3,3’-二硝基苯偶酰 | 5913-06-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类硝化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,3’-二硝基苯偶酰
• 英文名称: 1,2-bis-(3-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 3,3'-dinitrobenzil；3,5'-Dinitrobenzil；Benzil, 3,5'-dinitro-；1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 5913-06-4
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₆
• 分子量: 300.227
• InChiKey: SGKVXDKTNJHBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.5-109.0 °C
• 沸点：
  255 °C
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3’-二硝基苯偶酰 在 氯磺酸 作用下， 生成 间硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯环化

  摘要：

  处理几种取代的苯甲[3,3'-和4,4'-二甲基-; 2,2'-，3,3'-和4,4'-二氯-; 3,3'-二溴-; 用过量的氯磺酸4-（N，N-二甲基氨基）-]得到相应的3-氯-2-苯基苯并呋喃二磺酰基二氯化物。通过微观分析和光谱数据证实了相应的双（N，N-二甲基氨基磺酰胺）的取代。用3，3′-二甲基-，2，2′-和3，3′-二氯苯甲酰未确认亲电取代的位置。使用4,4'-dichlorobenzil，可以使用较少量的氯磺酸来分离3,6,4'-三氯-2-苯基苯并呋喃-5-磺酰氯，并通过X射线分析N，N进行鉴定-二甲基磺酰胺。环化失败的原因是3,3'-二甲氧基-，3,3'-和4,4'-二硝基苯。结果已经机械地解释了。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240124
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二苯咪唑啉酮 在 硝酸 作用下， 生成 3,3’-二硝基苯偶酰
  参考文献：
  名称：

  Chattaway; Coulson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis and characterization of new cuprous pyrazinoporphyrazines containing peripherally functionalized units
  作者：Ziba Khodaee、Asieh Yahyazadeh、Nosrat O. Mahmoodi、Mohammad Ali Zanjanchi、Vahid Azimi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.06.021

  日期：2012.12

  Abstract The synthesis and characterization of some new peripherally substituted Cu-pyrazinoporphyrazines (Cu-Pzs) is described. The prepared α-dicyano compounds in the presence of cuprous chloride produced porphyrazine counterparts via one-pot cyclotetramerization reaction. The resulted porphyrazines are useful photosensitizers and good reagent for photodynamic therapy of cancer.

  摘要 描述了一些新型外围取代的 Cu-吡嗪并四氮杂卟啉 (Cu-Pzs) 的合成和表征。在氯化亚铜存在下制备的α-二氰基化合物通过一锅环四聚反应产生四氮杂卟啉对应物。所得四氮杂卟啉是有用的光敏剂和用于癌症光动力治疗的良好试剂。
• CCSO nano catalyzed solid phase synthesis of 3-oxo-5,6-disubstituted-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile
  作者：Praveen Singh、Ranjeet Kumar、Brijesh Kumar Yadav、Ranjana S. Khanna、Ashish Kumar Tewari

  DOI：10.1039/c4ra06640e

  日期：——

  CCSO nano particles successfully catalyzed the synthesis of substituted pyridazines from substituted benzil and cyanoacetylhydrazide.

  CCSO纳米颗粒成功地催化了从取代苯二酮和氰乙酰肼合成取代吡啶并的反应。
• A convenient synthesis of 2,5-diaroyl-4-hydroxy cyclopent-2-enones incorporating aromatic and heteroaromatic moieties
  作者：Aswathy L. Balachandran、C. S. Athira、Ani Deepthi、E. G. Jayasree

  DOI：10.1080/00397911.2019.1670851

  日期：2019.12.17

  Abstract The base-catalyzed reaction of 1,5-diphenyl-pentane-1,3,5-trione with aromatic/heteroaromatic 1,2-diones leading to the synthesis of 2,5-diaroyl-4-hydroxycyclopent-2-enones and its conversion to 2,5-diaroylcyclopentadienones is reported here. 2,5-Dibenzoyl-4-hydroxycyclopent-2-enone and 2,5-dithenoyl-4-hydroxycyclopent-2-enone are valuable compounds which act as chemosensors for selective

  摘要 1,5-二苯基-戊烷-1,3,5-三酮与芳香族/杂芳香族1,2-二酮的碱催化反应导致合成2,5-二芳酰基-4-羟基环戊-2-烯酮和此处报道了其转化为 2,5-二芳酰基环戊二烯酮的过程。2,5-Dibenzoyl-4-hydroxycyclopent-2-enone 和 2,5-dithenoyl-4-hydroxycyclopent-2-enone 是有价值的化合物，它们分别用作选择性检测 Fe3+ 和 Cu2+ 的化学传感器。图形概要
• Kinetics of the reaction of trimethyl phosphite with substituted benzils
  作者：Y. Ogata、M. Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98063-9

  日期：1971.1

  The substituent effect on the rate of the reaction of trimethyl phosphite with substituted benzils has been studied in dioxan or acetonitrile by means of UV spectrophotometry. The rates are expressed as: v = k [(MeO)3P] [Ar-COCO-Ar′]. The Hammett plot in dioxan for Ar = Ar′ gives a straight line with a ϱ value of +2·75 (represented as ϱX), while the plot for Ar ≠ Ar′ and Ar = C6H5 gives a line bent

  在二氧六环或乙腈中，已通过紫外分光光度法研究了取代基对亚磷酸三甲酯与取代苯甲酸酯反应速率的影响。速率表示为：v = k [（MeO）3 P] [Ar-COCO-Ar']。二恶烷中的Ar = Ar'的Hammett图给出了ϱ值为+ 2·75的直线（表示为X X），而Ar≠Ar'且Ar = C 6 H 5的图给出了折线为原点，即+ 1·86（σ> 0，ϱ Y）和+ 1·24（σ<0，ϱ Z）的两个ϱ值。在乙腈中，ρ X和ρ ÿ值是+ 2·22（≡ρ' X）和+ 1·63（≡ρ'Y）。因此（ρ X - ρ Ý）/ρ Ŷ = 0·48，ρ ž /ρ Ŷ = 0·67和（ρ' X - ρ' Ý）/ρ' Ŷ = 0·36。与反应部位不同地分开的两个取代基的作用比随溶剂极性而变化。这似乎是由于溶剂改变了苯甲醚的构型所致。推测了涉及苯原子的P原子对羰基C原子的亲核攻击的机理。
• Stereoselective Synthesis of Optically Active Hydrobenzoins via Asymmetric Hydrogenation of Benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6-cymene) as the Pre-catalyst
  作者：Xiaofei Huang、Naikai Li、Zhicong Geng、Fengfeng Pan、Xingwang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201200393

  日期：2012.8.14

  Optically active hydrobenzoins are very important building blocks for further derivation of biologically active complexes, natural products, and pharmaceutical compounds. In this paper, A practical approach has been developed for asymmetric hydrogenation of benzils with Ru(OTf)(TsDPEN)(η6‐cymene) as a pre‐catalyst in methanol. Therefore, a series of chiral hydrobenzoins was synthesized in good yields

  光学活性氢安息香素是进一步衍生生物活性复合物，天然产物和药物化合物的重要组成部分。在本文中，一个实用的方法已被用于与钌苯偶酰的不对称氢化显影（OTF）（TsDPEN）（η 6 -cymene）作为在甲醇中的预催化剂。因此，以良好的产率合成了一系列手性的氢安息香素，具有良好至中等的非对映选择性和良好至优异的对映选择性。

表征谱图