2-氯-4-三氟甲基苯腈 | 1813-33-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-4-三氟甲基苯腈
• 中文别名: 2-氯-4-(三氟甲基)苯甲腈；3-氯-4-氰基苯并三氟化物；3-氯-4-氰基三氟甲苯；2-氯-(4-三氟甲基)苯甲氰
• 英文名称: 2-chloro-4-trifluoromethyl-benzonitril
• 英文别名: 2-Chlor-4-trifluormethyl-benzonitril；2-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1813-33-8
• 化学式: C₈H₃ClF₃N
• 分子量: 205.567
• InChiKey: GEHMLBFNZKJDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83°C/8mm
• 沸点：
  192-193 °C(lit.)
• 密度：
  1.389 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >220 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  密封贮藏，存放在阴凉干燥处，并远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Chloro-4-cyanobenzotrifluoride
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Chloro-4-cyanobenzotrifluoride
别名
: C8H3ClF3N
分子式
: 205.56 g/mol
分子量
成分 浓度
2-Chloro-4-trifluoromethylbenzonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 1813-33-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢, 氢氰酸
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
192 - 193 °C - lit.
g) 闪点
104.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.389 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氯-4-三氟甲基苯腈，英文名称为2-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzonitrile，具有广泛的应用价值。它主要用作有机试剂和医药中间体。目前国内外对该化合物的合成方法文献报道较少。

应用前景

二卤代苯腈是一种重要的有机中间体，在医药、农药等领域有广泛应用。这类化合物，特别是二氯代腈和二氟代腈，近年来得到了很大发展，目前已开发出20多种品种。以该类化合物为中间体合成的农药具有选择性高、使用剂量低等优点，并且对人类、昆虫天敌及环境无毒害作用，被誉为21世纪重要的农药中间体之一——2-氯-4-三氟甲基苯腈具有广阔的应用前景。

制备

传统的二卤代苯腈合成方法包括光卤代法、氨氧化法、相转移催化合成法或羧酸与尿素反应等。这些方法存在路线长、污染大等问题，产率较低。以取代甲苯为原料，依次完成侧链氯化、水解生成氟代苯甲醛，再经肟化和肟的羟胺反应脱水得取代苯腈，尽管步骤较多，但每步收率较高，产品易分离纯化。

另一种方法是以取代苯甲酸为原料，在高温下与尿素反应形成氰基。由于该过程需要高温进行且容易产生副反应，因此产率不是很高。

第三种方法是利用溴代氟苯转化为氰基，采用氰化亚铜作为试剂溶解在N,N-二甲基甲酰胺中，并加入少量相转移催化剂滴加溴代氟苯，在回流条件下反应结束后常压蒸馏出产品。此过程可回收精制的溶剂N,N-二甲基甲酰胺。

本文以2-氯-4-三氟甲基苯甲醛和盐酸羟胺为原料，探索了醛肟化、脱水两步合成2-氯-4-三氟甲基苯腈的最佳工艺条件。其合成路线图如下：


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-三氟甲基苯腈 在 sodium azide 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-金刚烷基-5-芳基-2H-四唑的合成、结构和抗病毒特性

  摘要：

  5-芳基-NH-四唑与金刚烷-1-醇在浓硫酸中的反应区域选择性地进行，形成相应的2-金刚烷基-5-芳基-2 H-四唑。这些化合物的硝化产生 2-(金刚烷-1-基)-5-(3-硝基芳基)-2 H四唑。所获得的新型2-金刚烷基-5-芳基四唑的结构和组成通过红外光谱、1 H和13 C NMR光谱、高分辨率质谱以及X射线结构分析进行了证明。根据同步热分析数据，所得化合物在高达约 150°C 的温度下是热稳定的。体外研究表明，一些 2-金刚烷基-5-芳基四唑对甲型流感 (H1N1) 病毒具有中等抑制活性。2-[2-(adamantan-1-yl)-2 H -tetrazol-5-yl]-6-bromo-4-nitroaniline 的抗病毒选择性指数 (SI) 显着高于参考 (SI 11)药物金刚乙胺（SI 5）。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02931-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(三氟甲基)苯甲醛 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55 %的产率得到2-氯-4-三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  可见光催化无金属醛和铵合成腈

  摘要：

  开发了一种在极其温和的条件下在空气中由醛和铵盐合成腈的绿色方法，即1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯(4CzIPN)作为以光催化剂、2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）为助催化剂，氧气（环境空气）为终端氧化剂，可见光照射底物溶液，以优异的产率生成所需的腈。该反应涉及两种不同的转化：醛和铵盐之间形成亚胺，以及通过空气将形成的亚胺光催化氧化成腈。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1748-4

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Structure activity relationships of benzyl C-region analogs of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonamidophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists
  作者：Jihyae Ann、Aeran Jung、Mi-Yeon Kim、Hyuk-Min Kim、HyungChul Ryu、Sunjoo Kim、Dong Wook Kang、Sunhye Hong、Minghua Cui、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.001

  日期：2015.11

  ulfonamidophenyl)propanamides were investigated for hTRPV1 antagonism. The analysis indicated that the phenyl C-region derivatives exhibited better antagonism than those of the corresponding pyridine surrogates for most of the series examined. Among the phenyl C-region derivatives, the two best compounds 43 and 44S antagonized capsaicin selectively relative to their antagonism of other activators and

  研究了一系列2-（3-氟-4-甲基磺酰胺基苯基）丙酰胺的2-取代的4-（三氟甲基）苄基C区类似物对hTRPV1的拮抗作用。分析表明，对于大多数所考察的系列，苯基C-区衍生物表现出比相应的吡啶替代物更好的拮抗作用。在苯基C区衍生物中，两种最佳化合物43和44S相对于它们与其他活化剂的拮抗作用选择性地拮抗辣椒素，并且在K（i（CAP））= 0.3 nM时显示出优异的效力。这两种化合物阻断了辣椒素诱导的体温过低，与TRPV1作为其作用部位相一致，并且在没有热疗的神经性疼痛模型中证明了有希望的镇痛活性。
• Rapid access to 3-aminoindazoles from nitriles with hydrazines: a strategy to overcome the basicity barrier imparted by hydrazines
  作者：Chunyan Zhang、Haowen Zhao、Zehua Li、Zuyu Liang、Shuo Qi、Mingyu Cai、Sheng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc03789c

  日期：——

  A practical and efficient base mediated synthesis of free 3-aminoindazoles has been developed from the reaction of nitriles with hydrazines, which successfully overcomes the difficulty of using aromatic hydrazines as substrates and allows for the synthesis of a wide range of N-aryl substituted free 3-aminoindazoles in moderate to excellent yields under mild conditions in one-pot. This finding provides

  从腈与肼的反应中开发出了一种实用，有效的碱介导的游离3-氨基吲唑合成方法，该方法成功克服了使用芳香族肼作为底物的困难，并可以合成多种N-芳基取代的游离3 -氨基吲唑在温和条件下一锅即可获得中等至极佳的收率。这一发现为合成各种功能化的3-氨基吲唑衍生物提供了一种快速而有用的策略。
• Selective Single C(sp³)–F Bond Cleavage in Trifluoromethylarenes: Merging Visible-Light Catalysis with Lewis Acid Activation
  作者：Kang Chen、Nele Berg、Ruth Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1021/jacs.7b10755

  日期：2017.12.27

  motifs in the pharmaceutical chemistry, is highly atom- and step-economical. However, the single C(sp3)-F bond cleavage of ArCF3 is a great challenge because of the chemical inertness of the C(sp3)-F bond and the difficult selectivity control of monodefluorination. We report here the first example of single C(sp3)-F functionalization of trifluoromethylarenes via visible-light catalysis merged with

  将容易获得的三氟甲基芳烃转化为芳基二氟甲基化合物（在药物化学中是有价值的基序）是高度原子和步骤经济的。然而，由于 C(sp3)-F 键的化学惰性和单脱氟的选择性控制困难，ArCF3 的单个 C(sp3)-F 键断裂是一个巨大的挑战。我们在这里报告了通过可见光催化与路易斯酸活化相结合的三氟甲基芳烃单 C(sp3)-F 功能化的第一个例子。该方法允许良好的化学选择性控制并显示出良好的官能团耐受性。机理研究表明，原位生成的硼阳离子物种是该反应中 C(sp3)-F 键断裂的关键中间体。
• [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE<br/>[FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016071216A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application relates to novel substituted piperidinylpyrazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, hemorrhagic cystitis, gastrointestinal hemorrhage, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。