3,4,5-tribenzyloxyphenylacetic acid | 96373-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,5-tribenzyloxyphenylacetic acid
• 英文别名: 2-[3,4,5-Tris(phenylmethoxy)phenyl]acetic acid；2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 96373-25-0
• 化学式: C₂₉H₂₆O₅
• 分子量: 454.522
• InChiKey: CXWPKFYINNURNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tribenzyloxyphenylacetic acid 生成 3,4,5-Tribenzyloxy-phenylacetamid
  参考文献：
  名称：

  合成von Catechol-O-methyl-transferase-hemmenden Verbindungen。在地下理工学院。1.米特隆

  摘要：

  描述了具有式I所示的一般结构的一系列化合物的合成。这些化合物，特别是3,4- dihydroxyphenylacetamide（XVI），是有效的和无毒性的抑制剂在体内儿茶酚-O-甲基转移酶。它们与邻苯三酚和该酶的其他已知抑制剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450133
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲醇 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 丁酮 为溶剂， 生成 3,4,5-tribenzyloxyphenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成von Catechol-O-methyl-transferase-hemmenden Verbindungen。在地下理工学院。1.米特隆

  摘要：

  描述了具有式I所示的一般结构的一系列化合物的合成。这些化合物，特别是3,4- dihydroxyphenylacetamide（XVI），是有效的和无毒性的抑制剂在体内儿茶酚-O-甲基转移酶。它们与邻苯三酚和该酶的其他已知抑制剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450133

文献信息

• Design of an Amide <i>N</i>-Glycoside Derivative of β-Glucogallin: A Stable, Potent, and Specific Inhibitor of Aldose Reductase
  作者：Linfeng Li、Kun-Che Chang、Yaming Zhou、Biehuoy Shieh、Jessica Ponder、Adedoyin D. Abraham、Hadi Ali、Anson Snow、J. Mark Petrash、Daniel V. LaBarbera

  DOI：10.1021/jm401311d

  日期：2014.1.9

  inhibitor of aldose reductase (AKR1B1). New linkages (ether/triazole/amide) were introduced via high yielding, efficient syntheses to replace the labile ester, and an original two-step (90%) preparation of BGG was developed. Inhibition of AKR1B1was assessed in vitro and using transgenic lens organ cultures, which identified the amide linked glucoside (BGA) as a stable, potent, and selective therapeutic

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。
• Zheng, Cheng; Guo, Yibing; Meng, Ying, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 5, p. 654 - 664
  作者：Zheng, Cheng、Guo, Yibing、Meng, Ying、Dou, Sufeng、Shao, Jian、Yang, Yumin

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF ENPP1<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES D'ENPP1
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2022056068A8

  公开（公告）日：2023-04-13