甲基3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸酯 | 1572-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸酯
• 中文别名: 3,5-二氨基吡唑-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-diamino-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: 3,5-diamino-4-carbomethoxy-1H-pyrazole
• CAS: 1572-13-0
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• mdl: MFCD12405564
• 分子量: 156.144
• InChiKey: DBRGFYZSJHOBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-232 °C
• 沸点：
  424.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸酯 在 盐酸 、 磷酸 、 sodium nitrite 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.59h， 生成 C₅H₄Br₂N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  一种1，3，5-三甲基-4-吡唑甲酸甲酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种1，3，5-三甲基-4-吡唑甲酸甲酯的合成方法，属于化工合成领域。通过三氯乙腈、甲醇和氰基乙酸甲酯进行反应，制备白色晶体，随后滴加水合肼，并对其氧化，随后继续滴加亚硝酸钠溶液，搅拌反应，收集反应液固化并滴加硫酸二甲酯，通碳酸氢钠溶液调节pH至7.5～8.0，反复使用二氯甲烷进行萃取并合并有机层，随后旋转蒸发收集红色蜡状固体，再将红色蜡状固体和硝基甲烷在65～70℃下搅拌反应制备得1，3，5-三甲基-4-吡唑甲酸甲酯。

  公开号：

  CN105399675A
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-4,4,4-trichloro-2-cyanobut-2-enoic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以47%的产率得到甲基3,5-二氨基-1H-吡唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶类IRAK4抑制剂、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于药物领域，具体涉及一种具有式(I)结构特征的吡啶类类化合物或其药学上可接受的盐、其制备方法、以及它们作为IRAK4抑制剂的用途。实验结果表明，本发明的化合物对IRAK4具有显著的抑制作用，可以用于治疗自身免疫性疾病、炎性疾病、癌症、异种免疫性疾病和血栓栓塞等。

  公开号：

  CN106946890A

文献信息

• [EN] 2,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE 2,3,5-TRISUBSTITUÉS
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2020247496A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds that inhibit PI3Kγ, and compositions containing the compound(s) and methods for synthesizing the compounds, are described herein. Also described are the use of such compounds and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by PI3Kγ.

  本文描述了抑制PI3Kγ的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。还描述了利用这些化合物和组合物治疗各种疾病、疾病和疾病的用途，包括至少部分由PI3Kγ介导的癌症和免疫相关疾病。
• Potassium Channel Modulators
  申请人：Xu Xiangdong

  公开号：US20120122888A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了公式（I）中的KCNQ钾通道调节剂，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Synthesis of 6-quinoxalinyldihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7-ones by a ring transformation. Tautomeric structure of dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidin-7-ones in a solution
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Ho Sik Kim、Atsushi Takada、Yoshihisa Okamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570270761

  日期：1990.11

  The reaction of 3-(N,N-dimethylcarbamoyl)furo[2,3-b]quinoxaline hydrochloride 1 with the 5-aminopyrazoles 6a-e gave 6-quinoxalinyldihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ones 7a-e, respectively. Compounds 7a-e were found to predominate as the 4,7-dihydro-7-oxo form in a solution based on the NOE data.

  3-（N，N-二甲基氨基甲酰基）呋喃[2,3- b ]喹喔啉盐酸盐1与5-氨基吡唑6a-e的反应得到6-喹喔啉基二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-酮7a-e， 分别。基于NOE数据，发现化合物7a-e在溶液中以4,7-二氢-7-氧代形式占主导。
• Potassium channel modulators
  申请人：Xu Xiangdong

  公开号：US08609669B2

  公开（公告）日：2013-12-17

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文所披露的是式(I)的KCNQ钾通道调节剂，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Development of a Robust and Scalable Synthetic Route for a Potent and Selective Isoindolinone PI3Kγ Inhibitor
  作者：Artur K. Mailyan、Guillaume Mata、Dillon H. Miles、Ehesan U. Sharif、Manmohan R. Leleti、Jay P. Powers、Jenna L. Jeffrey

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00240

  日期：2022.10.21

  robust and scalable synthesis was required. Herein, we report the development of an optimized synthesis of 1, which features a scalable difluoromethylation protocol and a one-pot borylation/Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction to access the biaryl core of the molecule. A method was developed for the efficient removal of residual palladium following Pd-catalyzed cross-coupling, which provided access

  我们最近描述了一系列吡唑并嘧啶异吲哚啉酮 PI3Kγ 抑制剂的结构导向优化，从而鉴定出一种具有良好效力、选择性和类药物特性的先进先导化合物 ( 1 )。为了支持1的临床前表征，需要稳健且可扩展的合成。在这里，我们报告了1的优化合成的开发，其具有可扩展的二氟甲基化方案和一锅硼化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应以接近分子的联芳基核心。开发了一种在 Pd 催化的交叉偶联后有效去除残留钯的方法，该方法提供了获得1在不使用任何色谱纯化的情况下获得高纯度。对固态多晶型的全面研究确定了一种热力学稳定的晶型1，使用我们优化的合成方法制备了超过 200 克的晶型。