3,4,5-三(十四烷氧基)苯甲酸乙酯 | 1020178-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三(十四烷氧基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzoate
• 英文别名: 3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzoic acid ethyl ester；Ethyl 3,4,5-tri(tetradecoxy)benzoate
• CAS: 1020178-14-6
• 化学式: C₅₁H₉₄O₅
• 分子量: 787.304
• InChiKey: QOAYHSAGXGZHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.1
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三(十四烷氧基)苯甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4,5-tristetradecyloxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  具有介晶4-吡啶酮衍生物的宽范围柱状和层状光致发光液晶镧系元素配合物

  摘要：

  各种镧系元素离子（Eu等，作为系列液晶的III，SM III和Tb III）的设计，并从相应的镧系元素硝酸盐和开始制备Ñ带有介晶的3,4,5-三（烷氧基）苄基部分的烷基化的4-吡啶酮衍生物（烷基=己基，辛基，癸基，十二烷基，十四烷基或十六烷基）。通过差示扫描量热法，偏光光学显微镜和温度依赖性粉末X射线衍射（XRD）的组合研究了这些新的镧系元素基因元的介晶性质。通过热重分析评估它们的热稳定性。所有这些配合物在较短链的配合物（C 6和C 8）或六方柱状相（Col h）的情况下均具有层状（SmA）相的对映体液晶行为，而对于具有较长烷基链的配合物（C 12，C 14和C 16），根据它们的特征纹理和XRD研究进行分配。对于在侧链（C 10）具有中等碳原子数的配合物，在较低温度下为层状相，在较高温度下为Col h相。在固态下，所有这些络合物都显示出分配给相应镧系元素离子的特征性发射。此外，发光衰减曲

  DOI：

  10.1002/chem.201801781
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4,5-三(十四烷氧基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  卓越的双荧光，激发态分子内质子转移（ESIPT）柱状液晶，具有J堆积和大的斯托克斯位移

  摘要：

  激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光团正在成为电子和生物技术应用中有希望的未来材料。ESIPT柱状（Col）液晶（LC）已被特别预测为先进技术的合适材料。但是，几乎没有朝这个方向进行任何探索，因此需要立即予以注意。在这里，我们报告的合成，表征和ESIPT活性的同源系列的新型Phasmidic双（N- salicylideneaniline）Col LCs的合成。光学显微镜，量热法和粉末X射线衍射（XRD）研究表明，出现了p 6 mm的六方柱状（Col h）相对称性是指，由强烈的纵向π-π相互作用促进并列排列的一对液晶元的自组装产生了组成层。X射线数据证实了切片之间没有方向相关的倾斜和柱内的横向核-核相互作用。荧光探测清楚地证明了ESIPT不仅在介晶的DCM溶液中发生，而且还在其固态，液晶和各向同性液相的三个缩合状态下发生。通常，在ESIPT现象中观察到两个原型发射带，分别在〜430 nm（弱）和〜630

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2021.115879

文献信息

• <i>s</i>-Triazine-Based Functional Discotic Liquid Crystals: Synthesis, Mesomorphism and Photoluminescence
  作者：B. N. Veerabhadraswamy、Hashambi K. Dambal、D. S. Shankar Rao、C. V. Yelamaggad

  DOI：10.1002/cphc.201600280

  日期：2016.7.18

  Examination of the phase transitional properties by several complementary techniques evidenced self‐assembly into a hexagonal columnar phase, occurring over wide and reasonable thermal ranges. The photophysical properties were studied both in solution and in the fluid/frozen columnar states by UV/Vis absorption and photoluminescence spectroscopy. The emission spectra obtained as a function of the temperature

  设计，合成和表征了一系列新的C 3对称，π共轭分子。将所述材料从电子接受衍生小号嗪，共价附加到供电子苯乙烯基苯臂，并通过与三膦酸酯的三倍缩合的方法在以高纯度优异的产率容易地制备ÑHorner-Wadsworth-Emmons反应条件下的链烷氧基苯甲醛。通过几种补充技术对相变性质的研究证明了自组装成六方柱状相的过程，发生在较宽且合理的温度范围内。通过UV / Vis吸收和光致发光光谱学研究了溶液和流体/冻结柱状状态下的光物理性质。根据温度获得的发射光谱排除了较大色谱柱的破裂和无辐射的热活化过程。在原子力显微镜（AFM）图像的帮助下，对玻璃态柱状薄膜进行了研究，该薄膜解释了保守的荧光，无缺陷的取向和冻结的离子种类，提出包括纤维状结构的均质颗粒形态。拉曼光谱清楚地表明了固态和冷冻柱状薄膜的表面形态和双折射的差异。电化学研究表明，LUMO能量为-4.0 eV。因此，本文提出的盘状图案满足有机材料的
• Room Temperature Liquid Porphyrins
  作者：Sumio Maruyama、Kenta Sato、Hiroyuki Iwahashi

  DOI：10.1246/cl.2010.714

  日期：2010.7.5

  The syntheses of 5,10,15,20-tetrakis(3,4,5-trialkoxyphenyl)porphyrins, which exhibit fluid state behavior at room temperature, are reported. The thermal and rheological measurements indicate that they behave like liquid at 25 °C (298 K).

  报道了5,10,15,20-四(3,4,5-三烷氧基苯基)卟啉的合成，这些化合物在室温下表现出流态行为。热物性和流变学测量表明，它们在25°C（298 K）时表现得像液体。
• Dinuclear Lanthanide Schiff‐Base Complexes Forming a Rectangular Columnar Mesophase
  作者：Koen Binnemans、Katleen Lodewyckx、Thomas Cardinaels、Tatjana N. Parac‐Vogt、Cyril Bourgogne、Daniel Guillon、Bertrand Donnio

  DOI：10.1002/ejic.200500702

  日期：2006.1

  The Schiff base LH3 obtained by condensation of 3-formyl4-hydroxyphenyl-3,4,5-tris(tetradecyloxy)benzoate with 1,3diamino-2-propanol reacts with lanthanide(III) acetate salts to form dinuclear complexes of the type Ln2L2 with the trivalent ions from the first half of the lanthanide series (Ln =

  通过 3-甲酰基4-羟基苯基-3,4,5-三（十四烷氧基）苯甲酸酯与 1,3-二氨基-2-丙醇缩合获得的席夫碱 LH3 与镧系元素（III）乙酸盐反应形成 Ln2L2 型双核配合物来自镧系元素前半部分的三价离子 (Ln =
• Mixed f‐d Metallomesogens with an Extended Rigid Core
  作者：Koen Binnemans、Katleen Lodewyckx、Bertrand Donnio、Daniel Guillon

  DOI：10.1002/ejic.200400880

  日期：2005.4

  2-phenylenediamine (salophenH2) and of the corresponding trinuclear mixed copper(II)/lanthanum(III) and nickel(II)/lanthanum(III) complexes was investigated. High-temperature X-ray diffraction studies revealed that both the parent transition metal complexes and the mixed f-d complexes exhibit a hexagonal columnar phase (Colh) over an extended temperature range. Complex formation with lanthanum(III) nitrate

  衍生自 N,N'-disalicylidene-1,2-苯二胺 (salophenH2) 的介晶 Schiff 碱配体的铜 (II) 和镍 (II) 配合物和相应的三核混合铜 (II) 的液晶行为研究了/镧(III)和镍(II)/镧(III)配合物。高温 X 射线衍射研究表明，母体过渡金属配合物和混合 fd 配合物在扩展的温度范围内都表现出六方柱状相 (Colh)。与硝酸镧 (III) 形成复合物导致转变温度升高。所有金属配合物的几何参数（晶格参数和柱截面）非常相似，这表明尽管它们的结构存在差异，但中间相的局部组织是相同的。
• Mixed Copper–Lanthanide Metallomesogens
  作者：Koen Binnemans、Katleen Lodewyckx、Bertrand Donnio、Daniel Guillon

  DOI：10.1002/1521-3765(20020301)8:5<1101::aid-chem1101>3.0.co;2-9

  日期：2002.3.1

  metallomesogens that contain both a transition metal ion and a trivalent lanthanide ion. Adducts were formed between a mesomorphic [Cu(salen)] complex (salen=2,2'-N,N'-bis(salicylidene)ethylenediamine) with six terminal tetradecyloxy chains and a lanthanide nitrate (Ln=La, Gd). Different stoichiometries were found, depending on the lanthanide ion: a trinuclear copper-lanthanum-copper complex [La(NO(3))(3)(Cu(salen))(2)]

  本文介绍了同时包含过渡金属离子和三价镧系元素离子的杂多核金属成矿剂的第一个实例。在具有六个末端十四烷氧基链的介晶型[Cu（salen）]配合物（salen = 2,2'-N，N'-双（水杨基亚乙基）乙二胺）与硝酸镧系元素（Ln = La，Gd）之间形成加合物。根据镧系元素离子，发现了不同的化学计量比：三核铜-镧-铜络合物[La（NO（3））（3）（Cu（salen））（2）]和双核铜-d络合物[Gd（ NO（3））（3）Cu（salen）]。这些化合物在很宽的温度范围内具有很低的熔融温度，呈六方柱状中间相（Col（H））。尽管可以观察到母体[Cu（salen）]配合物的清除点，在清除之前，混合的fd配合物在介晶域的高温部分分解。在X射线衍射测量和分子模拟的基础上，提出了金属配合物中间相的结构模型。