3,4,5-tris(benzyloxy)-2-bromobenzoic acid | 1034402-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-bromobenzoic acid
• 英文别名: 2-bromo-3,4,5-tribenzylgallic acid；2-Bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoic acid
• CAS: 1034402-65-7
• 化学式: C₂₈H₂₃BrO₅
• 分子量: 519.392
• InChiKey: WPVMSPVWLKOZAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)-2-bromobenzoic acid 、 4,6-O-benzylidene-1-O-(3,4,5-tri-O-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-O-(3,4,5-tri-benzylgalloyl)-4,6-benzylidene-2,3-bis-(2,2'-dibromo-3,3',4,4',5,5'-hexa-benzylgalloyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sanguiin H-5的全合成。

  摘要：

  使用非对映体选择性氧化联芳基作为关键步骤，报道了鞣花单宁天然产物sanguiin H-5的全合成。基于有机镁和基于有机锌的金属化方法都可以有效地构建天然产物的应变中环核。

  DOI：

  10.1021/ol8009545
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苄氧基)苯甲酸甲酯 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,4,5-tris(benzyloxy)-2-bromobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological profiling of tellimagrandin I and analogues reveals that the medium ring can significantly modulate biological activity

  摘要：

  本文描述了一种新的合成方法，用于制备原天然物质ellagitannin的tellimagrandin I及其一系列中等环系类似物。随后对这些化合物进行了氧化还原活性、蛋白质沉淀能力和在HeLa细胞中的细胞表型的筛选。结果表明，通过改变环的大小和将酯基移出联芳环系统的共轭结构，可以独立调控所有这些性质。环的增大增加了氧化还原活性和细胞毒性，从而鉴定出一种化合物（10），其细胞毒性显著更高。此外，具有氧化还原活性骨架和低细胞毒性的化合物可能被用作一类新的氧化还原探针。

  DOI：

  10.1039/c2ob25065a

文献信息

• Erectile Dysfunction Treatment
  申请人：——

  公开号：US20040247698A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A method for extracting compositions from a natural product, their pharmaceutical compositions, the pharmaceutical compounds, and their therapeutic uses as a sexual performance enhancer, in the treatment of erectile dysfunction, and in the treatment of hypertension in humans and animals.

  一种从天然产物中提取化合物的方法，以及它们的制药组合物、制药化合物，以及它们作为性能增强剂的治疗用途，用于治疗人类和动物的勃起功能障碍和高血压。