3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 | 70424-94-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯
• 中文别名: 3,4,5-三苄氧基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3,4,5-tribenzyloxybenzoate；methyl 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 70424-94-1
• 化学式: C₂₉H₂₆O₅
• 分子量: 454.522
• InChiKey: MAUSJTNDKNFSEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  584.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、日光和热。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂，避免阳光直射，最好在室温下保存。

SDS

3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 3,4,5-Tris(benzyloxy)benzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 70424-94-1
俗名： Methyl 3,4,5-Tribenzyloxybenzoate , 3,4,5-Tribenzyloxybenzoic Acid Methyl
Ester , 3,4,5-Tris(benzyloxy)benzoic Acid Methyl Ester
分子式： C29H26O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
102°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

在Gallic Acid衍生物的生产过程中，这是一种中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  通过扫描电子显微镜观察，合成鞣花酸苷抑制无乳链球菌生物膜的早期粘附。

  摘要：

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202000354
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳基醚耦合吡哆醛作为与F的选择性传感超分子胶凝剂-

  摘要：

  已经合成了芳基醚偶联的吡ido醛席夫碱1，并研究了其胶凝性能。胶凝剂1形成无色凝胶从各种溶剂如DMSO，DMF，DMSO / H 2 O和DMF / H 2从DMSO节目带状纤维形态，并已被用于有效的“裸眼”检测得到O.凝胶基质氟离子通过可逆的凝胶-溶胶转变而转变，这与颜色从几乎无色变为黄色有关。在DMSO中，席夫碱1还观察到感˚F -更有效地离子在基本离子ACO -和CN -。尽管在基于吡咯醛基的席夫碱的溶液中进行阴离子感测的例子很少，但是在文献中尚未探索利用基于吡咯醛基的胶凝剂进行阴离子识别。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.089

文献信息

• Switchable Full-Color Reflective Photonic Ellipsoidal Particles
  作者：Qilin He、Kang Hee Ku、Harikrishnan Vijayamohanan、Bumjoon J. Kim、Timothy M. Swager

  DOI：10.1021/jacs.0c02398

  日期：2020.6.10

  reflective photonic ellipsoidal polymer particles, capable of a dynamic color change, are created from dendronized brush block copolymers (den-BBCPs) self-assembled by solvent-evaporation from an emulsion. Surfactants composed of dendritic monomer units allow for the precise modulation of the interfacial properties of den-BBCP particles to transition in shape from spheres to striped ellipsoids. Strong steric

  全色反射光子椭球聚合物颗粒能够动态变色，由树枝状刷状嵌段共聚物 (den-BBCPs) 通过溶剂蒸发从乳液中自组装而成。由树枝状单体单元组成的表面活性剂可以精确调节 den-BBCP 颗粒的界面特性，使其形状从球体转变为条纹椭圆体。楔形单体之间的强空间排斥促进聚合物快速自组装成大域（即，153 nm ≤ D ≤ 298 nm）。值得注意的是，椭球内高度有序的轴向堆叠薄片（即层数> 100）产生近乎完美的光子多层。通过将分子量从 477 改变到 1144 kDa，反射颜色很容易在整个可见光谱范围内进行调节。最后，光子椭球被磁性纳米粒子功能化，磁性纳米粒子在粒子表面组织成条带，通过磁场辅助激活产生实时开/关着色。总的来说，报道的光子椭球粒子代表了一类新的可切换光子材料。
• Structure–Activity Relationships for Vitamin D3-Based Aromatic A-Ring Analogues as Hedgehog Pathway Inhibitors
  作者：Albert M. DeBerardinis、Daniel J. Madden、Upasana Banerjee、Vibhavari Sail、Daniel S. Raccuia、Daniel De Carlo、Steven M. Lemieux、Adam Meares、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/jm401812d

  日期：2014.5.8

  A structure–activity relationship study for a series of vitamin D3-based (VD3) analogues that incorporate aromatic A-ring mimics with varying functionality has provided key insight into scaffold features that result in potent, selective Hedgehog (Hh) pathway inhibition. Three analogue subclasses containing (1) a single substitution at the ortho or para position of the aromatic A-ring, (2) a heteroaryl

  对一系列基于维生素D3（VD3）类似物的结构-活性关系的研究结合了功能不同的芳香族A环模拟物，提供了对脚手架特征的关键见解，这些特征可导致有效的，选择性的刺猬（Hh）途径抑制。制备并评估了三个类似的亚类，这些亚类包含（1）在芳族A-环的邻位或对位单取代，（2）杂芳基或联芳基部分或（3）在芳族A-环上的多个取代基。在六元环上掺入单个或多个亲水部分的芳香族A环模拟物在依赖Hh的小鼠胚胎成纤维细胞和培养的癌细胞中均抑制Hh途径（IC 50值0.74–10μM）。进行了初步研究以探究最活跃的类似物VD3和5抑制Hh信号传导的细胞机制。这些研究表明，VD3的抗Hh活性主要归因于维生素D受体，而5则通过单独的机制影响Hh抑制作用。
• Depigmenting Activity and Low Cytotoxicity of Alkoxy Benzoates or Alkoxy Cinnamte in Cultured Melanocytes
  作者：Hak Hee Kang、Ho Sik Rho、Jae Sung Hwang、Seong-Geon Oh

  DOI：10.1248/cpb.51.1085

  日期：——

  To obtain effective and safe topical depigmenting agents, we synthesized hydroxybenzoates, alkoxybenzoates, and 3,4,5-trimethoxycinnamate containing a thymol moiety and screened then for high-level inhibitory activity against melanin synthesis in cultured melanocytes. Eight compounds were tested for their depigmenting effect and cytotoxicity using a murine melanocyte cell line. We found that 3,4,5-trialkoxybenzoates and 3,4,5-trimethoxycinnamate, synthesized by conjugating 3,4,5-trialkoxybenzoic acids and 3,4,5-trimethoxycinnmic acid with thymol, showed a potent depigmenting effect and low cytotoxicity. Compound 4h, 5-methyl-2-(methylethyl)phenyl (2E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate, showed the most potent depigmenting effect (IC50=10 μM) with low cytotoxicity (IC50=200 μM).

  为了获得有效且安全的局部脱色剂，我们合成了含百里酚基团的羟基苯甲酸盐、烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐，并对其在培养的黑素细胞中抑制黑色素合成的高水平活性进行了筛选。我们使用小鼠黑素细胞系测试了八种化合物的脱色效果和细胞毒性。研究发现，通过将3,4,5-三烷氧基苯甲酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸与百里酚结合合成的3,4,5-三烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐显示出强大的脱色效果和低细胞毒性。化合物4h，5-甲基-2-（甲基乙基）苯基（2E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯酸酯，显示出最强的脱色效果（IC50=10 μM）和低细胞毒性（IC50=200 μM）。
• 一类用于肝病治疗或预防的化合物
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110183431B

  公开（公告）日：2023-04-11

  本发明公开了一类用于肝病治疗或预防的化合物，其为通式(I)或(II)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐，该类化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐可应用在制备治疗或预防肝病的药物方面。
• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

表征谱图