3,5-二氟-4-硝基苯腈 | 1123172-88-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二氟-4-硝基苯腈
• 中文别名: 3,5-二氟-4-硝基苯甲腈
• 英文名称: 3,5-difluoro-4-nitrobenzonitrile
• CAS: 1123172-88-2
• 化学式: C₇H₂F₂N₂O₂
• 分子量: 184.102
• InChiKey: NZIZYTSUHGNYMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途

3,5-二氟-4-硝基苯腈用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟-4-硝基苯腈 在 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0~100.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 玻玛西尼
  参考文献：
  名称：

  一种阿贝西利中间体及阿贝西利的简便制备 方法

  摘要：

  本发明涉及一种阿贝西利中间体及阿贝西利的简便制备方法。本发明的阿贝西利中间体为1‑异丙基‑2‑甲基‑4‑氟‑6‑(3‑二甲氨基‑2‑氟)丙烯酰基‑1H‑苯并咪唑(Ⅴ)，还提供阿贝西利中间体的制备方法。所述阿贝西利中间体和5‑(4‑乙基哌嗪‑1‑基)甲基‑2‑吡啶基胍经嘧啶环化反应制备阿贝西利(Ⅰ)。本发明的方法所用原料廉价易得，原料及中间产物稳定性好，反应条件温和，反应选择性高，反应过程中原子经济性高，产品纯度和收率高，成本低，三废少，绿色环保，有利于阿贝西利的工业化生产。

  公开号：

  CN110218189B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯胺 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium perborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 生成 3,5-二氟-4-硝基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Cyclic Sulfone Hydroxyethylamines as Potent and Selective β-Site APP-Cleaving Enzyme 1 (BACE1) Inhibitors: Structure-Based Design and in Vivo Reduction of Amyloid β-Peptides

  摘要：

  Structure-based design of a series of cyclic hydroxyethylamine BACE1 inhibitors allowed the rational incorporation of prime- and nonprime-side fragments to a central core template without any amide functionality. The core scaffold selection and the structure activity relationship development were supported by molecular modeling studies and by X-ray analysis of BACE1 complexes with various ligands to expedite the optimization of the series. The direct extension from P1-aryl- and heteroaryl moieties into the S3 binding pocket allowed the enhancement of potency and selectivity over cathepsin D. Restraining the design and synthesis of compounds to a physicochemical property space consistent with central nervous system drugs led to inhibitors with improved blood brain barrier permeability. Guided by structure-based optimization, we were able to obtain highly potent compounds such as 60p with enzymatic and cellular IC50 values of 2 and 50 nM, respectively, and with >200-fold selectivity over cathepsin D. Pharmacodynamic studies in APPS1/16 transgenic mice at oral doses of 180 mu mol/kg demonstrated significant reduction of brain A beta levels.

  DOI：

  10.1021/jm300069y

文献信息

• AMINOBENZYL-SUBSTITUTED CYCLIC SULFONES USEFUL AS BACE INHIBITORS
  申请人：Briard Emmanuelle

  公开号：US20090054427A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  这项发明涉及到新型杂环化合物的公式，其中所有变量如规范中定义，以自由形式或盐形式存在，以及它们的制备方法，作为药物的用途，以及包含它们的药物。
• Cyclic sulfones with aminobenzyl substitution useful as BACE inhibitors
  申请人：Briard Emmanuelle

  公开号：US20100056490A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of the formula in which all of the variables are as defined in the specification, in free form or in salt form, to their preparation, to their use as medicaments and to medicaments comprising them.

  本发明涉及新的杂环化合物，其化学式如下： 其中所有变量的定义如规范中所述，可以是自由形式或盐形式，涉及其制备、用作药物以及包含它们的药物。
• [EN] MACROCYCLIC GLUCAGON-LIKE PEPTIDE 1 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES MACROCYCLIQUES DU RÉCEPTEUR DU PEPTIDE 1 DE TYPE GLUCAGON
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2022246019A1

  公开（公告）日：2022-11-24

  In an embodiment, the present invention provides a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of using this compound for treating type II diabetes mellitus.

  在一种实施例中，本发明提供了以下化合物：或其药学上可接受的盐，并且提供了使用该化合物治疗II型糖尿病的方法。
• 用作GLP-1受体激动剂的4-烷氧基苯并咪唑-6-羧酸衍生物
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN118344349A

  公开（公告）日：2024-07-16

  本发明公开了一种用作GLP‑1受体激动剂的4‑烷氧基苯并咪唑‑6‑羧酸衍生物，结构如通式(II)所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物，用作GLP‑1受体激动剂，能够用于预防和/或治疗与GLP‑1受体信号通路失调相关的疾病或症状。#imgabs0#
• 5,6-二氢-1,2,4-三嗪类化合物及其作为GLP-1受体激动剂的药学用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN115521297A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明公开了一种5,6‑二氢‑1,2,4‑三嗪类化合物及其作为GLP‑1受体激动剂的药学用途，5,6‑二氢‑1,2,4‑三嗪类化合物的结构如式I所示，式中，各取代基的定义如说明书和权利要求书中所述。本发明的化合物，作为GLP‑1受体激动剂，能够用于治疗糖尿病及代谢综合征等。