2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)acetonitrile | 96372-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 3,4,5-trisbenzyloxyphenylacetonitrile；3,4,5-tribenzyloxybenzyl cyanide；3,4,5-Tribenzyloxy-phenylacetonitril；2-[3,4,5-Tris(phenylmethoxy)phenyl]acetonitrile
• CAS: 96372-72-4
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₃
• 分子量: 435.522
• InChiKey: CPVPJNQNFTVOQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4,5-Trihydroxy-phenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  合成von Catechol-O-methyl-transferase-hemmenden Verbindungen。在地下理工学院。1.米特隆

  摘要：

  描述了具有式I所示的一般结构的一系列化合物的合成。这些化合物，特别是3,4- dihydroxyphenylacetamide（XVI），是有效的和无毒性的抑制剂在体内儿茶酚-O-甲基转移酶。它们与邻苯三酚和该酶的其他已知抑制剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450133
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016

文献信息

• Biosynthesis. Part 24. Speculative incorporation experiments with 1-benzylisoquinolines and a logical approach via C₆–C₂and C₆–C₃precursors to the biosynthesis of hasubanonine and protostephanine
  作者：Alan R. Battersby、Raymond C. F. Jones、Rymantas Kazlauskas、Craig W. Thornber、Somsak Ruchirawat、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810002016

  日期：——

  Many possible 1-benzyltetrahydroisoquinolines have been examined as possible advanced precursors of the alkaloids hasubanonine (1) and protostephanine (2) in Stephania japonica plants, but none was incorporated significantly. Administration of various precursor molecules having only one aromatic ring, such as tyrosine, has demonstrated that both alkaloids are derived from two different C6–C2 biogenetic

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。
• Design of an Amide <i>N</i>-Glycoside Derivative of β-Glucogallin: A Stable, Potent, and Specific Inhibitor of Aldose Reductase
  作者：Linfeng Li、Kun-Che Chang、Yaming Zhou、Biehuoy Shieh、Jessica Ponder、Adedoyin D. Abraham、Hadi Ali、Anson Snow、J. Mark Petrash、Daniel V. LaBarbera

  DOI：10.1021/jm401311d

  日期：2014.1.9

  inhibitor of aldose reductase (AKR1B1). New linkages (ether/triazole/amide) were introduced via high yielding, efficient syntheses to replace the labile ester, and an original two-step (90%) preparation of BGG was developed. Inhibition of AKR1B1was assessed in vitro and using transgenic lens organ cultures, which identified the amide linked glucoside (BGA) as a stable, potent, and selective therapeutic

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。
• Use of phenylethylamine derivatives for the antimicrobial treatment of surfaces
  申请人：——

  公开号：US20030207884A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The use of compounds of formula (1) is described, in which compounds R 1 , R 2 and R 3 are each independently of the others hydrogen; C 1 -C 20 alkyl; C 3 -C 7 cycloalkyl; C 2 -C 20 alkenyl; C 4 -C 7 cycloalkenyl; C 2 -C 20 alkynyl, C 4 -C 7 cycloalkynyl; or unsubstituted or C 1 -C 5 alkyl-, C 3 -C 7 cylcoalkyl-, C 1 -C 5 alkoxyl-, C 3 -C 7 cycloakoxy-, halo-, oxo-, carboxy-, carboxy-C 1 -C 7 alkyl ester-, carboxy-C 3 -C 7 cylcloalkyl ester-, cyano-, trifluoromethyl-, pentafluoroethyl-, amino-, N,N-mono- or di-C 1 -C 20 alkylamino- or nitro-substituted phenyl-C 1 -C 5 alkyl, naphthyl-C 1 -C 5 alkyl, phenylcarbonyl-C 1 -C 5 alkyl, naphthylcarbonyl-C 1 -C 5 alkyl, pyrrolylalkyl, furanylalkyl, thiophenylalkyl, pyrazolylalkyl, imidazolylalkyl, oxazolylalkyl, thiazolylalkyl, isoxazolylalkyl, isothiazolylalkyl, 1,2,3-triazolylalkyl, 1,2,4-triazolylalkyl, 1,2,3-oxadiazolylalkyl, 1,3,4-oxadiazolylalkyl, 1,2,3-thiadiazolylalkyl, 1,3,4-thiadiazolylalkyl, indolylalkyl, pyridylalkyl, pyridazinylalkyl, pyrimidinylalkyl, pyridazinylalkyl, quinolinylalkyl, isoquinolinylalkyl, pyrrolyl, furanyl, thiophenyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1,2,3-oxadiazolyl, 1,3,4-oxadiazolyl, 1,2,3-thiadiazolyl, 1,3,4-thiadiazolyl, indolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, quinolinyl or isoquinolinyl; R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are each independently of the others hydrogen; C 1 -C 20 alkyl; C 3 -C 7 cycloalky; C 2 -C 20 alkenyl; C 4 -C 7 cycloalkenyl; C 2 -C 20 alkynyl; or C 4 -C 7 cycloalkynyl; and m and n are each independently of the other 0 or 1, for antimicrobial treatment of surfaces. The compounds exhibit a pronounced activity against pathogenic gram-positive and gram-negative bacteria, and also against yeasts and moulds. They are accordingly suitable for the antimicrobial treatment, especially preservation and disinfection, of surfaces.

  描述了化合物的使用，其中化合物R1、R2和R3分别独立地是氢；C1-C20烷基；C3-C7环烷基；C2-C20烯基；C4-C7环烯基；C2-C20炔基，C4-C7环炔基；或未取代或C1-C5烷基，C3-C7环烷基，C1-C5烷氧基，C3-C7环烷氧基，卤素，酮基，羧基，羧基-C1-C7烷酯基，羧基-C3-C7环烷基酯基，氰基，三氟甲基，五氟乙基，氨基，N，N-单或二-C1-C20烷基氨基或硝基取代的苯基-C1-C5烷基，萘基-C1-C5烷基，苯基羰基-C1-C5烷基，萘基羰基-C1-C5烷基，吡咯基烷基，呋喃基烷基，噻吩基烷基，吡唑基烷基，咪唑基烷基，噁唑基烷基，噻唑基烷基，异噁唑基烷基，异噻唑基烷基，1,2,3-三唑基烷基，1,2,4-三唑基烷基，1,2,3-噁二唑基烷基，1,3,4-噁二唑基烷基，1,2,3-噻二唑基烷基，1,3,4-噻二唑基烷基，吲哚基烷基，吡啶基烷基，吡啶并咪唑基烷基，嘧啶基烷基，吡啶并嘧啶基烷基，喹啉基烷基，异喹啉基烷基，吡咯基，呋喃基，噻吩基，吡唑基，咪唑基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基，异噻唑基，1,2,3-三唑基，1,2,4-三唑基，1,2,3-噁二唑基，1,3,4-噁二唑基，1,2,3-噻二唑基，1,3,4-噻二唑基，吲哚基，吡啶基，吡啶并咪唑基，嘧啶基，吡啶并嘧啶基，喹啉基，异喹啉基；R4、R5、R6和R7分别独立地是氢；C1-C20烷基；C3-C7环烷基；C2-C20烯基；C4-C7环烯基；C2-C20炔基；或C4-C7环炔基；m和n分别独立地是0或1，用于对抗菌处理表面。这些化合物对致病的革兰氏阳性和阴性细菌，以及酵母和霉菌表现出显著的活性。因此，它们适用于对表面进行抗菌处理，特别是保护和消毒。
• Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 654 - 664
  作者：Zheng, Cheng、Guo, Yibing、Meng, Ying、Dou, Sufeng、Shao, Jian、Yang, Yumin

  DOI：——

  日期：——
• USE OF PHENYLETHYLAMINE DERIVATIVES FOR THE ANITMICROBIAL TREATMENT OF SURFACES
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1265483A2

  公开（公告）日：2002-12-18