3,5-二碘苯甲酸 | 19094-48-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二碘苯甲酸
• 英文名称: 3,5-diiodobenzoic acid
• 英文别名: 3,5-Diiodbenzoesaeure
• CAS: 19094-48-5
• 化学式: C₇H₄I₂O₂
• 分子量: 373.917
• InChiKey: FHTJRJBWLBXVPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230°C
• 沸点：
  424.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二碘苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-diiodobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  六（米亚苯基亚乙炔基）的大环具有多个H-结合侧链和修饰的腔：改变的堆码强度和持久性管组件

  摘要：

  六（米亚苯基亚乙炔基）大环1个是基于上合成多个轴承氢键侧链和具有不同官能团改性的含内腔Pd催化的（薗头）的单体结构单元，以三聚体前体被重新组合并偶合，得到的耦合内向基团具有不同取代模式的大环。检查四个有代表性的大环表明它们都经历了先前对大环1a观察到的相同的螺旋管状组装，但是具有不同的堆积强度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00718
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 氨 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 3,5-二碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Wheeler; Liddle, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 500

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-3,5-二碘苯甲酸 、 亚硝酸特丁酯 、 苯甲酸 、 盐酸 在 3,5-二碘苯甲酸 、 盐酸 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醚 、 甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以afforded the desired compound in 77% yield (1.5 g, 4.0 mmol)的产率得到3,5-二碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  IODINE(III)-MEDIATED RADIOFLUORINATION

  摘要：

  本文描述了一种使用碘鎓烯并适用于使用18F进行放射性氟化的芳香族化合物氟化的过程。描述了过程、中间体、试剂和放射性标记化合物。

  公开号：

  US20150252007A1

文献信息

• Self-Assembly and Molecular Recognition in Water: Tubular Stacking and Guest-Templated Discrete Assembly of Water-Soluble, Shape-Persistent Macrocycles
  作者：Qiuhua Wang、Yulong Zhong、Daniel P. Miller、Xiaoxing Lu、Quan Tang、Zhong-Lin Lu、Eva Zurek、Rui Liu、Bing Gong

  DOI：10.1021/jacs.9b11536

  日期：2020.2.12

  fundamental and practical significance. To examine the role of multiple non-covalent interactions in controlled assembling and binding behavior in water, the self-association of five water-soluble hexakis(m-phenylene ethynylene) (m-PE) macrocycles, along with the molecular recognition behavior of the resultant assemblies, is investigated with UV-vis, fluorescence, CD, and NMR spectroscopy, mass spectrometry

  水介质中的超分子化学是一个具有重要基础和实际意义的领域。为了检查多种非共价相互作用在水中受控组装和结合行为中的作用，五种水溶性六（间亚苯基乙炔）（m-PE）大环的自缔合，以及使用紫外-可见光、荧光、CD 和核磁共振光谱、质谱和计算研究对所得组件进行了研究。与它们在有机溶剂中不同程度的自聚集相反，所有五个大环在水中保持聚集，浓度低至微摩尔 (μM) 范围。CD 光谱显示 1-F6 和 1-H6，两个带有手性侧链并能够进行氢键自缔合的大环，组装成管状堆叠。管状堆叠在水中充当超分子主体，例如大环 1-H6 和 2-H6 与客体 G1 至 G4 的相互作用，每个环都有一个棒状的低聚（对亚苯基乙炔）（p-PE）链段由两条亲水链组成。CD、荧光和 1H NMR 光谱揭示了在大环和客体上形成了动力学稳定的离散组件。用荧光、1H NMR 和 ESI-MS 确定的结合化学计量表明离散组件是新型假轮烷，每个都
• A Strategy for the Assembly of Multiple Porphyrin Arrays Based on the Coordination Chemistry of Ru-Centered Porphyrin Pentamers
  作者：Chi Ching Mak、Nick Bampos、Scott L. Darling、Marco Montalti、Luca Prodi、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo001564o

  日期：2001.6.1

  An approach which employs pentameric porphyrin arrays as building blocks toward larger porphyrin arrays is described. Two flexible, and one relatively rigid, Ru-centered porphyrin pentamers (1-3) were synthesized and fully characterized. Their potential as building blocks toward larger porphyrin arrays has been studied via their coordination chemistry using bidentate and tetradentate ligands. DABCO

  描述了一种采用五聚体卟啉阵列作为朝向较大的卟啉阵列的结构单元的方法。合成了两种挠性和一种相对刚性的以Ru为中心的卟啉五聚体（1-3），并进行了充分表征。通过使用二齿和四齿配体的配位化学研究了它们作为更大的卟啉阵列构建基的潜力。DABCO（二氮杂双环[2.2.2]辛烷）可以结合两个单体卟啉，但发现其太小而无法完全形成10个卟啉阵列。另一方面，用1或2滴定较大的桥联二吡啶基卟啉配体17（0.5当量）和用3滴定四吡啶基配体18（0.25当量）分别形成11-卟啉和21-卟啉阵列，含有21种卟啉阵列，其中包含三种不同金属化态的卟啉。内在质子的化学位移以及卟啉配体的吡啶基的邻位和内位质子的化学位移的变化清楚地表明了大的多个卟啉配合物的形成。这些研究表明，通过使用精心设计的构建基块和合适的桥连配体，可以在相对较少的步骤中以大幅度增加尺寸构建卟啉阵列。利用吡啶基配体的结合强度为Ru> Zn> Ni的事实，
• Exploring the mechanism of Stille C–C coupling viapeptide-capped Pd nanoparticles results in low temperature reagent selectivity
  作者：Dennis B. Pacardo、Marc R. Knecht

  DOI：10.1039/c2cy20636f

  日期：——

  regard, initial oxidative addition at the particle surface results in Pd atom abstraction for reactivity in solution. As a result, two reaction sites are present, the particle surface and pre-leached Pd atoms, thus different degrees of reactivity are possible. This effect was probed via aryl halide combinations that varied the halogen identity allowing for oxidative addition of two substrates simultaneously

  在本文中，我们系统地研究了Pd纳米粒子驱动的Stille偶联的原子浸出机理，以进一步阐明溶液中释放的高活性Pd 0原子的命运。在这方面，在颗粒表面的初始氧化加成导致溶液中反应性的Pd原子抽象。结果，存在两个反应位点，即粒子表面和预浸出的Pd原子，因此反应程度可能不同。该效果是通过改变卤素同一性的芳基卤化物组合允许同时氧化添加两种底物。结果表明，该体系在室温下对混合物中的碘基化合物具有很高的反应活性。但是，仅在略微升高的40.0°C温度下才能观察到基于溴的底物的反应性。这样，可以根据芳基卤化物的组成和反应温度来控制催化剂材料，从而显示出对基材的选择性。此外，分子间和分子内选择性都是可能的，因此提高了可以实现的反应复杂性的程度。
• Development of a Chiral DMAP Catalyst for the Dynamic Kinetic Resolution of Azole Hemiaminals
  作者：Artis Kinens、Marcis Sejejs、Adam S. Kamlet、David W. Piotrowski、Edwin Vedejs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02955

  日期：2017.1.20

  A new catalyst for the dynamic kinetic resolution of azole hemiaminals has been developed using late-stage structural modifications of the tert-leucinol-derived chiral subunit of DMAP species.

  使用DMAP物种的叔亮氨酸衍生的手性亚基的后期结构修饰，开发了用于苯丙胺醛缩甲醛的动力学动力学拆分的新催化剂。
• Preparation of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids by catalytic ozonolysis
  申请人：——

  公开号：US20030216577A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for catalytically oxidizing alkylaromatic compounds of the formula (I) Ar—CH 2 —R where Ar is an optionally substituted, aromatic or heteroaromatic 5-membered or 6-membered ring or a ring system having up to 20 carbon atoms where Ar may optionally be fused to a C 1 -C 6 -alkyl group in which up to 2 carbon atoms may be replaced by a heteroatom, and R is hydrogen, phenyl, benzyl or heteroaryl, where the phenyl, benzyl or heteroaryl radicals may also be joined to Ar by a bridge, or R together with Ar forms an optionally substituted ring system which may contain one or more optionally substituted heteroatoms, to the corresponding aromatic or heteroaromatic carboxylic acids in a solvent with ozone in the presence of a transition metal catalyst and optionally in the presence of an acid at a temperature between −70° C. and 110° C. to the corresponding carboxylic acid.

  将式(I)中的烷基芳香化合物催化氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程是在溶剂中，在存在过渡金属催化剂和可选地存在酸的情况下，利用臭氧将式(I)中的化合物氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程。其中，式(I)中Ar为可选地取代的芳香或杂芳5-或6-成员环或具有多达20个碳原子的环系统，其中Ar可选地与一个C1-C6-烷基基团融合，其中最多有2个碳原子可被杂原子取代；R为氢、苯基、苄基或杂芳基，其中苯基、苄基或杂芳基基团也可以通过桥连接到Ar，或R与Ar一起形成一个可选地取代的环系统，该环系统可以含有一个或多个可选地取代的杂原子，反应温度在-70°C至110°C之间。