3′-phenyl-1-methylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one | 1432615-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3′-phenyl-1-methylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one；1-Methyl-3'-phenylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one；1-methyl-3'-phenylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 1432615-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VPPSQAAOBXIXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-phenyl-1-methylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚环氧化物光敏化重排和路易斯酸催化重排的比较

  摘要：

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201020
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 S-benzyltetrahydrothiophenium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到3′-phenyl-1-methylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进螺-环氧氧吲哚的区域选择性C-3芳基化和杂芳基化，用于建设所有碳四元中心：详细研究

  摘要：

  在有机溶剂以及在水性介质中，布朗斯台德酸促进了螺-环氧氧吲哚与芳烃和杂芳烃的高度区域选择性的分子间弗里德-克来夫特反应，以有效合成具有全碳的3-芳基/杂芳基-3-羟甲基羟吲哚。季铵盐中心，是用于各种吲哚生物碱的先进且多功能的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801524

文献信息

• Domino Corey–Chaykovsky Reaction for One-Pot Access to Spirocyclopropyl Oxindoles
  作者：Saumen Hajra、Sayan Roy、SK Abu Saleh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01840

  日期：2018.8.3

  The development of the sequential Corey–Chaykovsky reactions of isatins, spiroepoxy-, or spiroaziridine oxindoles with sulfur ylide has led to the discovery of a unique reaction mode that allows easy and direct one-pot access to a range of spirocyclopropyl oxindoles.

  靛红，螺环氧基或螺氮丙啶与吲哚硫醇的连续Corey-Chaykovsky反应的发展导致发现了一种独特的反应模式，该模式可以轻松，直接地一锅接触一系列螺环丙基羟吲哚。
• Brønsted Acid Promoted Regioselective C-3 Arylation and Heteroarylation of Spiro-epoxyoxindoles for the Construction of All Carbon Quaternary Centres: A Detailed Study
  作者：Saumen Hajra、Subrata Maity、Sayan Roy、Ramkrishna Maity、Srikrishna Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201801524

  日期：2019.2.7

  Brønsted acid promoted highly regioselective intermolecular Friedel–Crafts reactions of spiro‐epoxyoxindoles with arenes and heteroarenes has been developed in organic solvent, as well as in aqueous medium for the efficient synthesis of 3‐aryl/heteroaryl‐3‐hydroxymethyl oxindoles with all‐carbon quaternary centre, which are advanced and versatile precursors for a wide range of indole alkaloids.

  在有机溶剂以及在水性介质中，布朗斯台德酸促进了螺-环氧氧吲哚与芳烃和杂芳烃的高度区域选择性的分子间弗里德-克来夫特反应，以有效合成具有全碳的3-芳基/杂芳基-3-羟甲基羟吲哚。季铵盐中心，是用于各种吲哚生物碱的先进且多功能的前体。
• A Comparison of the Photosensitized Rearrangement and the Lewis-Acid-Catalyzed Rearrangement of Spirooxindole Epoxides
  作者：Lihong Wang、Yibing Su、Xinmin Xu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201201020

  日期：2012.10.5

  Spirooxindole epoxides undergo smooth rearrangement either under photosensitization conditions or under Lewis acid catalysis to give different products. The photosensitized rearrangement of spirooxindole epoxides leads to 3-acyl-2-indolones, such as spiro[cycloalkane-1,3′-indolin]-2,2′-diones, by cleavage of the Cα–O bond followed by alkyl migration. The SnCl4-catalyzed rearrangement of spirooxindole

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。