3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲醛 | 117241-32-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲醛
• 英文名称: 3,4,5-tris(dodecyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3,4,5-tridodecyloxybenzaldehyde；3,4,5-tridodecoxybenzaldehyde
• CAS: 117241-32-4
• 化学式: C₄₃H₇₈O₄
• 分子量: 659.09
• InChiKey: ABDPYSIFPMBTOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49.0 to 53.0 °C
• 沸点：
  704.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到3,4,5-tridodecyloxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过用烷氧基苯甲酸酯单元扩展三唑并三嗪核心达到室温介晶

  摘要：

  提出了一种新的有效的 TTT 中心衍生形式，其中在向核心引入苯甲酸酯基团后自组装得到增强，从而显着降低了转变温度并增加了介晶范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200378
• 作为产物：
  描述：

  methyl [3,4,5-tris(n-dodecan-1-yloxy)]benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5-三(十二烷氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  树枝状苝双酰亚胺自组装成复杂螺旋柱

  摘要：

  苝 3,4:9,10-四羧酸双酰亚胺 (PBI) 的合成与第一代树枝状化合物在酰亚胺基团和树枝状化合物之间含有 0 到 4 个亚甲基单元 (m)，(3,4,5)12G1-报告了 m-PBI。通过 DSC、X 射线衍射、分子建模和固态 (1)H NMR 对其自组织阵列的结构分析是在加热和冷却速率为 20 至 0.2 °C/min 的定向样品上进行的。在高温下，(3,4,5)12G1-m-PBI 自组装成柱内有序的二维六边形柱状相。在低温下，它们形成具有 3D 周期性的正交 (m = 0, 2, 3, 4) 和单斜 (m = 1) 柱状阵列。正交相具有接近六边形的对称性。对于 m = 0, 2, 3, 4 ，它们由四聚体作为基本单元组成。四聚体包含一对并排排列的两个分子，另一对位于柱的下一层，倒置并围绕柱轴以不同角度旋转以用于不同的 m。相反，对于 m = 1，每个层中只有一个分子，具有四层 2(1)

  DOI：

  10.1021/ja204366b

文献信息

• Piezoflurochromism and Aggregation Induced Emission Properties of 9, 10-bis (trisalkoxystyryl) Anthracene Derivatives
  作者：Kumaraguru Duraimurugan、Jayaraman Sivamani、Munusamy Sathiyaraj、Viruthachalam Thiagarajan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1007/s10895-016-1805-4

  日期：2016.7

  We report the synthesis of trisalkoxy substituted 9, 10-bis styrylanthracene derivatives (C8-ant and C12-ant) by Heck coupling with very good yield and their photophysical properties. Both C8-ant and C12-ant exhibit aggregation induced emission (AIE), mechnoflurochromism and thermochromism. Trisubstituted 9, 10-distyrylanthracene molecules having all the luminescent properties in a single molecule

  我们报告了三烷氧基取代的9，10-双苯乙烯基蒽衍生物（C8-ant和C12-ant）通过Heck偶联的合成，具有很高的收率和它们的光物理性质。C8-ant和C12-ant均表现出聚集诱导发射（AIE），机械变色和热变色。在单个分子中具有所有发光性质的三取代的9、10-二氰基蒽类分子是第一类。
• Tuning the thermotropic properties of liquid crystalline p-substituted aroylhydrazones
  作者：Hemant Kumar Singh、Sachin Kumar Singh、Rajib Nandi、Madan Kumar Singh、Vijay Kumar、Ranjan K. Singh、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、Bachcha Singh

  DOI：10.1039/c5ra06620d

  日期：——

  Lamellar smectic A to columnar mesophase crossover is observed in p-substituted aroylhydrazones by variation of the alkoxy chain density at peripherals.

  通过改变周边烷氧链密度，在p-取代芳酰肼中观察到片层烟酸A到柱状介晶相的交叉。
• Synthesis, mesomorphism, photophysics and device performance of liquid-crystalline pincer complexes of gold(<scp>iii</scp>)
  作者：Rachel R. Parker、Denghui Liu、Xiankang Yu、Adrian C. Whitwood、Weiguo Zhu、J. A. Gareth Williams、Yafei Wang、Jason M. Lynam、Duncan W. Bruce

  DOI：10.1039/d0tc04839a

  日期：——

  the condensed phase. Solution NMR studies show a preferred orientation for self-association, consistent with structural parameters in the liquid crystal phase obtained by X-ray methods. While the pattern of substitution of the phenylacetylide has no discernible effect on the photophysics, when two alkoxy chains are attached to the pincer ligands, photoluminescence quantum yields (PLQY) of around 3% are

  发光金（III）也带有苯基乙酰胺配体的2,6-二苯基吡啶的螯合剂的络合物在钳子和苯乙炔化物上均已被修饰以赋予液晶性质，大多数络合物在缩合相中显示出柱状六方相。溶液NMR研究表明自缔合的优选取向与通过X射线方法获得的液晶相中的结构参数一致。尽管苯乙炔化物的取代模式对光物理没有明显影响，但是当两个烷氧基链连接到钳形配体时，发现的光致发光量子产率（PLQY）约为3％，而当四个烷氧基链连接时，PLQY会增加明显达到36％。来自计算化学的见解表明，烷氧基供体基团的引入提高了基于钳子的HOMO-1轨道的能量，同时伴随着LUMO←HOMO-1过渡能的降低，这与实验观察到的红移一致。使用溶液处理方法将金络合物制成OLED器件，然后将其掺入5％的发光层中，从而使外部量子效率高达7.14％，该值与文献中相关络合物的性能相当。
• Synthesis and characterization of supramolecular optically active bisamides derived from amino acids
  作者：G. Shanker、D.S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad、C.V. Yelamaggad

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.070

  日期：2012.8

  enantiomeric supramolecular hexacatenar liquid crystals (LCs) derived from natural α-amino acids such as l/d-alanine, l/d-leucine and l/d-valine are described. Their preparation with high enantiomeric purity was accomplished by condensing optically active (amino acid residue containing) trialkoxy amines with a 3,4,5-trialkoxy cinnamic acid core using a peptide coupling reagent namely, 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1

  描述了三对源自天然α-氨基酸（如l / d-丙氨酸，l / d-亮氨酸和l / d-缬氨酸）的对映体超分子六catenar液晶（LC）的合成和相变行为。通过使用2-（1 H）肽偶联剂将旋光的（含氨基酸残基的）三烷氧基胺与3,4,5-三烷氧基肉桂酸核心缩合，可以实现高对映体纯度的制备。-苯并三唑-1-基）-1,1,3,3-四甲基铀六氟磷酸盐（HBTU）。通过偏振光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射确定了这些自互补液晶元的介晶行为。这些化合物在较宽的热范围内均呈柱状（Col）相。特别地，对映体对衍生自升/ d -亮氨酸残基特别是稳定六边形山口（西ħ）相在较宽的温度范围为-5℃至180℃。圆二色性（CD）和FTIR研究表明，通过分子间氢键，柱内介晶的手性（螺旋）组织。因此，这些对映异构体代表了罕见的表现出超分子Col h的LC实例之一相在室温下。胶凝研究揭示了这些双酰胺在乙醇中通过氢键相互作用形成稳定的超分子凝胶的能力。
• Liquid crystals from shape-persistent porphyrin stars with intrinsic free space
  作者：Tapas Ghosh、Lisa Gerbig、Martin Lambov、Moritz Dechant、Matthias Lehmann

  DOI：10.1039/c9tc07086a

  日期：——

  library of shape-persistent, conjugated star-shaped liquid crystals (LCs) with a zinc porphyrin core was successfully synthesized. Different conjugated arms are attached in the meso-positions. The self-assembly is at the limit between liquid crystals and soft crystal phases owing to the space-filling requirement. A model indicates the formation of dimers in double helices. A remarkable mesogen with thiophene

  成功合成了一个具有锌卟啉核的形状持久，共轭星形液晶（LC）的小型库。不同的共轭臂连接在介观位置。由于空间需求，自组装在液晶和软晶相之间处于极限。模型表明双螺旋中二聚体的形成。噻吩与卟啉核心直接连接的显着液晶元会在溶液中生成J聚集体，并以固态形式持续存在。在液晶中，J-聚集体消失，但是可以通过溶剂处理可逆地重新获得。