methyl-3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-methylene-β-D-ribofuranoside | 733050-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl-3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-methylene-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-methylene-α-D-ribofuranoside；(2R,3S,5S)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-5-methoxy-4-methylideneoxolane
• CAS: 733050-12-9
• 化学式: C₂₁H₂₂Cl₂O₄
• 分子量: 409.309
• InChiKey: YLVTWCFXQQJJFK-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-methylene-β-D-ribofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2α-acetoxymethyl-3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-Deoxy-2‘-C-α-methylcytidine and 2‘-Deoxy-2‘-C-α-hydroxymethylcytidine:  Analogues for Chemical Dissection of RNA's 2‘-Hydroxyl Group

  摘要：

  Oligonucleotides containing 2'-C-alpha-methyl and 2'-C-alpha-hydroxymethyl modifications enable strategies for delineation of the distinctive role fulfilled by the 2'-hydroxyl group in RNA structure and function. Synthetic routes to the phosphoramidite derivatives of 2'-deoxy-2'-C-alpha-methylcytidine (14%, 15 steps) and 2'-deoxy-2'-C-alpha-hydroxymethylcytidine (19%, 10 steps) from methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside are developed.

  DOI：

  10.1021/jo0495337
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.75h， 生成 methyl-3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-2-deoxy-2-methylene-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-2'-α-C-(羟甲基)腺苷作为潜在的抗HCV药物

  摘要：

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001448

文献信息

• Synthesis of Nucleosides with Additional Nucleobases
  作者：Charlotte Andersen、S⊘ren L. Pedersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1080/15257770701542199

  日期：2007.11.26

  The syntheses of two nucleosides with additional nucleobases in the 2'-position are presented. The nucleosides have two- and one-carbon linkers to the additional nucleobase, respectively. The two nucleosides are synthesized from different strategies. The nucleoside with two carbons in the linker has been incorporated into oligonucleotides and showed stabilization of a tree-way junction.

  提出了两个在2'位置具有附加核苷碱基的核苷的合成。核苷分别具有至另一个核苷碱基的二碳和一碳接头。这两种核苷是从不同的策略合成的。连接子中具有两个碳原子的核苷已被整合到寡核苷酸中，并显示出树状连接的稳定性。
• Reactions of trimethylsilyl fluorosulfonyldifluoroacetate with purine and pyrimidine nucleosides
  作者：Magdalena Rapp、Xiaohong Cai、Wei Xu、William R. Dolbier、Stanislaw F. Wnuk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.12.004

  日期：2009.3

  4-hydroxyl group of the enolizable uracil ring. Reaction of the difluorocarbene with the adenosine substrates having the unprotected 6-amino group in the purine ring produced the 6-N-difluoromethyl derivative, while reaction with 6-N-benzoyl protected adenosine analogues gave the difluoromethyl ether product derived from the insertion of difluorocarbene into the enol form of the 6-benzamido group. Treatment

  由氟磺酰二氟乙酸三甲基甲硅烷基酯 (TFDA) 生成的二氟卡宾优先在尿嘧啶环的烯醇化酰胺部分和嘌呤环的 6-氨基与尿苷和腺苷底物反应。2',3'- Di - O -benzoyl-3'-deoxy-3'-methyleneuridine 与 TFDA 反应生成 4- O-二氟甲基产物，其衍生自二氟卡宾插入可烯醇化尿嘧啶环的 4-羟基。二氟卡宾与嘌呤环中具有未保护的 6-氨基的腺苷底物反应产生 6- N-二氟甲基衍生物，同时与 6 -N-苯甲酰基保护的腺苷类似物得到二氟甲基醚产物，其衍生自二氟卡宾插入6-苯甲酰胺基的烯醇形式。用TFDA处理 6- N-邻苯二甲酰基保护的腺苷类似物导致嘌呤的咪唑环出人意料地一锅法转化为相应的N-二氟甲基硫脲衍生物。用 TFDA 处理在糖环的 2'、3' 或 4' 碳上带有外亚甲基的适当保护的嘧啶和嘌呤核苷，得到相应的螺二氟环丙基类似物，但产率低。
• 2′-Deoxy-2′-α-C-(hydroxymethyl)adenosine as Potential anti-HCV Agent
  作者：Natascha Chavain、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/ejoc.201001448

  日期：2011.2

  Because of the importance of C-branched nucleosides in the discovery of new antiviral molecules, we decided to synthesize 2-deoxy-2-α-C-(hydroxymethyl)adenosine as a potential anti-HCV agent. The synthesis of a new adenosine ana

  由于 C-分支核苷在发现新的抗病毒分子中的重要性，我们决定合成 2-脱氧-2-α-C-（羟甲基）腺苷作为潜在的抗 HCV 药物。一种新型腺苷酸的合成
• Synthesis of the Phosphoramidite Derivatives of 2‘-Deoxy-2‘-<i>C</i>-α-methylcytidine and 2‘-Deoxy-2‘-<i>C</i>-α-hydroxymethylcytidine:  Analogues for Chemical Dissection of RNA's 2‘-Hydroxyl Group
  作者：Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo0495337

  日期：2004.7.1

  Oligonucleotides containing 2'-C-alpha-methyl and 2'-C-alpha-hydroxymethyl modifications enable strategies for delineation of the distinctive role fulfilled by the 2'-hydroxyl group in RNA structure and function. Synthetic routes to the phosphoramidite derivatives of 2'-deoxy-2'-C-alpha-methylcytidine (14%, 15 steps) and 2'-deoxy-2'-C-alpha-hydroxymethylcytidine (19%, 10 steps) from methyl 3,5-di-O-(4-chlorobenzyl)-alpha-D-ribofuranoside are developed.