(E)-3,4,5-tris(benzyloxy)cinnamyl alcohol | 332386-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-3,4,5-tris(benzyloxy)cinnamyl alcohol
• 英文别名: E-(3,4,5-tribenzyloxy)cinnamyl alcohol；(E)-3-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]prop-2-en-1-ol；(E)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 332386-68-2
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: UDEKJVIAGVARMK-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4,5-tris(benzyloxy)cinnamyl alcohol 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(2R,3S)-trans-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Epigallocatechin-3-gallate (EGCG), the Active Polyphenol Component from Green Tea

  摘要：

  [GRAPHICS]Enantioselective synthesis of epigallocatechin-3-gallate (EGCG, 3b), the active polyphenol component from green tea, has been achieved by using a stereospecific cyclization of the Sharpless asymmetric dihydroxylation product 7c as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol000394z
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三(苯甲氧基)苯甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-3,4,5-tris(benzyloxy)cinnamyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-3-ols 的通用方便方法：(-)-没食子儿茶素的立体选择性合成

  摘要：

  开发了flavan-3-ols的通用合成路线。两个片段的结合是通过有效的三步协议完成的，从而实现了 (-)-没食子儿茶素的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1006

文献信息

• Design of an Amide <i>N</i>-Glycoside Derivative of β-Glucogallin: A Stable, Potent, and Specific Inhibitor of Aldose Reductase
  作者：Linfeng Li、Kun-Che Chang、Yaming Zhou、Biehuoy Shieh、Jessica Ponder、Adedoyin D. Abraham、Hadi Ali、Anson Snow、J. Mark Petrash、Daniel V. LaBarbera

  DOI：10.1021/jm401311d

  日期：2014.1.9

  inhibitor of aldose reductase (AKR1B1). New linkages (ether/triazole/amide) were introduced via high yielding, efficient syntheses to replace the labile ester, and an original two-step (90%) preparation of BGG was developed. Inhibition of AKR1B1was assessed in vitro and using transgenic lens organ cultures, which identified the amide linked glucoside (BGA) as a stable, potent, and selective therapeutic

  β-Glucogallin（BGG），所述的主要成分余甘厚朴药用植物，是醛糖还原酶（AKR1B1）的强效的和选择性的抑制剂。通过高产、高效的合成引入了新的键（醚/三唑/酰胺）以替代不稳定的酯，并开发了 BGG 的原始两步 (90%) 制备。在体外和使用转基因晶状体器官培养物评估了对 AKR1B1 的抑制作用，发现酰胺连接的葡萄糖苷 (BGA) 是一种稳定、有效和选择性的治疗糖尿病眼病的先导药物。
• Reagent-controlled stereoselective synthesis of (±)-gallo- and (±)-epigallo-catechin gallates
  作者：Hiroshi Tanaka、Ayaka Chino、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.065

  日期：2012.5

  Synthesis of (±)-gallocatechin and (±)-epigallocatechin gallates by electrophilic cycloarylation is reported. The precursors for cyclization were prepared by reagent-controlled stereo-selective opening of epoxide with phenol. Activation of the S-oxidized S,O-acetal enabled electrophilic cycloarylation to stereoselectively provide the acylated catechins.

  报道了通过亲电环芳基化反应合成（±）-没食子儿茶素和（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯。用于环化的前体是通过试剂控制的酚与酚的立体选择性开环而制得的。在激活小号-oxidized小号，Ø -acetal启用电子cycloarylation立体选择性地提供酰化的儿茶素。
• Structure–activity study of epi-gallocatechin gallate (EGCG) analogs as proteasome inhibitors
  作者：Sheng Biao Wan、Kristin R. Landis-Piwowar、Deborah J. Kuhn、Di Chen、Q. Ping Dou、Tak Hang Chan

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.056

  日期：2005.3

  The structure-activity relationship of a number of synthetic green tea polyphenol analogs involving modifications of A ring and B ring of epi-gallocatechin gallate (EGCG) as proteasome inhibitors has been examined. It was found that in B ring, a decrease in the number of OH groups led to decreased potency. Introduction of a hydrophobic benzyl group into the 8 position of A ring did not significantly affect the proteasome-inhibitory potency. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Org. Lett. 2001, 3, 739-741
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2493-2495
  作者：

  DOI：——

  日期：——