3,4-二乙酰基-2,5-己二酮 | 5027-32-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二乙酰基-2,5-己二酮
• 英文名称: 1,1,2,2-Tetraacetylethan
• 英文别名: Tetraacetylethan；3,4-diacetyl-2,5-hexanedione；3,4-diacetylhexane-2,5-dione
• CAS: 5027-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• mdl: MFCD00031531
• 分子量: 198.219
• InChiKey: CSKRBHOAJUMOKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191.0 to 195.0 °C
• 沸点：
  122°C/18mmHg(lit.)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  285nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

用途：具有特殊光、电、磁性能的功能材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙酰基-2,5-己二酮 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 生成 3,4-二乙酰基-3-己烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  多取代吡咯，2,3-二取代喹喔啉和取代苯并[ g ]喹喔啉的合成

  摘要：

  四乙酰基乙烯（1）和顺式-二乙酰基乙烯（4）在温和条件下与3-氨基-2-丁烯酸甲酯（6），苯-1,2-二胺和萘-2,3-二胺反应生​​成多取代的吡咯分别是2，3-二取代的喹喔啉和2，3-二取代的苯并[ g ]喹喔啉。讨论了反应机理的一些方面。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340232
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰基-3-己烯-2,5-二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,4-二乙酰基-2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  四乙酰基乙炔：合成杂环的新中间体

  摘要：

  四acetylethylene（我），通过氧化用碘四acetylethane（II）的dithallium（I）盐的制备，与肼反应，得到1,4,5,8- tetramethylpyridazino [4,5的混合物d ]哒嗪（IV）和6-氨基-1,4,5,7-四甲基吡咯并[3,4- d ]哒嗪（V）。用盐酸或氢溴酸处理化合物（I）得到呋喃衍生物，其结构可以通过化学和光谱方法确定。化合物（I）与2，3-二甲基丁二烯形成Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1039/j39700001536

文献信息

• 以四羰基化合物为原料合成四取代呋喃化合 物的方法
  申请人：重庆医科大学

  公开号：CN107311963B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供一种以四羰基化合物为原料合成四取代呋喃的方法，即在惰性气体保护下，四羰基化合物和四氯化钛以二氯甲烷或甲苯为溶剂，在搅拌下发生反应，反应结束后分离得到四取代呋喃化合物。本发明所述的合成方法，原料易得，成本低廉，反应条件温和，操作简单易控，副反应较少，后处理简单，产品收率较高，大大节约了生产成本，具有较好的经济效益，适宜于工业化大生产。
• Oxidative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Jianan Song、Hao Zhang、Xianjun Chen、Xinsheng Li、Dongcheng Xu

  DOI：10.1080/00397910903161876

  日期：2010.5.19

  for the intermolecular coupling of 1,3-dicarbonyl compounds using cerium ammonium nitrate in CH3CN/CH3OH/H2O has been described. The procedure provided a convenient method for the synthesis of 1,4-diketone derivatives with excellent yields (up to 96%) and powerful evidence for the oxidation mechanism mediated by cerium ammonium nitrate.

  描述了一种使用硝酸铈铵在 CH3CN/CH3OH/H2O 中进行 1,3-二羰基化合物分子间偶联的快速、温和且高效的方法。该过程为合成 1,4-二酮衍生物提供了一种简便的方法，收率高达 96%，并为硝酸铈铵介导的氧化机制提供了有力证据。
• [EN] RUTHENIUM ANTICANCER COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES ANTICANCEREUX DE RUTHENIUM
  申请人：UNIV COURT THE UNIVERSITY OF E

  公开号：WO2004005304A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Ruthenium (II) compounds of formula (I) are useful in the treatment and/or prevention of cancer, wherein formula (I) is :

  Ruthenium (II)化合物的化学式（I）在癌症的治疗和/或预防中是有用的，其中化学式（I）为：
• Design and self-assembly of variform organometallic macrocycle with terminal imidazole-based bridging ligands utilizing joints twist and rotation
  作者：Tong Wu、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c3dt52724g

  日期：——

  Organometallic macrocycles based on bridge ligands with terminal imidazole groups show the formation of various patterns. The end imidazolyl finishes the conjugated system on the back bone and can freely twist or rotate just like the joints of a human body such as the knee and wrist.

  基于具有末端咪唑基的桥接配体的有机金属大环显示出各种模式的形成。末端咪唑基结束了主链上的共轭系统，可以像人体关节（如膝关节和腕关节）一样自由扭动或旋转。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE, COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE, COMPOSÉ ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：UNIV KYUSHU NAT UNIV CORP

  公开号：WO2018155724A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  A compound represented by the following formula (1) is an excellent near-infrared emitter. R1 to R6 are H or a substituent and R7 is represented by the following formula (2). Ar11 is an aryl group, R11 is a substituent other than an aryl group and n11 is 1 or more.

  由以下公式（1）表示的化合物是一种优秀的近红外发射剂。R1至R6是H或取代基，R7由以下公式（2）表示。Ar11是芳基，R11是芳基以外的取代基，n11为1或更多。

表征谱图