WZB-26 | 1223396-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: WZB-26
• 英文别名: [3-Methoxy-2-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxyphenyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 1223396-64-2
• 化学式: C₂₁H₁₆O₁₁
• 分子量: 444.351
• InChiKey: SZKUKPXAFVTFSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 WZB-26
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR GLUCOSE TRANSPORT INHIBITION
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU TRANSPORT DU GLUCOSE

  摘要：

  葡萄糖剥夺是癌症研究和治疗中的一种吸引人的策略。癌细胞上调葡萄糖摄取和代谢以维持加速生长和增殖速率。特别是阻断这些过程可能为了解葡萄糖转运和代谢在肿瘤发生过程中以及细胞凋亡中的作用提供新的见解。当实体肿瘤超出周围血管系统时，它们会遇到供应有限营养物质的微环境，导致肿瘤某些区域处于葡萄糖匮乏的环境中。生活在葡萄糖匮乏环境中的癌细胞会发生变化以防止葡萄糖剥夺诱导的细胞凋亡。了解癌细胞如何逃避凋亡诱导也可能提供有价值的信息和知识，以克服癌细胞对凋亡诱导的抵抗。本文披露了一种新型抗癌化合物，可抑制基础葡萄糖转运，从而实现肿瘤抑制，并提供了动物癌症研究中葡萄糖剥夺的新方法。

  公开号：

  WO2011119866A1

文献信息

• Novel inhibitors of basal glucose transport as potential anticancer agents
  作者：Weihe Zhang、Yi Liu、Xiaozhuo Chen、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.027

  日期：2010.4

  Cancer cells commonly show increased levels of glucose uptake and dependence. A potential strategy for the treatment of cancer may be the inhibition of basal glucose transport. We report here the synthesis of a small library of polyphenolic esters that inhibit basal glucose transport in H1299 lung and other cancer cells. These basal glucose transport inhibitors also inhibit cancer cell growth in H1299 cells, and these two activities appear to be correlated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR GLUCOSE TRANSPORT INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：UNIV OHIO

  公开号：WO2011119866A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Glucose deprivation is an attractive strategy in cancer research and treatment. Cancer cells upregulate glucose uptake and metabolism for maintaining accelerated growth and proliferation rates. Specifically blocking these processes is likely to provide new insights to the role of glucose transport and metabolism in tumorigenesis, as well as in apoptosis. As solid tumors outgrow the surrounding vasculature, they encounter microenvironments with a limited supply of nutrients leading to a glucose deprived environment in some regions of the tumor. Cancer cells living in the glucose deprived environment undergo changes to prevent glucose deprivation-induced apoptosis. Knowing how cancer cells evade apoptosis induction is also likely to yield valuable information and knowledge of how to overcome the resistance to apoptosis induction in cancer cells. Disclosed herein are novel anticancer compounds that inhibit basal glucose transport, resulting in tumor suppression and new methods for the study of glucose deprivation in animal cancer research.

  葡萄糖剥夺是癌症研究和治疗中的一种吸引人的策略。癌细胞上调葡萄糖摄取和代谢以维持加速生长和增殖速率。特别是阻断这些过程可能为了解葡萄糖转运和代谢在肿瘤发生过程中以及细胞凋亡中的作用提供新的见解。当实体肿瘤超出周围血管系统时，它们会遇到供应有限营养物质的微环境，导致肿瘤某些区域处于葡萄糖匮乏的环境中。生活在葡萄糖匮乏环境中的癌细胞会发生变化以防止葡萄糖剥夺诱导的细胞凋亡。了解癌细胞如何逃避凋亡诱导也可能提供有价值的信息和知识，以克服癌细胞对凋亡诱导的抵抗。本文披露了一种新型抗癌化合物，可抑制基础葡萄糖转运，从而实现肿瘤抑制，并提供了动物癌症研究中葡萄糖剥夺的新方法。