3,4-二甲基三氟甲苯 | 78164-31-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二甲基三氟甲苯
• 英文名称: 1,2-dimethyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dimethyl-4-trifluoromethylbenzene；3,4-dimethyl benzotrifluoride；3,4-dimethylbenzotrifluoride
• CAS: 78164-31-5
• 化学式: C₉H₉F₃
• mdl: MFCD00079783
• 分子量: 174.166
• InChiKey: XBHTYKIYEUHMIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70°C 10mm
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  70°C/10mm
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、高温、热和明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请远离火源和高温环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基三氟甲苯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 尿素 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(三氟甲基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Pawlowski, Georg; Hanack, Michael, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 5, p. 351 - 364

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻二甲苯 在 potassium fluoride 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-ditert-butyl-2,2'-bipyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,4-二甲基三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  使用芳基硼酸酯和 [(phen)CuRF] 对芳烃和芳溴化物进行全氟烷基化的一般策略

  摘要：

  描述了一种从芳烃和芳基溴化物合成芳基全氟烷烃的通用方法。取代的芳烃或芳基溴化物在原位转化为芳基硼酸酯，该芳基硼酸酯易于在空气中与 [(phen)CuR F ]进行全氟烷基化。广泛的芳基溴底物首次以良好的产率全氟烷基化。[(phen)CuCF 3 ] 现在可商购并已以 20 g 的规模制备。

  DOI：

  10.1002/anie.201106668

文献信息

• PRODRUGS OF FUSED-BICYCLIC C5aR ANTAGONISTS
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US20190300526A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure provides, inter alia, Compounds of Formulae IA, IB, IC, IIA, IIB and IIC or pharmaceutically acceptable salts thereof that are modulators of the C5a receptor. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of use including the treatment of diseases or disorders involving pathologic activation from C5a and non-pharmaceutical applications.

  本公开提供了化合物IA、IB、IC、IIA、IIB和IIC的结构，或其在药学上可接受的盐，这些化合物是C5a受体的调节剂。还提供了包括治疗涉及C5a病理性激活的疾病或疾病的药物组合物和使用方法，以及非药物应用。
• [EN] PYRIMIDINE, PYRIDINE AND TRIAZINE DERIVATIVES AS MAXI-K CHANNEL OPENERS.<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE, PYRIDINE ET TRIAZINE EN TANT QU'OUVREURS DE CANAUX MAXI-K
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2009125870A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A compound of formula (A); wherein ring A is an aromatic ring or a heteroaromatic ring; R1 is independently halogen, cyano, etc., each of X1, X2 and X3 is CR2 or nitrogen, R2 is independently hydrogen, etc., n is 0, 1, 2, 3 or 4; -D-Y is -O-CH2COOH, etc, and G is a substituted amino, a substituted heterocyclic group, etc, or a pharmaceutical acceptable salt thereof, has activities of opening BK channels.

  化合物的结构式（A）；其中环A是芳香环或杂芳环；R1独立地是卤素、氰基等；X1、X2和X3中的每一个是CR2或氮，R2独立地是氢等；n为0、1、2、3或4；-D-Y是-O-CH2COOH等；G是取代氨基、取代杂环基等，或其药用可接受盐，具有开放BK通道的活性。
• Cathodic C–H Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Enabled by an in Situ-Generated Triflyltriethylammonium Complex
  作者：Wolfgang Jud、Snjezana Maljuric、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02948

  日期：2019.10.4

  While several trifluoromethylation reactions involving the electrochemical generation of CF3 radicals via anodic oxidation have been reported, the alternative cathodic, reductive radical generation has remained elusive. Herein, the first cathodic trifluoromethylation of arenes and heteroarenes is reported. The method is based on the electrochemical reduction of an unstable triflyltriethylammonium complex

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION

  公开号：US20200369699A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Provided is a compound comprising a first ligand L A of

  提供一个包含第一配体L的化合物。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Trifluoromethylation of Acid Fluorides
  作者：Sinead T. Keaveney、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201800644

  日期：2018.4.3

  can readily be made from widely available or biomass-feedstock-derived carboxylic acids, their use as functional groups in metal-catalyzed cross-coupling reactions is rare. This report presents the first demonstration of Pd-catalyzed decarbonylative functionalization of acid fluorides to yield trifluoromethyl arenes (ArCF3 ). The strategy relies on a Pd/Xantphos catalytic system and the supply of fluoride

  尽管可以容易地从广泛可得的或生物质原料衍生的羧酸制备酰氟，但很少将它们用作金属催化的交叉偶联反应中的官能团。该报告提出了Pd催化的氟化物脱羰官能化以产生三氟甲基芳烃（ArCF3）的第一个证明。该策略依赖于Pd / Xantphos催化系统，以及通过分子内重新分布到Pd中心而进行金属转移的氟化物供应。该策略消除了对外源有害的氟化物添加剂的需求，并使Xantphos首次用于催化三氟甲基化。我们的实验和计算力学数据支持这样的序列，其中在脱羰基作用之前，R3 SiCF3会发生重金属化作用。

表征谱图