3,5-二碘苯甲醇 | 53279-79-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 环醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二碘苯甲醇
• 英文名称: 3,5-diiodobenzyl alcohol
• 英文别名: (3,5-Diiodophenyl)methanol
• CAS: 53279-79-1
• 化学式: C₇H₆I₂O
• 分子量: 359.933
• InChiKey: PNXHCRVWLIQVGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136.5-140 °C
• 沸点：
  384.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘苯甲醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 双硫磷 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 3-(5-(bromomethyl)-3-iodo-phenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  A novel photoaffinity probe for the LTD4 receptor

  摘要：

  A novel photoaffinity probe for the leukotriene D-4 receptor (LTD4) is described. L-745310, which is structurally related to the potent LTD4 antagonist MK-0476 (Singulair(TM)), was found to selectively label a 43-kDa protein in guinea-pig lung membrane previously identified as the LTD4 receptor. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10011-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三碘苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-二碘苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Gaux,B.; le Henaff,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 505 - 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A rigid metallohexameric macrocycle composed of endo- and exo-cyclic bisterpyridine-metal complexes
  作者：Sinan Li、Charles N. Moorefield、Carol D. Shreiner、Pingshan Wang、Rajarshi Sarkar、George R. Newkome

  DOI：10.1039/c1nj20195f

  日期：——

  Synthesis of terpyridine-based building blocks has allowed the self-assembly of a nanosized metallomacrocycle with precisely positioned, peripheral metal complexes. Construction of the precursors included the assembly of a heteroleptic bisterpyridine-Ru(II) complex possessing a diiodoaryl moiety that was subsequently reacted with two equivalents of 4′-ethynyl-2,2′ : 6′,2′′-terpyridine via a Pd(0)-catalyzed Sonagashira coupling, to generate the requisite monomer with two, 120°-juxtaposed metal coordination sites. Addition of one equivalent of Fe(II) to one equivalent of the bisligand afforded the metallocycle with 12 metals [6 internal Fe(II) ions and 6 external Ru(II) ions] measuring ca. 7 nm in diameter.

  基于三联吡啶的构建模块的合成，实现了具有精确位置的外围金属配合物的纳米级金属大环的自组装。前体的构建包括装配一个具有二碘芳基基团的双三联吡啶-钌(II)配合物，该配合物随后通过Pd(0)催化的Sonogashira偶联反应与两个4′-乙炔基-2,2′ : 6′,2′′-三联吡啶等当量反应，生成具有两个120°并列金属配位位的所需单体。向这种双配体中加入一个Fe(II)等当量，得到了含有12个金属（6个内部Fe(II)离子和6个外部Ru(II)离子）的金属大环，其直径约为7纳米。
• Iodine containing organic carbonates for use as radiographic agents
  申请人：Lafayette Pharmacal, Inc.

  公开号：US04022814A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Iodo-aryl carbonates, such as for example, p-iodo-benzyl carbonates, p-iodo-sec-phenethyl carbonates, p-iodo-phenethyl carbonates, p-iodo-phenyl carbonates, 3-(p-iodophenyl)propyl carbonates, 3-(p-iodophenyl)butyl carbonates, 2-(p-iodobenzyl)butyl carbonates and 2-(p-iodobenzyl)-n-hexyl carbonates, for use as radiographic media in connection with such techniques as x-ray applications including myelography, salpingography, lymphography and bronchography. An effective quantity of iodinated organic carbonate provides x-ray contrast, and the compounds of the invention may be characterized generally as carbonates having the general formula ##STR1## wherein R represents an alkyl group having from 4 to 10 carbon atoms and R' represents an iodinated phenyl linked to the ester oxygen through an alkyl chain consisting of 1 to 3 carbon atoms.

  碘芳基碳酸酯，例如对碘苯甲酸酯，对碘丙基苯乙酸酯，对碘苯乙基碳酸酯，对碘苯基碳酸酯，3-(对碘苯基)丙基碳酸酯，3-(对碘苯基)丁基碳酸酯，2-(对碘苯甲基)丁基碳酸酯和2-(对碘苯甲基)-正己基碳酸酯，用作与X射线应用相关的放射造影媒体，包括脊髓造影术、输卵管造影术、淋巴造影术和支气管造影术。碘化有机碳酸酯的有效量提供X射线对比度，本发明的化合物通常可表征为具有一般公式##STR1##其中R代表具有4至10个碳原子的烷基基团，R'代表通过含有1至3个碳原子的烷基链连接到酯氧原子的碘化苯基。
• Iodine-containing organic carbonates as investigative radiopaque compounds
  作者：B. N. Newton

  DOI：10.1021/jm00234a002

  日期：1976.12

  Carbonates containing an iodinated aromatic ring on one side of the carbonate linkage and an alkyl group on the other were prepared. The aromatic side consisted of p-iodophenyl, p-iodobenzyl, m-iodobenzyl, 3,5-diiodobenzyl, m-amino-2,4,6-triiodobenzyl, m-acetamido-2,4,6-triiodobenzyl, p-iodophenethyl, p-iodo-sec-phenethyl, 3-(p-iodophenyl)propyl, 3-(p-iodophenyl)butyl, 2-(p-iodobenzyl)butyl, and 2-(iodobenzyl)hexyl

  制备在碳酸酯键的一侧上包含碘化芳族环且在另一侧上包含烷基的碳酸盐。芳族侧由对碘苯基，对碘苄基，间碘苄基，3,5-二碘苄基，间氨基-2,4,6-三碘苄基，间乙酰氨基-2,4,6-三碘苄基，对碘苯乙基组成，对-碘-仲-苯乙基，3-（对-碘苯基）丙基，3-（对碘苯基）丁基，2-（对碘苄基）丁基和2-（碘苄基）己基。碳酸盐的烷基部分衍生自含有两个至十个碳原子的烷基醇。腹膜内注射的致死剂量范围从小于1 ml / kg到大于15 ml / kg。目前正在研究将这些化合物用作不透射线的脊髓造影，淋巴造影，支气管造影和输卵管造影。
• Iodo-aryl carbonates for use in methods in radiography
  申请人：Lafayette Pharmacal Inc.

  公开号：US04175544A1

  公开（公告）日：1979-11-27

  A method for using iodo-aryl carbonates, such as for example, p-iodo-benzyl carbonates, p-iodo-sec-phenethyl carbonates, p-iodo-phenethyl carbonates, p-iodo-phenyl carbonates, 3-(p-iodophenyl)propyl carbonates, 3-(p-iodophenyl)butyl carbonates, 2-(p-iodobenzyl)butyl carbonates and 2-(p-iodobenzyl)-n-hexyl carbonates, to provide radiopaques for various radiography purposes in connection with such techniques as X-ray applications including myelography, salpingography, lymphography and bronchography. The method first comprises selecting a compound generally categorized as a carbonate and having the general formula ##STR1## wherein R represents an alkyl group having from 1 to 10 carbon atoms and R' represents an iodinated phenyl linked directly to the ester oxygen or through an alkyl chain consisting of 1 to 3 carbon atoms. An effective amount of a pharmaceutically acceptable carbonate, as defined herein, is then placed into the subject body cavity and the particular X-ray or other study performed of this area.

  使用碘芳基碳酸酯的方法，例如p-碘苄基碳酸酯，p-碘sec-苯乙基碳酸酯，p-碘苯乙基碳酸酯，p-碘苯基碳酸酯，3-(p-碘苯基)丙基碳酸酯，3-(p-碘苯基)丁基碳酸酯，2-(p-碘苄基)丁基碳酸酯和2-(p-碘苄基)-己基碳酸酯，用于在X射线应用中包括脊髓造影术、输卵管造影术、淋巴造影术和支气管造影术等各种放射学目的提供造影剂。该方法首先包括选择一种通常归类为碳酸酯的化合物，其具有以下一般公式： 其中R代表具有1到10个碳原子的烷基基团，R'代表直接连接到酯氧或通过由1到3个碳原子组成的烷基链连接的碘化苯基。然后将根据本文定义的药用可接受的碳酸酯的有效量放入受试者体腔中，并对该区域进行特定的X射线或其他研究。
• Novel Aminoguanidine Hydrazone Analogues: From Potential Antimicrobial Agents to Potent Cholinesterase Inhibitors
  作者：Martin Krátký、Šárka Štěpánková、Klára Konečná、Katarína Svrčková、Jana Maixnerová、Markéta Švarcová、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/ph14121229

  日期：——

  butyrylcholinesterase (BuChE). The compounds inhibited both enzymes with IC50 values of 17.95–54.93 µM for AChE and ≥1.69 µM for BuChE. Based on the substitution, it is possible to modify selectivity for a particular cholinesterase as we obtained selective inhibitors of either AChE or BuChE, as well as balanced inhibitors. The compounds act via mixed-type inhibition. Their interactions with enzymes were studied

  由各种醛（主要是氯苯甲醛、卤代水杨醛、5-硝基糠醛和靛红）制备了一系列由氨基胍、硝基氨基胍、1,3-二氨基胍和（硫代）氨基脲组成的三十一种腙（收率50-99%）。通过光谱方法对它们进行了表征。首先，它们被设计和评估为潜在的广谱抗菌剂。这些化合物可有效对抗革兰氏阳性菌，包括最低抑菌浓度 (MIC) 7.8 µM 的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，以及具有更高 MIC 的革兰氏阴性菌。针对酵母菌和须毛癣菌的抗真菌评估发现 MIC 为 62.5 µM。我们还评估了乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。这些化合物抑制两种酶，AChE 的 IC 50值为 17.95–54.93 µM，BuChE 的 IC 50 值≥1.69 µM。基于取代，可以改变对特定胆碱酯酶的选择性，因为我们获得了 AChE 或 BuChE 的选择性抑制剂以及平衡抑制剂。这些化合物通过混合型抑制起作