二糠基二硫 | 4437-20-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 硫醚类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 二糠基二硫
• 中文别名: 2,2'-[二硫代二(亚甲基)]二呋喃；2,2'-(二硫二亚甲基)-二呋喃；2,2'-(二硫代二亚甲基)二呋喃；二糠基二硫醚
• 英文名称: furfuryl disulfide
• 英文别名: difurfuryl disulfide；1,2-bis(furan-2-ylmethyl)disulfane；bis(2-furfuryl) disulfide；difurfuryl disuldide；2-[(furan-2-ylmethyldisulfanyl)methyl]furan
• CAS: 4437-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• mdl: MFCD00010082
• 分子量: 226.32
• InChiKey: CBJPZHSWLMJQRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-11 °C (lit.)
• 沸点：
  112-115 °C/0.5 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.233 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  4.03
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.585-1.598
• 保留指数：
  1702;1658;1658;1660;1710
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，这是一种稳定的淡黄色油状液体，散发出强烈的硫醇气味。在浓度极低时，则会呈现出炒坚果、烤肉和咖啡的香味。它微溶于水，但易溶于乙醇、乙醚、氯仿及其他有机溶剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1992
• 危险性描述：
  H225,H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

二糠基二硫醚 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Difurfuryl Disulfide
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二糠基二硫醚
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 4437-20-1
俗名： Furfuryl Disulfide
分子式： C10H10O2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
二糠基二硫醚 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 令人不愉快的
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 121 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.24
溶解度： 无资料
二糠基二硫醚 修改号码：2

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热敏, 光敏, 气敏
须避免接触的物质 氧化剂, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 硫化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
二糠基二硫醚 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

二糠基二硫醚具有坚果香、咖啡香和肉香，适用于调配各种食用香精。它在软饮料、冰淇淋、冷冻食品、糖果、烘焙食品、果冻及布丁、口香糖、调味料、肉制品、肉汁、汤类、牛奶和乳制品等食品中的推荐用量为3.0 ppm。

毒性

二糠基二硫醚被GRAS（一般认为安全）分类，代码FEMA。

使用限量

• 软饮料：3.0 mg/kg
• 冷饮：3.0 mg/kg
• 糖果：3.0 mg/kg
• 烘焙食品：3.0 mg/kg
• 果冻：3.0 mg/kg
• 布丁：3.0 mg/kg
• 口香糖：3.0 mg/kg
• 调味料：3.0 mg/kg
• 肉制品：3.0 mg/kg
• 肉汁：3.0 mg/kg
• 汤类：3.0 mg/kg
• 牛奶和乳制品：3.0 mg/kg

化学性质

二糠基二硫醚为淡黄色油状液体，具有强烈的硫醇气味。在浓度极低时，它呈现出炒坚果、烤肉和咖啡的香味。熔点为10℃，沸点为112～113℃（67 Pa）。它微溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿和其他有机溶剂。

用途

二糠基二硫醚被GB 2760-1996 规定为暂时允许使用的食品用香料，并主要用于制作食用香精。

生产方法

通过将糠醛与硫化氢或硫氢化钠化合而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二糠基二硫 在 三丁基膦 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 硫代乙酸糠酯
  参考文献：
  名称：

  A Preparative Scale Reduction of Alkyl Disulfides with Tributyl Phosphine and Water

  摘要：

  A series of alkyl disulfides has been shown to be reduced by tributyl phosphine at room temperature. The resulting thiols were then acylated in the same pot and isolated in good yields. This sequence is convenient and is a practical option for the preparation of gram quantities of thiol or thioester from the corresponding disulfide.

  DOI：

  10.1080/00397919908085777
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzhydrylsulfanylmethyl)furan 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 二糠基二硫
  参考文献：
  名称：

  An efficient and chemoselective method for protection of thiols catalyzed by aluminumdodecatungstophosphate (AlPW12O40), as a highly water tolerant Lewis acid catalyst

  摘要：

  Protection of various thiols with diphenylmethanol was achieved in high yields at room temperature using catalytic amounts of AlPW12O40 in CH2Cl2. In the presence of this catalyst, protection of SH versus OH was achieved with high chemo-selectivity and yields. The catalyst can be easily recovered and reused. Deprotection of DPM thioethers was also achieved using molecular iodine at reflux in CH2Cl2 in high yields. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.071

文献信息

• A Mild and Environmentally Benign Oxidation of Thiols to Disulfides
  作者：Masayuki Kirihara、Yasutaka Asai、Shiho Ogawa、Takuya Noguchi、Akihiko Hatano、Yoshiro Hirai

  DOI：10.1055/s-2007-990800

  日期：2007.11

  Thiols were effectively oxidized into disulfides by reacting with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of iodide ion or iodine.

  在催化量的碘离子或碘存在下，硫醇通过与过氧化氢反应被有效地氧化成二硫化物。
• Dinitrogen Tetroxide Copper Nitrate Complex [Cu(NO₃)₂.N₂O₄] As a New Nitrosating Agent for Catalytic Coupling of Thiols via Thionitrite
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/00397919808005729

  日期：1998.1

  Abstract A catalytic and efficient oxidative coupling of thiols to disulfides is described using Cu(NO3)2.N2O4 as a new and efficient nitrosating agent in acetone at room temperature. The reaction is shown to occur immediately through the intermediacy of a thionitrite.

  摘要 使用 Cu(NO3)2.N2O4 作为一种新型高效亚硝化剂，在室温下在丙酮中实现了硫醇与二硫化物的催化高效氧化偶联。显示该反应通过亚硝酸盐的中介立即发生。
• Aerobic oxidation of thiols to disulfides under ball-milling in the absence of any catalyst, solvent, or base
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c3ra41996g

  日期：——

  An efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides has been achieved under ball-milling over neutral aluminium oxide (grinding auxiliary) in the absence of any catalyst, co-oxidant, solvent, or base. A wide variety of functionalized diaryl, diheteroaryl and dialkyl disulfides have been obtained in high yields.

  在没有任何催化剂、共氧化剂、溶剂或碱的情况下，通过球磨中性氧化铝（研磨辅助剂），实现了硫醇到二硫化物的有效有氧化学选择性氧化。多种功能化的二芳基、二杂芳基和二烷基二硫化物以高产率获得。
• Preparation and characterization of Cu (II) Schiff base complex functionalized boehmite nanoparticles and its application as an effective catalyst for oxidation of sulfides and thiols
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Abdolhamid Alizadeh、Hadis Afshar Hezarkhani

  DOI：10.1002/aoc.5262

  日期：2020.1

  The synthesis, characterization, and evaluation of a Schiff base Cu (II) complex functionalized boehmite nanoparticles (Cu‐complex‐boehmite) as a new catalyst for oxidation of sulfides and thiols in the presence of hydrogen peroxide with complete selectivity and high conversion under solvent‐free and mild reaction conditions were reported. Characterization of the catalyst was performed with various

  Schiff碱铜（II）络合功能化勃姆石纳米颗粒（Cu-络合物-勃姆石）的合成，表征和评估，该催化剂是在过氧化氢存在下硫化物和硫醇氧化的新型催化剂，具有完全选择性和在溶剂中的高转化率据报道无和温和的反应条件。用各种物理化学方法进行催化剂的表征。根据活性和可重复使用性评估了这种有效的催化剂。它显示出高催化活性，良好的可回收性和可重复使用性，并以高收率和较短的反应时间提供了相应的产物。此外，它还显示出显着的优势，例如操作简单，性质多样，易于加工，并且可以使用至少八次，而不会显着降低其活性。
• Dinitrogen Tetroxide Impregnated Charcoal (N₂O₄/Charcoal): Selective Oxidation of Thiols to Disulfides or Thiosulfonates
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali Reza Pourali

  DOI：10.1080/10426500500263656

  日期：2006.3.1

  Selective oxidation of thiols to disulfides (RSSR) was performed by using catalytic amounts of dinitrogen tetroxide/charcoal in chloroform at r.t. while the reaction of thiols with four molar equivalents of the reagent in dichloromethane afforded thiosulfonates (RSO2SR) with excellent yields.

  硫醇选择性氧化为二硫化物 (RSSR) 是通过在室温下在氯仿中使用催化量的四氧化二氮/木炭进行的，而硫醇与四摩尔当量的试剂在二氯甲烷中的反应以优异的产率提供硫代磺酸盐 (RSO2SR)。

表征谱图