3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸 | 84211-30-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzoic acid
• CAS: 84211-30-3
• 化学式: C₇H₅NO₆
• mdl: MFCD00872080
• 分子量: 199.12
• InChiKey: HDPSONAKHMNQPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >222oC (dec.)
• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.799±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温环境下，需密封保存并在干燥处存放。

制备方法与用途

3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸是一种有用的合成中间体，主要用于制备恩他卡朋；它还是儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）的外周选择性抑制剂，并用于治疗帕金森病。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-硝基香草酸	5-nitrovanillic acid	15785-54-3	C8H7NO6	213.147
  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛	3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde	116313-85-0	C7H5NO5	183.12
  4-羟基-3-甲氧基-5-硝基苯羧酸甲酯	methyl 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzoate	42590-00-1	C9H9NO6	227.174

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 3,4-dihydroxy-5-nitro-benzoate	125629-01-8	C8H7NO6	213.147
  ——	butyl 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzoate	125629-02-9	C11H13NO6	255.227
  ——	methyl 3,4-dimethoxy-5-nitrobenzoate	148546-84-3	C10H11NO6	241.2
  3-硝基-4,5-二苄氧基苯甲酸	3,4-dibenzyloxy-5-nitrobenzoic acid	923288-55-5	C21H17NO6	379.369
  ——	3-amino-4,5-dihydroxybenzoic acid	84211-27-8	C7H7NO4	169.137
  ——	methyl 3-amino-4,5-dimethoxybenzoate	148546-85-4	C10H13NO4	211.218
  ——	Methyl 3-nitro-5-phenylmethoxy-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate	438547-22-9	C16H12F3NO8S	435.334

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸 在 ice 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 dichloromethane hexane 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 8.0h， 以There is obtained 3,4-diacetoxy-5-nitrobenzoic acid in the form of colorless crystals of m.p. 126°-127°的产率得到3,4-diacetoxy-5-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  本文描述了公式##STR1##中Ra、Rb和Rc的含义，以及可在生理条件下水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）酶，一种可溶性、依赖于镁的酶，它催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移至儿茶酚底物，从而形成相应的甲基醚。适合被COMT O-甲基化并因此失活的底物，例如，是外周神经元儿茶酚胺和外源性给药的具有儿茶酚结构的治疗活性物质。

  公开号：

  US05476875A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Proposed Structure of Aaptoline A, a Marine Sponge-Derived 7,8-Dihydroxyquinoline, and Its Neuroprotective Properties in C. elegans

  摘要：

  通过七个步骤，总产率为52％，成功地合成了提议的aaptoline A结构，这是一种来源于海绵的7,8-二羟基喹啉。合成的关键特点是N-丙炔基苯胺前体的高产率Ag(I)催化的环异构化，以从酸敏感的甲酸氨基苯甲酸甲酯中获得喹啉羧酸骨架。然而，合成的aaptoline A的光谱数据与先前的研究不一致。通过结合2D NMR分析，确认了合成的aaptoline A的结构。对合成的aaptoline A的生物活性的额外研究表明，它具有保护多巴胺能神经元免受MPP+诱导的C. elegans神经毒性的能力。此外，C. elegans中的食物感知能力和运动距离能力在aaptoline A处理后得到显着改善，表明aaptoline A可以在形态和功能上保护多巴胺能神经元。

  DOI：

  10.3390/molecules26195964

文献信息

• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors
  申请人：Portela & Ca., S.A.

  公开号：EP1845097A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  This invention relates to novel substituted [1,2,4]-oxadiazoles, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新型取代[1,2,4]-噁二唑，其在治疗某些中枢和外周神经系统疾病中的应用，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。
• Design and Structural Analysis of Aromatic Inhibitors of Type II Dehydroquinase from<i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Nigel I. Howard、Marcio V. B. Dias、Fabienne Peyrot、Liuhong Chen、Marco F. Schmidt、Tom L. Blundell、Chris Abell

  DOI：10.1002/cmdc.201402298

  日期：2015.1

  3‐Dehydroquinase, the third enzyme in the shikimate pathway, is a potential target for drugs against tuberculosis. Whilst a number of potent inhibitors of the Mycobacterium tuberculosis enzyme based on a 3‐dehydroquinate core have been identified, they generally show little or no in vivo activity, and were synthetically complex to prepare. This report describes studies to develop tractable and drug‐like

  3-脱氢喹啉酶是the草酸酯途径中的第三种酶，是抗结核药物的潜在靶标。虽然许多有效的结核分枝杆菌抑制剂已经鉴定出一种基于3-dehydroquinate核心的酶，它们通常没有或几乎没有体内活性，并且合成起来很复杂。该报告描述了开发最有效抑制剂的易处理且类似药物的芳香族类似物的研究。制备了一系列碳-碳连接的联芳基类似物，以研究氢键受体和供体图案对抑制作用的影响。它们在高微摩尔范围内表现出抑制活性。这些化合物中添加了柔性接头，从而鉴定出了更有效的3-硝基苄基没食子酸酯和5-氨基间苯二甲酸酯类似物。
• FUSED PHENYL AMIDO HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Bai Hao

  公开号：US20080280875A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: Ring A is (4-12)-membered heterocyclyl; Ring B is a fused benzene ring selected from the group consisting of: Ring A, ring B, ring C, R 1 , R 1a , R 2 , R 3 , R 4 , L 2 , n, t, w, and z are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of glucokinase, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及以下式(I)的化合物：或其药用可接受的盐或溶剂，其中：环A为(4-12)成员杂环基；环B是从以下组中选择的融合苯环之一：环A、环B、环C、R1、R1a、R2、R3、R4、L2、n、t、w和z如规范中所定义。本发明还涉及包括式(I)的化合物的药物组合物以及治疗通过调节葡萄糖激酶介导的疾病的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的式(I)的化合物。
• Catechol-<i>O</i>-methyltransferase-Inhibiting Pyrocatechol Derivatives: Synthesis and Structure-Activity Studies
  作者：Janos Borgulya、Hans Bruderer、Karl Bernauer、Gerhard Zürcher、Mosé Da Prada

  DOI：10.1002/hlca.19890720511

  日期：1989.8.9

  3-Nitro- and 3-cyanopyrocatechols bearing electron-withdrawing substituents at C(5) have been found to inhibit the enzyme catechol-O-methyltransferase. Structure-activity studies are discussed on the basis of the pharmocological data of 50 compounds (cf, Chapt. 4, Tables 1–7). Some 3-nitro-5-aroylpyrocatechols (Type A2, Table 1) fulfil the requirements for a clinical candidate, being orally active

  已发现在C（5）处带有吸电子取代基的3-硝基和3-氰基邻苯二酚可抑制邻苯二酚-O-甲基转移酶。根据50种化合物的药理学数据讨论了结构活性研究（参见，第4章，表1-7）。一些3-硝基-5-芳酰基邻苯二酚（A 2型，表1）满足临床候选人的要求，具有口服活性，特异性，可逆性和相对短时作用。所涉及的化学工作是由描述示例性合成的选择，处理化合物来说明图9，11，14，18，22，24，25，35，41，和42 （CHAPT 5，方案1-10） 。