3,4-二乙酰基-3-己烯-2,5-二酮 | 27871-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二乙酰基-3-己烯-2,5-二酮
• 英文名称: 3,4-diacetylhex-3-ene-2,5-dione
• 英文别名: 3-Hexene-2,5-dione, 3,4-diacetyl-
• CAS: 27871-55-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: WYGJTQGGQYPSQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二乙酰基-3-己烯-2,5-二酮 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到3,3'a,4,4'-tetraacetyl-5-hydroxy-5,5',6'a-trimethylspirofuran>
  参考文献：
  名称：

  Adembri, Giorgio; Donati, Donato; Cini, Renzo, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1645 - 1650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diacetyl-hex-3-ene-2,5-dione; bis-thallium(1+) 1,2;5,6-bis-enolate 在 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-二乙酰基-3-己烯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  四乙酰基乙炔：合成杂环的新中间体

  摘要：

  四acetylethylene（我），通过氧化用碘四acetylethane（II）的dithallium（I）盐的制备，与肼反应，得到1,4,5,8- tetramethylpyridazino [4,5的混合物d ]哒嗪（IV）和6-氨基-1,4,5,7-四甲基吡咯并[3,4- d ]哒嗪（V）。用盐酸或氢溴酸处理化合物（I）得到呋喃衍生物，其结构可以通过化学和光谱方法确定。化合物（I）与2，3-二甲基丁二烯形成Diels-Alder加合物。

  DOI：

  10.1039/j39700001536

文献信息

• New cyclohexane- and cyclohexene-1,3-diones from tetraacetylethylene
  作者：Angela M. Celli、Lucia R. Lampariello、Stefano Chimichi、Rodolfo Nesi、Mirella Scotton

  DOI：10.1139/v82-195

  日期：1982.6.1

  The new substituted cyclohexane- and cyclohexene-1,3-diones 3–6 and 9, 10, respectively, have been synthesized from tetraacetylethylene 1, through a ring expansion of the cyclopentenone 2. The structures of these products, as well as some features of their tautomeric behavior, were established on the basis of chemical properties and spectroscopic data.

  新的取代环己烷-和环己烯-1,3-二酮3-6和9,10分别从四乙酰乙烯1合成，通过环戊烯酮2的环扩张。这些产物的结构，以及它们的一些互变行为特征，是基于化学性质和光谱数据建立的。
• Chemical and electrochemical oxidative dimerization of carbonyl compounds by cerium(IV) salts. A comparative study.
  作者：Liu Yao Cho、Jose Ricardo Romero

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01921-4

  日期：1995.11

  β-dicarbonyl and β-cyanocarbonyl compounds were dimenzed chemically by CAN or by electrocatalysis using cerous nitrate as mediator. The saturated and unsaturated products of these oxidations are presented

  β-二羰基和β-氰基羰基化合物可通过CAN或硝酸铈作媒介物进行电催化化学修饰。介绍了这些氧化的饱和和不饱和产物
• Synthesis of furo-furans by rearrangement of 4-acetylpyrans
  作者：Angela M. Celli、Mirella Scotton、Alessandro Sega

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90180-2

  日期：1992.7

  The hetero-Diels-Alder reaction of 1-oxabutadienes 1a–c bearing electron-withdrawing groups with ethyl vinyl ether and 2,3-dihydrofuran gave the functionalized 5,6-dihydro-4H-pyrans 2a-c, 4c and 4H-4a, 5, 6, 6a-tetrahydrofuro[2,3-b]pyrans 5a-c and 6c. Cycloadducts 2a and 4c easily rearranged to furo[2,3-b]furans 3a, 3c and 9c and cycloadducts 5a and 6c to difuro[2,3-b:3′,4′-d]furans 7a, 7c and 8c.

  带有吸电子基团的1-氧杂硼二烯1a-c与乙基乙烯基醚和2,3-二氢呋喃的杂Diels-Alder反应得到官能化的5,6-二氢-4H-吡喃2a-c，4c和4H-4a ，5、6、6a-四氢呋喃[2,3-b]吡喃5a-c和6c。环加合物2a和4c容易地重排为呋喃[2，3-b]呋喃3a，3c和9c，环加合物5a和6c重排为呋喃[2，3-b ：3′，4′-d]呋喃7a，7c和8c。化合物5c的立体化学和图7a是通过单晶X-射线分析测定。通过nOe数据确定了其他化合物的相对构型。讨论了反应机理的一些方面。
• Tetraacylethenes as Dienophiles and Hetero Dienes in Two-Step Diels–Alder Reactions
  作者：Helmut Quast、Maximilian Seefelder、Svetlana Ivanova、Markus Heubes、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3343::aid-ejoc3343>3.0.co;2-s

  日期：1999.12

  interpreted by invoking the zwitterion 26 as common intermediate. Monoolefines that cannot generate stable carbenium ions don't give [4+2]cycloadducts with 7a. In contrast, α-methylstyrene yields the oxa Diels–Alder product 30. The structures of (E)-7b, 19, 25, and 27 are established by X-ray diffraction analyses.

  用锰酸钡氧化四乙酰乙烷 (10) 的烯醇，以良好的收率得到四乙酰乙烯 (7a)。正如 Moriarty 等人报道的那样，在三氟化硼存在下用碘代苯处理 1,3-二酮 15a 和 b 不会导致氧化偶联，分别产生 10 和二乙酰二苯甲酰乙烷 17。相反，形成了已知的二氟硼烯醇化物16。除了少量的 rac-17 和双烯醇 19 外，15b 的烯醇钠与碘的氧化偶联得到内消旋四酮内消旋-17 和二乙酰二苯甲酰亚乙基 (E)-7b。在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2 存在下]辛烷、meso-17 和 19 互变异构产生相同的 meso-17、rac-17 和 19 平衡混合物 (26:29:45)。用 meso-17 的 5,6-二氯-2,3-二氰基苯醌脱氢产生 (E)-7b 和异构体 (77: 23）根据光谱证据分配为结构（Z）-7b。– 四乙酰乙烯 (7a) 与 1,2-二亚甲基环己烷反应得到两种不同的
• Syntheses of polysubstituted pyrroles and of 2,3-disubstituted quinoxalines and substituted benzo[<i>g</i>]quinoxalines
  作者：Giorgio Adembri、Angela Maria Celli、Alessandro Sega

  DOI：10.1002/jhet.5570340232

  日期：1997.3

  cis-diacetylethylene (4) reacted under mild conditions with 3-amino-2-butenoic acid methyl ester (6), benzene-1,2-diamine and naphthalene-2,3-diamine to give polysubstituted pyrroles, 2,3-disubstituted quinoxalines and 2,3-disubstituted benzo[g]quinoxalines respectively. Some aspects of the reactions mechanisms are discussed.

  四乙酰基乙烯（1）和顺式-二乙酰基乙烯（4）在温和条件下与3-氨基-2-丁烯酸甲酯（6），苯-1,2-二胺和萘-2,3-二胺反应生​​成多取代的吡咯分别是2，3-二取代的喹喔啉和2，3-二取代的苯并[ g ]喹喔啉。讨论了反应机理的一些方面。