3,5-二氟-4-硝基苯酚 | 147808-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二氟-4-硝基苯酚
• 英文名称: 3,5-difluoro-4-nitrophenol
• CAS: 147808-41-1
• 化学式: C₆H₃F₂NO₃
• 分子量: 175.092
• InChiKey: DDNBXAHODWXJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氟-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-1-(3-fluoro-5-methoxy-2-nitrophenyl)-4-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型三嗪作为有效的和选择性的磷酸二酯酶10A抑制剂

  摘要：

  据报道鉴定了抑制PDE10A的高效和口服活性三嗪。新的类似物对PDE10A表现出低纳摩尔效价，对PDE家族的所有其他成员表现出高选择性，并显示出所需的类药物特性。采用基于结构的药物设计方法，我们通过系统地探索PDE10A配体结合口袋的各个子区域，研究了PDE10A抑制剂对其他已知PDE同工型的选择性。对新合成化合物的ADME和药代动力学特性的系统评估已导致设计出具有良好脑通透性和理想药物动力学（t 1/2，生物利用度，清除率）的类药物候选物。化合物66对PDE10A具有很强的效力（IC 50  = 1.4 nM），对其他PDE具有很高的选择性（> 200x），并且在精神病动物模型中有效。MK-801诱导的机能亢进（MED = 0.1 mg / kg）和条件回避反应（CAR; ID 50  = 0.2 mg / kg）的逆转。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.076
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯酚 在 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以40.8%的产率得到3,5-二氟-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE BRUTON ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公式（I'）的化合物及其使用和制备方法，以及包含公式（I'）化合物的组合物。

  公开号：

  WO2018103058A1

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS AS S-NITROSOGLUTATHIONE REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ALCYNE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA S-NITROSOGLUTATHIONE RÉDUCTASE
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2016055947A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are compounds of formula (Ia) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, R 1, R 2, m and n are as defined herein, which are active as inhibitors of S-Nitrosoglutathione reductase (GSNOR). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of GSNOR and are therefore useful in the treatment of GSNOR mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pulmonary hypertension, acute respiratory distress syndrome (ARDS), asthma, bronchospasm, cough, pneumonia, pulmonary fibrosis, interstitial lung diseases, cystic fibrosis and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  提供的是式(Ia)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、B、R1、R2、m和n如本文所定义，这些化合物作为S-硝基谷胱甘肽还原酶(GSNOR)的抑制剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制GSNOR的作用，因此在治疗GSNOR介导的疾病、疾病、综合征或病症方面具有用处，例如肺动脉高压、急性呼吸窘迫综合征(ARDS)、哮喘、支气管痉挛、咳嗽、肺炎、肺纤维化、间质性肺疾病、囊性纤维化和慢性阻塞性肺疾病(COPD)。
• IMIDAZO[5,1-C][1,2,4]BENZOTRIAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASES
  申请人：Stange Hans

  公开号：US20100120763A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to imidazo[5,1-c][1,2,4]benzotriazine derivatives of formula I: which are inhibitors of phosphodiesterase 2 or 10 useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type 2 diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, and pain.

  本发明涉及式I的咪唑并[5,1-c][1,2,4]苯并三嗪衍生物：它们是磷酸二酯酶2或10的抑制剂，可用于治疗精神病等中枢神经系统疾病，以及例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖耐受不良和疼痛。
• ARYL AND HETEROARYL FUSED IMIDAZO[1,5-a]PYRAZINES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10
  申请人：Malamas Michael S.

  公开号：US20090143367A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to imidazo[1,5-a]pyrazine derivatives, to processes for preparing them, to pharmaceutical preparations which comprise these compounds and to the pharmaceutical use of these compounds, which are inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10), as active compounds for treating central nervous system diseases of mammals, including humans.

  这项发明涉及咪唑并[1,5-a]吡嗪衍生物，涉及制备它们的方法，包括这些化合物的药物制剂以及将这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10）的抑制剂作为活性成分，用于治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统疾病的药物用途。
• Synthesis and Characterization of Two Improved NMR Indicators for Cytosolic Ca2+: 3FBAPTA and 35FBAPTA
  作者：Louis A. Levy、Scott A. Gabel、Robert E. London

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199606)34:6<440::aid-omr901>3.0.co;2-m

  日期：1996.6

  Fluorinated derivatives of the calcium‐selective chelator BAPTA [1,2‐bis(2‐aminophenoxy)ethane‐N,N,N′,N′‐tetraacetic acid] are popular NMR probes for cytosolic calcium ion concentration. Two such derivatives were synthesized and evaluated, 3FBAPTA [1,2‐bis(2‐amino‐3‐fluorophenoxy)ethane‐ N,N,N′,N′‐tetraacetic acid] and 35FBAPTA [1,2‐bis(2‐amino‐3,5‐difluorophenoxy)ethane‐ N,N,N′,N′‐tetraacetic acid]

  钙选择性螯合剂 BAPTA 的氟化衍生物 [1,2-双(2-氨基苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸] 是用于细胞溶质钙离子浓度的常用 NMR 探针。合成并评估了两种这样的衍生物，3FBAPTA [1,2-双(2-氨基-3-氟苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸]和35FBAPTA [1,2-双(2-氨基-3,5-二氟苯氧基)乙烷-N,N,N',N'-四乙酸]。在 37°C 下获得的解离常数比为 KD3F/KD5F = 0.60 和 KD35F/KD5F = 0.88；在 25°C 下获得了相似的值。因此，3FBAPTA 比 5FBAPTA [1,2-双（2-氨基-5-氟苯氧基）乙烷-N,N,N',N'-四乙酸，目前最常用的指示剂] 更紧密地结合钙离子，而双倍取代的衍生物表现出中等亲和力。在 37°C 下测量的钙复合物的解离速率常数表现出类似的趋势，k-15>k-135>k-13。
• [EN] MONO- AND BICYCLIC AZOLE DERIVATIVES THAT INHIBIT THE INTERACTION OF LIGANDS WITH RAGE<br/>[FR] DERIVES DE L'AZOLE ET DERIVES BICYCLIQUES FUSIONNES DE L'AZOLE, AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2003075921A2

  公开（公告）日：2003-09-18

  This invention provides certain compounds of formula I wherein A1 is O, S or -N(R2)-, methods of their preparation, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in treating human or animal disorders. The compounds of the invention are useful as modulators of the interaction between the receptor for advanced glycated end products (RAGE) and its ligands, such as advanced glycated end products (AGEs), S100/calgranulin/EN-RAGE, β-amyloid and amphoterin, and for the management, treatment, control, or as an adjunct treatment for diseases in humans caused by RAGE. Such diseases or disease states include acute and chronic inflammation, the development of diabetic late complications such as increased vascular permeability, nephropathy, atherosclerosis, and retinopathy, the development of Alzheimer’s disease, erectile dysfunction, and tumor invasion and metastasis.

  本发明提供了一些公式I的化合物，其中A1是O，S或-N（R2）-，它们的制备方法，包括这些化合物的制药组合物，以及它们在治疗人类或动物疾病方面的用途。本发明的化合物可作为高级糖基化终产物（AGEs），S100 / calgranulin / EN-RAGE，β-淀粉样蛋白和amphoterin等配体与其受体（RAGE）之间相互作用的调节剂，并用于治疗由RAGE引起的人类疾病的管理，治疗，控制或辅助治疗。这些疾病或疾病状态包括急性和慢性炎症，糖尿病晚期并发症的发展，如增加的血管通透性，肾病，动脉粥样硬化和视网膜病变，阿尔茨海默病的发展，勃起功能障碍以及肿瘤侵袭和转移。