5-methyl-2-(methylethyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 5-methyl-2-(methylethyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 英文别名: thymol gallate；(5-Methyl-2-propan-2-ylphenyl) 3,4,5-trihydroxybenzoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: NTARZQFKVCVMDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 5-methyl-2-(methylethyl)phenyl 3,4,5-trihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Depigmenting Activity and Low Cytotoxicity of Alkoxy Benzoates or Alkoxy Cinnamte in Cultured Melanocytes

  摘要：

  为了获得有效且安全的局部脱色剂，我们合成了含百里酚基团的羟基苯甲酸盐、烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐，并对其在培养的黑素细胞中抑制黑色素合成的高水平活性进行了筛选。我们使用小鼠黑素细胞系测试了八种化合物的脱色效果和细胞毒性。研究发现，通过将3,4,5-三烷氧基苯甲酸和3,4,5-三甲氧基肉桂酸与百里酚结合合成的3,4,5-三烷氧基苯甲酸盐和3,4,5-三甲氧基肉桂酸盐显示出强大的脱色效果和低细胞毒性。化合物4h，5-甲基-2-（甲基乙基）苯基（2E）-3-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙-2-烯酸酯，显示出最强的脱色效果（IC50=10 μM）和低细胞毒性（IC50=200 μM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1085

文献信息

• [EN] GALLIC ACID ESTERS AND COMPOSITIONS COMPRISING THEREOF<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE GALLIQUE ET COMPOSITIONS COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：GHISALBERTI CARLO

  公开号：WO2008065527A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] Gallates formed by condensation of gallic acid with a hydroxyl-containing fragrance for the use in a composition suitable for disinfecting and seboregulating purposes.
  [FR] L'invention concerne des gallates formés par condensation d'acide gallique avec une fragrance contenant un groupe hydroxyle, destinés à être utilisés dans une composition désinfectante et séborégulatrice.