3,3'-二硫代二(丙酰肼) | 50906-77-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-二硫代二(丙酰肼)
• 中文别名: 3,3'-二硫代双(丙酰肼)
• 英文名称: dithiodipropionate dihydrazide
• 英文别名: 3,3'-dithiobis(propionohydrazide)；3-[(3-hydrazinyl-3-oxopropyl)disulfanyl]propanehydrazide
• CAS: 50906-77-9
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₂S₂
• 分子量: 238.335
• InChiKey: GYQOUZKNOIHPOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  581.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二硫代二(丙酰肼) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以53%的产率得到cystamine diisocyanate
  参考文献：
  名称：

  Co-delivery of doxorubicin and P-glycoprotein siRNA by multifunctional triblock copolymers for enhanced anticancer efficacy in breast cancer cells

  摘要：

  这句话的中文翻译是：

  三嵌段共聚物可以在化学上结合DOX，并同时复合siRNA，形成纳米复合物，表现出还原和pH触发释放行为。

  DOI：

  10.1039/c5tb00031a
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氢氧啉酸 在 乙醇 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 3,3'-二硫代二(丙酰肼)
  参考文献：
  名称：

  Seyden-Penne, Annales de Chimie (Cachan, France), 1958, vol. <13>3, p. 599,631

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  糠基硫醇 在 3,3'-二硫代二(丙酰肼) 、 对羟基苯甲醛 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 二糠基二硫
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中动态共价化学中正交或同时使用二硫键和交换。

  摘要：

  dra和二硫键交换已合并在一个系统中，但可以独立解决：通过将溶液的pH值从酸性调整为弱碱性，可以将exclusively交换切换为二硫交换，而在中等pH值下，两个反应都可以进行同时发生。

  DOI：

  10.1039/b808725c

文献信息

• Methods and compositions for wound healing
  申请人：Clark A. Richard

  公开号：US20050282747A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Migration-inducing peptide fragments or domains from native human fibronectin are attached through a linker to hyaluronic acid. Such agents are useful for in vivo wound healing, including but not limited to deep wounds and chronic wounds.

  从人体纤维连接蛋白中迁移诱导肽片段或结构域通过连接物附着到透明质酸上。这种药剂对于体内伤口愈合非常有用，包括但不限于深度伤口和慢性伤口。
• Antitumour imidazotetrazines. Part 39. Synthesis of bis(imidazotetrazine)s with saturated spacer groups
  作者：Jill Arrowsmith、Sharon A. Jennings、David A. F. Langnel、Richard T. Wheelhouse、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b005652i

  日期：——

  Bis(imidazotetrazine)s (16), related in structure to the antitumour agents mitozolomide (1a) and temozolomide (1b), but linked through the N(3)–N(3′) atoms of the imidazo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazine ring-systems, are prepared by interaction of 5-diazoimidazole-4-carboxamide (8) and diisocyanates (15). The presence of the polymethylene linker with/without sulfur and oxygen heteroatoms does not substantially affect the acid stability, base-catalysed decomposition, antitumour activity or DNA base alkylation preference characteristic of the unlinked imidazotetrazines mitozolomide and temozolomide.

  双(咪唑四嗪) (16) 的结构与抗肿瘤药物米唑仑 (1a) 和替莫唑胺 (1b) 相关，但通过咪唑[5,1-d][1,2,3,5]四嗪环系的N(3)–N(3′)原子相连，由5-氮杂咪唑-4-羧酰胺 (8) 和二异氰酸酯 (15) 反应制备而成。含/不含硫和氧杂原子的多亚甲基连接体的存在并未显著影响与未连接的咪唑四嗪米唑仑和替莫唑胺特征相关的酸稳定性、碱催化分解、抗肿瘤活性或DNA碱基烷基化偏好。
• Modulating Thiol p<i>K</i>_a Promotes Disulfide Formation at Physiological pH: An Elegant Strategy To Design Disulfide Cross-Linked Hyaluronic Acid Hydrogels
  作者：Daniel Bermejo-Velasco、Alice Azémar、Oommen P. Oommen、Jöns Hilborn、Oommen P. Varghese

  DOI：10.1021/acs.biomac.8b01830

  日期：2019.3.11

  surfaces. In spite of its versatile use, the disulfide chemistry suffers from some inevitable limitations such as the need for basic conditions (pH > 8.5), strong oxidants, and long reaction times. We demonstrate here that thiol-substrates containing electron-withdrawing groups at the β-position influence the deprotonation of the thiol group, which is the key reaction intermediate in the formation of disulfide

  二硫键在蛋白质生物学中起着至关重要的作用，已被科学家用来开发抗体-药物结合物，传感器以及将其他生物分子固定在材料表面上。尽管其用途广泛，但二硫化物化学成分仍受到一些不可避免的限制，例如需要碱性条件（pH> 8.5），强氧化剂和较长的反应时间。我们在此证明，在β位置含有吸电子基团的硫醇底物会影响硫醇基的去质子化，这是形成二硫键的关键反应中间体。使用小分子底物（例如l-半胱氨酸）评估反应动力学表明，与常规硫醇底物相比，二硫化物形成的反应速率高2.8倍（k1 = 5.04×10-4 min-1），即在生理pH（pH 7.4）下的3-巯基丙酸（k1 = 1.80×10-4 min-1）。有趣的是，当使用N-乙酰基-1-半胱氨酸底物（k1 = 0.51×10-4 min-1）时，无法观察到相同的效果。我们进一步将这种含硫醇的分子（半胱氨酸，N-乙酰基-半胱氨酸和3-巯基丙酸）接枝到生物聚合物即透明质
• Smart low molecular weight hydrogels with dynamic covalent skeletons
  作者：Panpan Sun、Shujing Ren、Fenglin Liu、Aoli Wu、Na Sun、Lijuan Shi、Liqiang Zheng

  DOI：10.1039/c8sm01482e

  日期：——

  A dynamic covalent bond based bola-type supra-gelator was facilely constructed, which could assemble into supramolecular hydrogels with redox-responsive and self-healing capabilities.

  一种基于动态共价键的球形超胶原体被轻松构建，它可以组装成具有氧化还原响应和自愈能力的超分子水凝胶。
• A tri-responsive and fast self-healing organogel with stretchability based on multiple dynamic covalent bonds
  作者：Shujing Ren、Huiqin Liang、Panpan Sun、Yanan Gao、Liqiang Zheng

  DOI：10.1039/c9nj05201a

  日期：——

  An organogel based on multiple dynamic covalent chemistry can respond to pH, redox and glucose, as well as self-heal quickly.

  一种基于多种动态共价化学的有机凝胶可以对pH、氧化还原和葡萄糖做出响应，并且可以快速自愈。

表征谱图