(S)-(-)-Curcuquinone | 69301-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(-)-Curcuquinone
• 英文别名: 6-desoxyperezone；curcuquinone；2-methyl-5-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 69301-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PLQATQBVXDUDIC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-Curcuquinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 sodium dithionite 、 甲基磺酰胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of heliannuols D and A †

  摘要：

  Heliannuols D和A表现出拮抗作用，首次通过碱介导的分子内环化合成，它们是通过苯酚环氧化物的手性选择性合成的，绝对结构通过全合成确立。

  DOI：

  10.1039/b003553j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3-hydroxypropyl acetate 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三丁基膦 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-(-)-Curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of heliannuols D and A †

  摘要：

  Heliannuols D和A表现出拮抗作用，首次通过碱介导的分子内环化合成，它们是通过苯酚环氧化物的手性选择性合成的，绝对结构通过全合成确立。

  DOI：

  10.1039/b003553j

文献信息

• Baker’s yeast-mediated enantioselective synthesis of the bisabolane sesquiterpenes (+)-curcuphenol, (+)-xanthorrhizol, (−)-curcuquinone and (+)-curcuhydroquinone
  作者：Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1039/b006141g

  日期：——

  yields and shows complete enantioselectivity in the formation of the (S)-(+) isomers. Enantiopure 6a–c are versatile chiral building blocks for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes. Their usefulness is shown in the preparation of (S)-(+)-curcuphenol, (S)-(+)-xanthorrhizol, (S)-(−)-curcuquinone and (S)-(+)-curcuhydroquinone.

  发酵面包酵母转化不饱和酵母 醛类 5a–c进入饱和状态酒类 分别为6a–c。吸附在非极性树脂上的底物的微生物饱和度以高化学收率进行，并且在（S）-（+）异构体的形成过程中显示出完全的对映选择性。Enantiopure 6a–c是通用的手性构件，可用于合成比沙泊烷 倍半萜。它们的有用性示于（制备小号） - （+） - curcuphenol，（小号） - （+） - xanthorrhizol，（小号） - （ - ） - curcuquinone和（小号） - （+） - curcuhydroquinone。
• Total Synthesis of S (+)-Curcuphenol, S (+)-Curcuquinone and S (+)-Curcuhydroquinone
  作者：Ramakoteswara Rao Chinta、V. Harikrishna、Vijaya Kumar Tulam、Naveen Kumar Bejjanki、Prathama S. Mainkar、P.K. Dubey

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19475

  日期：——

  A synthesis of (-)-curcuphenol, (-)-curcuquinone and (-)-curcuhydroquinone from o-valerolactone is described. The key steps include an Evans asymmetric methylation of 5-(benzyloxy)pentanoic acid (5), an oxidative aromatization of enone (11) and a regioselective oxidation of the phenol to o-quinone derivative with bis(trifluoro acetate)iodobenzene.

  本研究描述了从邻戊内酯合成(-)-葫芦酚、(-)-葫芦醌和(-)-葫芦氢醌的过程。关键步骤包括 5-(苄氧基)戊酸 (5) 的伊万斯不对称甲基化、烯酮 (11) 的氧化芳香化以及用双(三氟乙酸)碘苯将苯酚氧化成邻苯醌衍生物的区域选择性氧化。
• A diterpene, a sesquiterpene quinone and flavanones from Wyethia helenioides
  作者：Ferdinand Bohlmann、Christa Zdero、Harold Robinson、Robert M. King

  DOI：10.1016/0031-9422(81)80122-7

  日期：1981.1

  Abstract The aerial parts of Wyethia helenioides afforded a new geranyl nerol derivative (a 16-hydroxy-18-oic acid), two isomeric prenylated lavanones and a quinone derived from bisabolene. The structures were elucidated by spectroscopic methods and some chemical transformations. The chemotaxonomic situation is discussed briefly.

  摘要 Wyethia helenioides 的地上部分提供了一种新的香叶橙花醇衍生物（一种 16-羟基-18-油酸）、两种异构的异戊二烯化紫檀酮和一种源自红没药烯的醌。通过光谱方法和一些化学转化阐明了结构。简要讨论了化学分类情况。
• Enantioselective total synthesis of heliannuols D and A †
  作者：Kenya Takabatake、Izumi Nishi、Mitsuru Shindo、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/b003553j

  日期：——

  Heliannuols D and A, which exhibit allelopathic activity, were synthesized enantioselectively via a base-mediated intramolecular cyclisation of a phenolic epoxide for the first time, and the absolute structures were established by total synthesis.

  Heliannuols D和A表现出拮抗作用，首次通过碱介导的分子内环化合成，它们是通过苯酚环氧化物的手性选择性合成的，绝对结构通过全合成确立。