1,3-二甲基-2-(三氟甲基)苯 | 41818-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 41818-96-6
• 化学式: C₉H₉F₃
• 分子量: 174.166
• InChiKey: BGURHJHQZVSCHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、密封且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-(三氟甲基)苯 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 、 三氧化硫 、 硝酸 、 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 1,2,4-三(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 4, p. 710 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-Dimethyl-4-trifluormethyl-benzoesaeure 在 铜 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 生成 1,3-二甲基-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Yagupol'skii,L.M. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, # 4, p. 710 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cathodic C–H Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Enabled by an in Situ-Generated Triflyltriethylammonium Complex
  作者：Wolfgang Jud、Snjezana Maljuric、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02948

  日期：2019.10.4

  While several trifluoromethylation reactions involving the electrochemical generation of CF3 radicals via anodic oxidation have been reported, the alternative cathodic, reductive radical generation has remained elusive. Herein, the first cathodic trifluoromethylation of arenes and heteroarenes is reported. The method is based on the electrochemical reduction of an unstable triflyltriethylammonium complex

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。
• Efficient Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Iodides: The Beneficial Anchoring Effect of Borates
  作者：Zsombor Gonda、Szabolcs Kovács、Csaba Wéber、Tamás Gáti、Attila Mészáros、András Kotschy、Zoltán Novák

  DOI：10.1021/ol501967c

  日期：2014.8.15

  Efficient copper-catalyzed trifluoromethylation of aromatic iodides was achieved with TMSCF3 in the presence of trimethylborate. The Lewis acid was used to anchor the in situ generated trifluoromethyl anion and suppress its rapid decomposition. Broad applicability of the new trifluoromethylating reaction was demonstrated in the functionalization of different aromatic and heteroaromatic iodides.

  在三甲基硼酸酯的存在下，用TMSCF 3实现了铜的芳族碘化物的三氟甲基化。路易斯酸用于固定原位生成的三氟甲基阴离子并抑制其快速分解。在不同的芳族和杂芳族碘化物的官能化中证明了新的三氟甲基化反应的广泛适用性。
• ONE POT SYNTHESIS OF 18F LABELEDTRIFLUOROMETHYLATED COMPOUNDS WITH DIFLUORO(IODO)METHANE
  申请人：University of Oslo

  公开号：US20150239796A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to compositions and methods for the synthesis of 18 F labeled compounds. In particular, the present invention relates to a copper (I) mediated one pot method for 18 F-trifluoromethylation of aromatic- or heteroaromatic halides with difluoro(iodo)methane (e.g., for use at PET imaging agents).

  本发明涉及用于合成18F标记化合物的组合物和方法。具体而言，本发明涉及一种铜(I)介导的一锅法，用于将芳香或杂环卤代物与二氟(碘)甲烷进行18F-三氟甲基化（例如，用于PET成像剂）。
• Introducing a new radical trifluoromethylation reagent
  作者：Azusa Sato、Jianlin Han、Taizo Ono、Alicja Wzorek、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c5cc00905g

  日期：——

  Radical trifluoromethylations of aromatic molecules have been achieved by using a persistent perfluoroalkyl radical as a precursor of the CF₃radical. The process works efficiently in terms of chemical yields to produce mixtures of regioisomeric trifluoromethylated compounds.

  芳香分子的基团三氟甲基化已通过使用持久的全氟烷基自由基作为CF3自由基的前体而实现。该过程在化学产率方面高效运作，产生混合的位置异构三氟甲基化合物。
• Trifluoromethylation of 1-Aryl-3,3-diisopropyltriazenes
  作者：Andreas Hafner、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/adsc.201201040

  日期：2013.3.25

  new method for the trifluoromethylation of functionalized aromatic diisopropyltriazenes is described. In a facile two‐step, one‐pot synthesis, various functionalized trifluoromethyl‐substituted arenes are accessible in mostly good yields by using methyl iodide as iodination agent and the trifluoromethylation system (trifluoromethyl)trimethylsilane/potassium fluoride/copper iodide. This concept could

  描述了一种用于官能化的芳族二异丙基三氮烯的三氟甲基化的新方法。通过简便的两步一锅合成，可以使用甲基碘作为碘化剂和三氟甲基化体系（三氟甲基）三甲基硅烷/氟化钾/碘化铜，以高收率获得各种功能化的三氟甲基取代的芳烃。该概念可以扩展到全氟乙基化以及乙氧基羰基二氟甲基化反应。