(rac)-cis-ethyl 3-hydroxycyclohexanecarboxylate | 94160-25-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (rac)-cis-ethyl 3-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl cis-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate；cis-3-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；cis-3-Hydroxy-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；ethyl (1R,3S)-3-hydroxycyclohexanecarboxylate；ethyl (1R,3S)-3-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 94160-25-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: BGAOLPQGOBDXBH-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.067 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  >110℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-cis-ethyl 3-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以43%的产率得到(+/-)-cis-3-(hydroxymethyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Siglec-8 配体 6'-Sulfo-Sialyl Lewisx 的有效模拟物。

  摘要：

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000417
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 (rac)-cis-ethyl 3-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Einhorn; Coblitz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1896, vol. 291, p. 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARBAMOYLOXYMETHYL TRIAZOLE CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20170360759A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用盐、溶剂化物或前药，其中所有变量均如本文所述。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。
• Rapid Enantioselective and Diastereoconvergent Hybrid Organic/Biocatalytic Entry into the Oseltamivir Core
  作者：Virendra K. Tiwari、Douglas R. Powell、Sylvain Broussy、David B. Berkowitz

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00326

  日期：2021.5.7

  enzyme-catalyzed carbonyl reduction on the resultant racemic α,β-unsaturated ketone. A screen of a broad ketoreductase (KRED) library identified several that deliver the desired allylic alcohol with nearly perfect facial selectivity at the new center for each antipodal substrate, indicating that the enzyme also is able to completely override inherent diastereomeric bias in the substrate. Conversion is complete

  抗病毒药物 (−)-奥司他韦（达菲）的正式合成已经从间茴香酸开始，通过溶解金属或电化学 Birch 还原完成。通过对所得外消旋 α,β-不饱和酮进行酶催化的羰基还原，可以有效地设定正确的绝对立体化学。广泛的酮还原酶 (KRED) 库的筛选发现了几种能够在新中心为每种反足底物提供近乎完美的表面选择性的所需烯丙醇，这表明该酶也能够完全克服底物中固有的非对映体偏差。转化完成， d-葡萄糖作为末端氢化物供体（葡萄糖脱氢酶）。对于每种所得的非对映异构仲醇，O/N 互变可以通过同面 [3,3]-σ 烯丙基亚氨酸重排或通过直接立体反转 N-Mitsunobu 化学来有效实现。两种立体化学结果均已通过晶体学得到证实。然后通过 α-苯基硒化/氧化/热解序列引入 α,β-不饱和键，产生目标 ( S ) -N-酰基保护的 5-氨基-1,3-环己二烯羧酸盐，这是奥司他韦首创的关键高级中间体分别为 Corey ( N
• LPA ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3666771A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、溶液或原药，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 LPA 受体抑制剂。
• Carbamoyloxymethyl triazole cyclohexyl acids as LPA antagonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10071078B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物、药学上可接受的盐、溶液或原药，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 LPA 受体抑制剂。
• A Potent Mimetic of the Siglec‐8 Ligand 6’‐Sulfo‐Sialyl Lewis ^x
  作者：Blijke S. Kroezen、Gabriele Conti、Benedetta Girardi、Jonathan Cramer、Xiaohua Jiang、Said Rabbani、Jennifer Müller、Maja Kokot、Enrico Luisoni、Daniel Ricklin、Oliver Schwardt、Beat Ernst

  DOI：10.1002/cmdc.202000417

  日期：2020.9.16

  diseases such as asthma. The tetrasaccharide 6’‐sulfo‐sialyl Lewisx has been identified as a specific Siglec‐8 ligand in glycan array screening. Here, we describe an extended study enlightening the pharmacophores of 6’‐sulfo‐sialyl Lewisx and the successful development of a high‐affinity mimetic. Retaining the neuraminic acid core, the introduction of a carbocyclic mimetic of the Gal moiety and a sulfonamide

  Siglecs 是含有唾液酸结合 N 端结构域的免疫球蛋白基因家族的成员。其中，Siglec-8 在免疫系统的各种细胞类型上表达，如嗜酸性粒细胞、肥大细胞和弱碱性粒细胞。Siglec-8 与单克隆抗体的交联触发嗜酸性粒细胞凋亡并抑制肥大细胞脱颗粒，使 Siglec-8 成为治疗嗜酸性粒细胞和肥大细胞相关疾病（如哮喘）的有希望的靶点。四糖 6'-磺基唾液酸路易斯x已被鉴定为聚糖阵列筛选中的特定 Siglec-8 配体。在这里，我们描述了一项扩展研究，启发了 6'-磺基-唾液酸路易斯x的药效团并成功开发了一种高亲和力的模拟物。保留神经氨酸核心，在 9 位引入 Gal 部分的碳环模拟物和磺酰胺取代基使结合亲和力提高了 20 倍。最后，停留时间，通常是碳水化合物/凝集素相互作用的跟腱，可以得到改善。