidine:  Analogues for Chemical Dissection of RNA's 2‘-Hydroxyl Group
  作者：Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo0495337

  日期：2004.7.1

  Oligonucleotides containing 2'-C-alpha-methyl and 2'-C-alpha-hydroxymethyl modifications enable strategies for delineation of the distinctive role fulfilled by the 2'-hydroxyl group in RNA structure and function. Synthetic routes to the phosphoramidite derivatives of 2'-deoxy-2'-C-alpha-methylcytidine (14%, 15 steps) and 2'-deoxy-2'-C-alpha-hydroxymethylcytidine (19%, 10 steps) from methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside are developed.