3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 | 116313-85-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛
• 中文别名: 4,5-二羟基-3-硝基苯甲醛；恩他卡朋EP杂质C
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: DHNB
• CAS: 116313-85-0
• 化学式: C₇H₅NO₅
• mdl: MFCD00871897
• 分子量: 183.12
• InChiKey: BBFJODMCHICIAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  310.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R25,R36,R43
• RTECS号：
  CU5665000
• 海关编码：
  2913000090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件为室温、避光且在惰性气体环境中。

SDS

3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3,4-Dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 116313-85-0
分子式： C7H5NO5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-深黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 147°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 易溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LDLo:312 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CU5665000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用 3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发和化工生产过程中。

制备 以3-乙氧基-4-羟基-5-硝基苯甲醛为例，在反应中将83.0克的3-乙氧基-4-羟基苯甲醛溶解在400毫升二氯甲烷中。在搅拌下，以每分钟1.5毫升的速度加入22.0毫升发烟硝酸。随后，在3℃下搅拌混合物30分钟后进行过滤。用二氯甲烷和水洗涤产物，并在50℃下真空干燥，最终得到77.8克（收率73.7%）的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 哌啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 恩他卡朋
  参考文献：
  名称：

  Efficient Approach to Pure Entacapone and Related Compounds

  摘要：

  A new and efficient process through a new intermediate, (2E)-2-cyano-3(3,4-dihydroxy-5-nirtrophenyl)prop-2-enoic acid 15, has been described for preparing substantially pure entacapone 1. This new intermediate 15 was prepared by Knoevenagel condensation of 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde 2 with 2-cyanoacetic acid 14 and was further condensed with diethylamine to get pure entacapone 1. Some of the important process-related impurities of entacapone (17, 18, 19, and 20) were also prepared easily from this intermediate 15.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.539894
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异香兰素 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of feruloyl and caffeoyl derivatives

  摘要：

  We developed two efficient protocols for the synthesis of feruloyl and caffeoyl derivatives from commercial vanillin and veratraldehyde. Pharmacological activities were assessed against a panel of human cancer cell lines in vitro. Most synthesized compounds demonstrated attractive cytotoxicity. Several new compounds demonstrated significant antiproliferative and cytotoxic activities against HeLa and Bewo tumor cell lines. In particular, 5-nitro caffeic adamantyl ester showed broad spectrum of tumor inhibition in 10 cell lines, and reduced tumor weight by 36.7% in vivo when administered at a dose of 40 mg kg(-1). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.024

文献信息

• [EN] FTO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FTO
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016206573A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。
• [EN] MULTIPLE D2 A(NTA)GONISTS/H3 ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CNS-RELATED DISORDERS<br/>[FR] MULTIPLES A(NTA)GONISTES DE D2/ANTAGONISTES DE H3 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU SNC
  申请人：AAPA B V

  公开号：WO2015069110A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to compounds compound according to Formula (III); and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof. These compounds have D2receptor antagonist/(partial) agonist effects and H3antagonistic effects, pharmaceutical compositions thereof, and methods of using them for application in the prophylaxis or treatment of CNS disorders.

  本发明涉及按照式（III）的化合物；以及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物。这些化合物具有D2受体拮抗/(部分)激动剂效应和H3拮抗效应，以及其药物组合物，以及将其用于预防或治疗中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] PYRAZOLOSPIROKETONE ACETYL-C0A CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PYRAZOLOSPIROCÉTONE ACÉTL-COA CARBOXYLASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2009144554A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides compounds of Formula (1) or a pharmaceutically acceptable salt of said compound, wherein R1, R2, and R3 are as described herein; pharmaceutical compositions thereof; and the use thereof in treating diseases, conditions or disorders modulated by the inhibition of acetyl-CoA carboxylase enzyme(s) in an animal.

  本发明提供了式(1)的化合物或所述化合物的药用可接受盐，其中R1、R2和R3如本文所述；其药物组合物；以及用于治疗通过抑制动物中的乙酰辅酶A羧化酶酶活性来调节的疾病、病症或障碍的使用方法。
• Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US04963590A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmacologically active catechol derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently comprise hydrogen, alkyl, acyl, optionally substituted aroyl, lower alkylsulfonyl or alkylcabamoyl or taken together form a lower alkylidene or cycloalkylidene, X comprises an electronegative substituent such as halogen, nitro, cyano, lower alkylsulfonyl, sulfonamido, aldehyde, caboxyl or trifluoromethyl and R.sub.3 comprises hydrogen, halogen, hydroxy alkyl, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, sulfonamide, aldehyde, alkyl carbonyl, aralkylidene carbonyl or carboxyl or a group selected from ##STR2## wherein R.sub.4 comprises hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl or acyl and R.sub.5 comprises hydrogen, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkenyl, nitro, acyl, optionally substituted aroyl or heteroaroyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl or R.sub.4 and R.sub.5 together form a five to seven membered substituted cycloalkanone ring; --(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR wherein n is 0-1 and m is 0-7 and R comprises hydroxy, alkyl, carboxyalkyl, optionally substituted alkene, alkoxy or optionally substituted amino; ##STR3## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently comprise hydrogen or one of the following optionally substituted groups; alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, or together form an optionally substituted piperidyl group; --NH--CO--R.sub.10 wherein R.sub.10 comprises a substituted alkyl group.

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三
• Process for the preparation of (E)-2-cyano-3-(3, 4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-N, N-diethyl-2-propenamide (entacapone)
  申请人：Deshpande Balwant Pandurang

  公开号：US20060258877A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide formula (I) comprising steps of, (a) condensation of 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde of formula (II) with N,N-diethylcyanoacetamide of formula (III) in the presence of a catalyst and optionally in the presence of phase transfer catalyst in a solvent selected from the group comprising of ethylacetate, acetonitrile, hydrocarbon such as toluene, xylene and like or mixture thereof to give mixture of (E) and (Z)-isomer of N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide of formula (IV). b) treating an isomeric mixture of (E) and (Z)-isomer of N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide of formula (IV) obtained in step (a) with a halogen in catalytic amounts, in a solvent to give (E)-N,N-diethyl-2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)acrylamide formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备(E)-N,N-二乙基-2-氰基-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)丙烯酰胺式(I)的方法，包括以下步骤： (a) 在存在催化剂的情况下，将式(II)的3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛与式(III)的N,N-二乙基氰乙酰胺进行缩合反应，可选地在乙酸乙酯、乙腈、甲苯、二甲苯等羟基化合物或它们的混合物中进行相转移催化剂的存在下，得到式(IV)的(E)和(Z)异构体的混合物。 (b) 用催化量的卤素在溶剂中处理步骤(a)中得到的(E)和(Z)异构体的混合物，得到(E)-N,N-二乙基-2-氰基-3-(3,4-二羟基-5-硝基苯基)丙烯酰胺式(I)。