3,4-二氯三氟甲苯 | 328-84-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氯三氟甲苯
• 中文别名: 3,4-二氯三氟甲基苯；二氯三氟甲苯；4-(三氟甲基)-1,2-二氯苯；3,4-二氯-1-三氟甲基苯；1,2-二氯-4-三氟甲基苯；4-二氯-三氟甲苯；3,4-二氯-α,α,α-三氟甲苯
• 英文名称: 1,2-dichloro-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 3,4-dichlorobenzotrifluoride
• CAS: 328-84-7
• 化学式: C₇H₃Cl₂F₃
• mdl: MFCD00000555
• 分子量: 215.002
• InChiKey: XILPLWOGHPSJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -13--12 °C (lit.)
• 沸点：
  173-174 °C (lit.)
• 密度：
  1.478 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  150 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• 物理描述：
  3,4-dichlorobenzotrifluoride appears as a colorless liquid. Irritating and narcotic in high concentrations. Used as a solvent and for making other chemicals and dyes.
• 颜色/状态：
  Clear, colorless liquid
• 气味：
  Aromatic
• 蒸汽压力：
  2.36 mm Hg at 25 °C
• 折光率：
  Index of refraction (for sodium D line @ 20 °C) = 1.4750
• 保留指数：
  992.1
• 稳定性/保质期：
  本品有毒，其蒸汽会对呼吸系统产生刺激作用。接触其液体可能导致皮肤受损，并引起瘙痒和疼痛。空气中该物质的最大允许浓度为5毫克/立方米。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 > 2000 ppm/1小时；[HSDB]

LC50 (rat) > 2,000 ppm/1h; [HSDB]

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

长时间、反复的皮肤接触可能导致皮炎。过度暴露于蒸气中可能刺激鼻子和喉咙。

Prolonged, repeated skin contact may cause dermatitis. Overexposure to vapors may cause irritation of nose and throat.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

环取代的α,α,α-三氟甲苯对从大鼠肝脏（查尔斯河CD品系）分离的线粒体呼吸的影响通过极谱法进行了研究。在3,4-二氯苯三氟化物最终浓度为0.25毫摩尔的存在下，观察到呼吸控制的显著降低。这些取代甲苯导致的呼吸控制降低是由于状态3呼吸的抑制和/或状态4呼吸的加速。

THE EFFECTS OF RING-SUBSTITUTED, ALPHA,ALPHA,ALPHA-TRIFLUOROTOLUENES ON RESPIRATION OF MITOCHONDRIA ISOLATED FROM RAT LIVER (CHARLES RIVER, CD STRAIN) WERE EXAMINED POLAROGRAPHICALLY. A REMARKABLE DECR IN RESPIRATORY CONTROL WAS OBSERVED IN PRESENCE OF 3,4-DICHLOROBENZOTRIFLUORIDE AT A FINAL CONCN OF 0.25 MMOLE. THE DECR IN RESPIRATORY CONTROL CAUSED BY THESE SUBSTITUTED TOLUENES RESULTED FROM INHIBITION OF STATE 3 RESPIRATION &/OR AN ACCELERATION OF STATE 4 RESPIRATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在鼠伤寒沙门氏菌TA-1535、TA-1537、TA-1538、TA-98和TA-100中观察到了负突变性结果。在E. coli W3110/POL A+和P3478/POL A-中观察到了负突变性结果。在酿酒酵母D4中观察到了负突变性结果。BALB/3T3细胞的体外转化也观察到了负结果。在小鼠淋巴瘤L5178Y细胞TK位点的正向突变试验中也产生了负结果。/4-氯苯三氟甲烷/

Negative mutagenicity results were observed in Salmonella typhimurium TA-1535; TA-1537; TA-1538; TA-98 ; & TA-100. Negative mutagenicity results were observed in E. coli W3110/POL A+ ; & P3478/POL A-. Negative mutagenicity results were observed in Saccharomyces cerevisiae D4. Negative results were observed for in vitro transformation of BALB/3T3 cells. Negative results were also produced in a mouse lymphoma forward mutation assay at TK locus in L5178Y cells. /4-chlorobenzotrifluoride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

193毫克/立方米的二氯苯三氟甲烷同分异构体在人类呼吸中检出。/二氯苯三氟甲烷/

193 mg/cu m of dichlorobenzotrifluoride isomers was detected in human breath. /Dichlorobenzotrifluoride/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2903992000
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  CZ5527510
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  将货物置于通风、防晒、防潮的环境中保存，建议使用镀锌铁桶包装，每桶净重200公斤。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3,4-二氯三氟甲苯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3,4-Dichloro-α,α,α-trifluorotoluene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
急性毒性, 经口 (类别 5)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,4-Dichloro-α,α,α-trifluorotoluene
别名
: C7H3Cl2F3
分子式
: 215.00 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4-Dichloro-α,α,α-trifluorotoluene
-
化学文摘登记号(CAS 328-84-7
No.) 206-337-1
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: -13 - -12 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
173 - 174 °C - lit.
g) 闪点
66 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
2.1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.478 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,897 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：其他变化
吸入: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
备注: 长期皮肤接触会引起皮肤刺激和/或皮炎。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CZ5527510

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

本品为无色透明液体，熔点范围为-13～-12℃，沸点为173～174℃，折射率（20°C）为1.4750，相对密度为1.478，闪点为65℃。它不溶于水，但能溶解于乙醇、甲苯、二甲基亚酮等多种有机溶剂。

用途

3,4-二氯三氟甲基苯是含氟二苯醚类除草剂的关键中间体，可用于合成三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乙氧氟草醚等除草剂，并可用作杀虫剂氟虫腈的中间体。此外，它还可作为农药和医药中间体，用于合成乳氟禾草灵、氟黄胺草醚、乙羧氟草醚等。

生产方法

1. 甲苯法：原料消耗定额为对氯甲苯（≥98%）900kg/t、氯气2500kg/t、氟化氢500kg/t。
2. 对氯甲苯法：原料消耗定额同样为对氯甲苯（≥98%）900kg/t、氯气2500kg/t、氟化氢500kg/t。
3. 3,4-二氯三氯甲基苯氟化法：该方法的产品收率可达98.4%，其制备方法是在反应釜内加入4-氯三氟甲基苯和催化剂FeCl₃，在搅拌下低温通入氯气。通过气相色谱法跟踪氯化深度，待通氯气结束后进行水洗、干燥及蒸馏步骤以获得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯三氟甲苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium fluoride 、 磺酰氯 、 亚硝基硫酸 、 氨 、 双氧水 、 硼酸 、 溶剂黄146 、 三氯乙酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 水 、 氯苯 为溶剂， 250.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 氟虫腈
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIS FIPRONIL

  摘要：

  本公开涉及一种从式III化合物制备式I三氟甲磺酰基吡唑化合物的过程，其中，R、R1和R2分别代表含卤素基团的基团，R3代表全氟烷基。

  公开号：

  US20130030190A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 三氟甲苯 、 氯 、 三氯化铁 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3,4-二氯三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Ushakov, A. A.; Alikhanov, P. P.; Motsarev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 1993 - 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  胡椒环 在 3,4-二氯三氟甲苯 作用下， 生成 2,2-二氯苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Process for fluorurating ethers

  摘要：

  公开号：

  EP1502908B1

文献信息

• Herbicidal 4-perfluoroacetyl-, 4-perfluoromethylthio-,
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04358308A1

  公开（公告）日：1982-11-09

  The 4-perfluoroacetyl-, 4-perfluoromethylthio-, 4-perfluoromethylsulfinyl-, and 4-perfluoromethylsulfonyl-4'-nitrodiphenyl ethers comprise a class of compounds that are highly effective herbicides.

  4-全氟乙酰基-、4-全氟甲基硫基-、4-全氟甲基亚磺酰基-和4-全氟甲基磺酰基-4'-硝基二苯醚组成了一类化合物，这些化合物是高效的除草剂。
• Herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-nitrogen-substituted-4'-substituted
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04419124A1

  公开（公告）日：1983-12-06

  The herbicidal 4-trifluoromethyl-3'-nitrogen-substituted-4'-substituted diphenyl ethers comprise a class of compounds that are highly effective herbicides.

  翻译结果为：除草活性的4-三氟甲基-3'-氮取代-4'-取代的二苯醚类化合物包含了一类高效果除草剂。
• Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US04093446A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is a hydrogen atom, a halogen atom, a trihalomethyl group, an alkyl group, or a cyano group, Y is a hydrogen atom, a halogen atom, or a trihalomethyl group, and Z is a substituted alkoxy group, And compositions containing these compounds exhibit herbicidal activity.

  公式##STR1##的化合物，其中X是氢原子、卤素原子、三卤甲基基团、烷基或腈基团，Y是氢原子、卤素原子或三卤甲基基团，Z是取代的烷氧基团，以及含有这些化合物的组合物具有除草活性。
• The fluorination of organic substrates with tetraphenyl-phosphonium hydrogendifluoride
  作者：S.J. Brown、J.H. Clark

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84961-1

  日期：1985.12

  Tetraphenylphosphonium hydrogendifluoride acts as a powerful source of F− in various reactions with organic substrates to give fluorine containing-products

  四苯基鏻氢二作为f的强大的源-在各种反应与有机底物，得到含氟产品
• C−H Bond Trifluoromethylation of Arenes Enabled by a Robust, High-Valent Nickel(IV) Complex
  作者：Florian D'Accriscio、Pilar Borja、Nathalie Saffon-Merceron、Marie Fustier-Boutignon、Nicolas Mézailles、Noel Nebra

  DOI：10.1002/anie.201706237

  日期：2017.10.9

  high‐valent NiIV complex [(Py)2NiIVF2(CF3)2] (Py=pyridine) was synthesized and fully characterized by NMR spectroscopy, X‐ray diffraction, and elemental analysis. It reacts with aromatic compounds at 25 °C to form the corresponding benzotrifluorides in nearly quantitative yield. The monomeric and dimeric NiIIICF3 complexes 2⋅Py and 2 were identified as key intermediates, and their structures were unambiguously

  合成了耐用的高价Ni IV络合物[（Py）2 Ni IV F 2（CF 3）2 ]（Py =吡啶），并通过NMR光谱，X射线衍射和元素分析对其进行了全面表征。它与芳香族化合物在25°C下反应，以几乎定量的产率形成相应的苯并三氟化物。的单体和二聚体的Ni III CF 3个络合物2 ⋅Py和2被鉴定为关键中间体，其结构通过EPR光谱和X射线衍射明确确定。初步的动力学研究与反应中间体的分离相结合，证实了在Ni IV CF 3和Ni III CF 3中心都可以发生C键断裂/ C CF 3键形成的过程。

表征谱图