5-硝基香草酸 | 15785-54-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-硝基香草酸
• 英文名称: 5-nitrovanillic acid
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzoic acid；3-Methoxy-4-hydroxy-5-nitro-benzoesaeure
• CAS: 15785-54-3
• 化学式: C₈H₇NO₆
• mdl: MFCD06203146
• 分子量: 213.147
• InChiKey: AEDVAGWYAKIOIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216℃
• 沸点：
  386℃
• 密度：
  1.564
• 闪点：
  187℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基香草酸 在 水 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以There is obtained 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzoic acid in the form of yellow crystals of m.p. 224°-226°的产率得到3,4-二羟基-5-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  本文描述了公式##STR1##中Ra、Rb和Rc的含义，以及可在生理条件下水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶（COMT）酶，一种可溶性、依赖于镁的酶，它催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移至儿茶酚底物，从而形成相应的甲基醚。适合被COMT O-甲基化并因此失活的底物，例如，是外周神经元儿茶酚胺和外源性给药的具有儿茶酚结构的治疗活性物质。

  公开号：

  US05476875A1
• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-硝基香草酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] FTO INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FTO

  摘要：

  Provided are a compound of Formula (I) as an FTO inhibitor with improved and selective FTO inhibition, a pharmaceutical composition comprising the same, and a method of inhibiting weight gain, promoting weight loss, reducing serum LDL, cholesterol, LDL-c, or triglycerides, or treating obesity or an obesity-related disease (esp. obesity-related diabetes, hyperglycemia, diabetic nephropathy, hyperlipemia, coronary heart disease, atherosclerosis, hypertension, cardiovascular or cerebrovascular disease) or Alzheimer's disease by inhibiting FTO by using the compound disclosed herein.

  公开号：

  WO2024022491A1

文献信息

• Oxadiazole derivatives as COMT inhibitors
  申请人：Portela & Ca., S.A.

  公开号：EP1845097A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  This invention relates to novel substituted [1,2,4]-oxadiazoles, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders, methods for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新型取代[1,2,4]-噁二唑，其在治疗某些中枢和外周神经系统疾病中的应用，以及其制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] CHEMICAL COMPOUND USEFUL AS INTERMEDIATE FOR PREPARING A CATECHOL-O-METHYLTRANSFERASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMIQUE UTILE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE CATÉCHOL-O-MÉTHYLTRANSFÉRASE
  申请人：BIAL PORTELA & CA SA

  公开号：WO2013089573A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  There is disclosed a methylated intermediate which may be demethylated to provide an inhibitor of catechol-O-methyltransferase useful in the treatment of Parkinson's disease. Also disclosed are methods of making and using said intermediate.

  本文揭示了一种甲基化中间体，可以去甲基化以提供一种对帕金森病治疗中有用的儿茶酚-O-甲基转移酶抑制剂。还公开了制备和使用该中间体的方法。
• Pharmaceutical Compounds
  申请人：Learmonth David Alexander

  公开号：US20100168113A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  This invention relates to novel substituted nitrocatechol derivatives, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders and pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及新型取代硝基邻苯二酚衍生物，其在治疗某些中枢和外周神经系统疾病中的用途，以及含有它们的药物组合物。
• Synthesis and Characterization of Biobased Polyesters Derived from Vanillin-based Schiff Base and Cinnamic Acid Derivatives
  作者：Hong Sun、Shinji Kanehashi、Kousuke Tsuchiya、Kenji Ogino

  DOI：10.1246/cl.160075

  日期：2016.4.5

  Renewable resources-based homo- and copolyesters were prepared from novel vanillin-based Schiff base and biobased cinnamic acid derivatives by transesterification. Chemical structures of the Schiff...

  以可再生资源为基础的均聚酯和共聚酯是由新型香兰素基席夫碱和生物基肉桂酸衍生物通过酯交换制备的。席夫的化学结构...
• CHEMICAL COMPOUND USEFUL AS INTERMEDIATE FOR PREPARING A CATECHOL-O-METHYLTRANSFERASE INHIBITOR
  申请人：BIAL - PORTELA & CA, S.A.

  公开号：US20140350057A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  There is disclosed a methylated intermediate which may be demethylated to provide an inhibitor of catechol-O-methyltransferase useful in the treatment of Parkinson's disease. Also disclosed are methods of making and using said intermediate.

  本发明公开了一种甲基化中间体，该中间体可被去甲基化以提供一种儿茶酚-O-甲基转移酶抑制剂，该抑制剂可用于治疗帕金森病。还公开了制备和使用该中间体的方法。