3,3’-二硫代二丙酰甲胺 | 999-72-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3’-二硫代二丙酰甲胺
• 中文别名: 3,3'-二硫代二丙酰甲胺；N,N-二甲基-3,3-二硫代二丙酰胺;；N,N'-二甲基-3,3'-二硫代二丙酰胺；N,N-二甲基-3,3-二硫代二丙酰胺；3,3"-二硫代二丙酰甲胺
• 英文名称: N,N'-dimethyl-3,3'-dithiodipropionamide
• 英文别名: Propanamide, 3,3'-dithiobis[n-methyl-；N-methyl-3-[[3-(methylamino)-3-oxopropyl]disulfanyl]propanamide
• CAS: 999-72-4
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00172796
• 分子量: 236.359
• InChiKey: QUHFFYTTZGTUQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  510.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C，应密封保存，并保持干燥。

制备方法与用途

用途：用于生产凯松杀菌剂中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-二硫代二丙酰甲胺 在 氯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92 %的产率得到5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种5-氯-2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种5‑氯‑2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮的制备方法。先将N,N'‑二甲基‑3,3'‑二硫代二丙酰胺与乙酸乙酯混合，冷却至8‑10℃，分阶段加入氯气，通完氯气后继续保温反应；氯气的添加方式如下：第一阶段：维持反应体系温度为10‑12℃，在0.5h内通入25‑30％的氯气；第二阶段：维持反应体系温度为13‑14℃，在1h内通入25‑30％的氯气；第三阶段：维持反应体系温度为15‑18℃，在1.5h内通入剩余的氯气。本发明通过控制氯气的添加量和反应温度来控制5‑氯‑2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮的生成，提高5‑氯‑2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮收率。

  公开号：

  CN117843585A
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氢氧啉酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3’-二硫代二丙酰甲胺
  参考文献：
  名称：

  异噻唑-3(2h)-酮与原位形成的偶氮甲碱叶立德选择性[3 + 2]环加成反应生成噻唑烷和恶唑烷

  摘要：

  由路易斯酸引发的N-苄基-1-甲氧基-N-((三甲基硅基)甲基)甲胺原位形成的不稳定偶氮甲碱叶立德与生物活性分子异噻唑-3(2H)-酮之间的新型选择性[3 + 2]环加成反应已经开发了。该反应根据所用的路易斯酸催化剂体系选择性地提供新型噻唑烷或环稠合恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.4668

文献信息

• Isothiazoles. Part 14: New 3-aminosubstituted isothiazole dioxides and their mono- and dihalogeno derivatives
  作者：Francesca Clerici、Alessandro Contini、Maria Luisa Gelmi、Donato Pocar

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.064

  日期：2003.11

  3-Alkylamino- and 3-arylamino isothiazole dioxides unsubstituted at C-4 and C-5 were synthesized starting from dithiopropionic amides. Taking advantage of the direct chlorination during the cyclization process or realizing an addition–elimination process with bromine on the final 3-aminoisothiazole dioxide derivatives, the corresponding 5-chloro-, 4,5-dichloro- or the 4-bromoisothiazole dioxides could

  由二硫代丙酰胺开始合成在C-4和C-5未取代的3-烷基氨基-和3-芳基氨基异噻唑二氧化物。利用环化过程中的直接氯化或在最终的3-氨基异噻唑二氧化物衍生物上用溴进行加成-消除过程，相应的5-氯-，4,5-二氯-或4-溴异噻唑也可能是提供。
• 一种3-异噻唑啉酮化合物的管道式连续化生产方法
  申请人：大连百傲化学股份有限公司

  公开号：CN110483438A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种3‑异噻唑啉酮类化合物的管道式连续化生产方法，通过管道反应器系统将硫代酰胺类化合物、催化剂、溶剂和氯气进行混合反应，反应完成后经后处理得到3‑异噻唑啉酮化合物。本发明解决了3‑异噻唑啉酮化合物现有间歇式生产带来的设备多占地大、产能小、效率低、能耗高、安全系数小的弊端，提供了一种连续化生产3‑异噻唑啉酮化合物的方式，从而使反应过程容易操控、减低了能耗、提高了生产效率及生产过程的安全系数，该工艺是一种是高效节能的安全生产工艺。
• 一种3-异噻唑啉酮类化合物的制备方法
  申请人：大连百傲化学股份有限公司

  公开号：CN112110871A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种3‑异噻唑啉酮类化合物的制备方法，包括以下步骤：在反应体系中加入原料与溶剂，搅拌混合；在混合后的溶液中加入脱水剂，搅拌反应；向反应体系中通入氯气，反应混合物搅拌反应，过滤分离得到产物。本发明通过在反应体系中加入化学脱水剂，与反应体系中的水或醇发生反应，从而脱除体系中的水或醇，以避免由水或醇导致的副反应，提高反应的收率，经济效益显著。
• 一锅法合成4,5-二氯-2-甲基异噻唑啉酮的工 艺
  申请人：大连百傲化学股份有限公司

  公开号：CN104961705B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种一锅法合成4,5‑二氯‑2‑甲基异噻唑啉酮的工艺，即首先将丙烯酸甲酯、甲胺水溶液、硫磺混合，通入硫化氢气体反应生成3,3'‑二硫代二丙酸甲酯粗品，然后在3,3'‑二硫代二丙酸甲酯粗品的基础上通入甲胺气体合成N,N'‑二甲基‑3,3'‑二硫代二丙酰胺，继而通过氯气与N,N'‑二甲基‑3,3'‑二硫代二丙酰胺反应得到产品4,5‑二氯‑2‑甲基异噻唑啉酮；本申请提供的方法简化了工艺过程，降低了操作成本，而且大大减少了废水生成量，且可以在同一个反应釜内进行迈克尔加成反应、酰胺化、氯化三个反应步骤，省略了中间产物的分离和纯化过程，设备投资小，得到的产品纯度高。
• 一种2-甲基-4-异噻唑啉-3-酮水溶液的制备方法
  申请人：大连百傲化学股份有限公司

  公开号：CN112110870B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明提供了一种2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮水溶液的制备方法，其具体步骤为：将N,N'‑二甲基‑3,3'‑二硫代二丙酰胺或N‑甲基‑3‑巯基丙酰胺与溶剂混合均匀；在混合后的溶液中加入卤化剂进行卤化关环反应；过滤出产物，滤饼用乙酸乙酯洗涤后干燥，得2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮盐酸盐固体；用碳酸钠水溶液溶解2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮盐酸盐固体，得到pH为5.0～7.0且2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮质量分数为50％的水溶液。此方法得到的2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮，纯度达到99.9％以上，其中5‑氯‑2‑甲基‑4‑异噻唑啉‑3‑酮的含量能够控制在100ppm以下。