5-(三氟甲基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 1997-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(三氟甲基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 5-trifluoromethylphthalimide
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-isoindole-1,3-dione；5-(Trifluoromethyl)isoindoline-1,3-dione；5-(trifluoromethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1997-41-7
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂
• 分子量: 215.131
• InChiKey: HOZNTWKAAKPCPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168.5-169.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.525±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(三氟甲基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-(trifluoromethyl)-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-Benzylamino-1-chloro-6-substituted Phthalazines:  Synthesis and Inhibitory Activity toward Phosphodiesterase 5

  摘要：

  We synthesized various 4-benzylamino-1-chloro-6-substituted phthalazines (15) and 4-benzylamino-1-chloro-7-substituted phthalazines (16) and evaluated their inhibitory activity toward phosphodiesterase 5 (PDE5) purified from porcine platelets. The PDE5-inhibitory activities of 15 were greater than those of the isomers (16). The preferred substituent at the 4-position of phthalazine was a (3-chloro-4-methoxybenzyl)amino group, and those at the B-position were cyano, nitro, and trifluoromethyl groups. Compounds 15a (IC50 = 4.8 nM), 15f (3.5 nM), and 15i (5.3 nM) were more potent inhibitors than E4021 (8.6 nM). Compounds 15a and 15f also showed vasorelaxant activity in isolated porcine coronary arteries precontracted with prostaglandin F-2 alpha (10(-5) M). The EC50 values for vasorelaxant action of 15a, 15f, and E4021 were 150, 160, and 980 nM, respectively. These results show that novel PDE5 inhibitors possessing a potent vasorelaxant effect may exist among phthalazine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jm970815r
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)邻苯二甲酸酯 在 尿素 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(三氟甲基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Pawlowski, Georg; Hanack, Michael, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 5, p. 351 - 364

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种芳胺基烷基胺类化合物及其制备方法
  申请人：宜春学院

  公开号：CN106317021A

  公开（公告）日：2017-01-11

  一种芳胺基烷基胺类化合物，其是将Ar‑X、通式Ⅲ的化合物及R1‑Y1加入到溶剂(亦可在有碱条件下)中，按如下反应式进行合成，得到。本方法操作简单高效，反应条件温和，所用到的试剂廉价易得，安全性强，适于工业化大生产。
• Inhibitors of dipeptidyl peptidase 8 and dipeptidyl peptidase 9. Part 2: Isoindoline containing inhibitors
  作者：Sebastiaan Van Goethem、Pieter Van der Veken、Véronique Dubois、Anna Soroka、Anne-Marie Lambeir、Xin Chen、Achiel Haemers、Simon Scharpé、Ingrid De Meester、Koen Augustyns

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.079

  日期：2008.7

  selective and potent inhibitors of dipeptidyl peptidases 8 and 9, we synthesized a series of substituted isoindolines as modified analogs of allo-Ile-isoindoline, the reference DPP8/9 inhibitor. The influence of phenyl substituents and different P2 residues on the inhibitors' affinity toward other DPPs and more specifically, their potential to discriminate between DPP8 and DPP9 will be discussed. Within

  为了获得二肽基肽酶8和9的选择性有效抑制剂，我们合成了一系列取代的异吲哚啉作为参考DPP8 / 9抑制剂allo-Ile-isoindoline的修饰类似物。将讨论苯基取代基和不同的P2残基对抑制剂对其他DPP亲和力的影响，更具体地说，是它们在DPP8和DPP9之间区分的潜力。在该系列中，化合物8j被证明是对DPP II的活性低的DPP8 / 9的有效和选择性抑制剂。
• SYNTHESIS OF 4-TRIFLUOROMETHYLPHTHALIC ACID
  作者：Bernard Love

  DOI：10.1139/v64-224

  日期：1964.6.1

  not available

  不可用
• Rhodium(CAAC)‐Catalyzed Arene Hydrogenation of Benzo‐Fused <i>N</i> ‐Heterocycles to Saturated Building Blocks with an all‐ <i>cis</i> Configuration
  作者：Christian H. Schiwek、Simone Stegbauer、Thomas Pickl、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/adsc.202200582

  日期：2022.10.4

  and heterocyclic building blocks can be readily obtained by the hydrogenation of aromatic carbo- and heterocycles. Although a variety of methods have been established to accomplish this transformation for simple arenes, the hydrogenation of aromatic N-heterocycles is less explored. We herein report a diastereoselective arene hydrogenation which was applied to an array of benzo-fused N-heterocycles. A

  饱和碳环和杂环结构单元可以很容易地通过芳族碳环和杂环的氢化获得。尽管已经建立了多种方法来完成简单芳烃的这种转化，但对芳族N-杂环的氢化研究较少。我们在此报告了一种非对映选择性芳烃氢化，该氢化作用应用于一系列苯并稠合的N-杂环。在铑络合物Cy (CAAC)Rh(cod)Cl的存在下，通过氢化得到总共 48 个饱和杂环，产率为 72-98%，具有中到高的非对映选择性，氢原子呈全顺式。安排。对官能团的高耐受性能够形成有价值的饱和产物，这为进一步衍生化提供了起点。
• PAWLOWSKI G.; HANACK M., SYNTH. COMMUN., 1981, 11, NO 5, 551-563
  作者：PAWLOWSKI G.、 HANACK M.

  DOI：——

  日期：——