3′-phenyl-1-methylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one | 1432615-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3′-phenyl-1-methylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3'-phenylspiro[indoline-3,2'-oxiran]-2-one；1-Methyl-3'-phenylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one；1-methyl-3'-phenylspiro[indole-3,2'-oxirane]-2-one
• CAS: 1432615-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: VPPSQAAOBXIXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-phenyl-1-methylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one 在 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3-二氢-1-甲基-3-苯基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  螺环吲哚环氧化物光敏化重排和路易斯酸催化重排的比较

  摘要：

  螺环吲哚环氧化物在光敏条件下或在路易斯酸催化下进行平滑重排，得到不同的产物。螺环吲哚环氧化物的光敏重排导致 3-酰基-2-吲哚酮，例如螺[环烷烃-1,3'-吲哚]-2,2'-二酮，通过裂解 Cα-O 键，然后进行烷基迁移。SnCl4 催化的螺环吲哚环氧化物重排得到 4,4-二烷基喹啉-2,3-二酮，例如螺[环烷烃-1,4'-喹啉]-2',3'-二酮，通过裂解 Cβ-O键，然后是芳基迁移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201020
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 S-benzyltetrahydrothiophenium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45%的产率得到3′-phenyl-1-methylsprio[indoline-3,2′-oxirane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进螺-环氧氧吲哚的区域选择性C-3芳基化和杂芳基化，用于建设所有碳四元中心：详细研究

  摘要：

  在有机溶剂以及在水性介质中，布朗斯台德酸促进了螺-环氧氧吲哚与芳烃和杂芳烃的高度区域选择性的分子间弗里德-克来夫特反应，以有效合成具有全碳的3-芳基/杂芳基-3-羟甲基羟吲哚。季铵盐中心，是用于各种吲哚生物碱的先进且多功能的前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801524

文献信息

• Domino Corey–Chaykovsky Reaction for One-Pot Access to Spirocyclopropyl Oxindoles
  作者：Saumen Hajra、Sayan Roy、SK Abu Saleh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01840

  日期：2018.8.3

  The development of the sequential Corey–Chaykovsky reactions of isatins, spiroepoxy-, or spiroaziridine oxindoles with sulfur ylide has led to the discovery of a unique reaction mode that allows easy and direct one-pot access to a range of spirocyclopropyl oxindoles.

  靛红，螺环氧基或螺氮丙啶与吲哚硫醇的连续Corey-Chaykovsky反应的发展导致发现了一种独特的反应模式，该模式可以轻松，直接地一锅接触一系列螺环丙基羟吲哚。