3,5-二羟基-4,6,7-三甲氧基黄酮 | 855-96-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 3,5-二羟基-4,6,7-三甲氧基黄酮
• 中文别名: 半齿泽兰素；5,3'-二羟基-6,7,4'-三甲氧基黄酮(Eupatorin)
• 英文名称: eupatorin
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxychromen-4-one；3′,5-dihydroxy-4′,6,7-trimethoxyflavone；5,3′-dihydroxy-6,7,4′-trimethoxyflavone；6-hydroxyluteolin 6,7,4'-trimethyl ether；3',5-dihydroxy-4',6,7-trimethoxyflavone
• CAS: 855-96-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: KLAOKWJLUQKWIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196°C
• 沸点：
  587.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>10mg/mL
• LogP：
  2.960 (est)
• 保留指数：
  3422.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2932999099
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 危险性防范说明：
  P301 + P310

制备方法与用途

生物活性方面，Eupatorin 是一种天然存在的黄酮类化合物。它能够捕获 G2-M 细胞周期，并通过激活多个 caspase、细胞色素 C 的释放以及多聚 (ADP-核糖) 聚合酶的裂解来诱导凋亡性细胞死亡。

在化学性质方面，Eupatorin 是一种黄色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于板蓝根和荔枝草。

用途上，半齿泽兰素具有祛痰、抗肝损伤、抑菌以及止咳平喘的功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基-4,6,7-三甲氧基黄酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  肿瘤抑制剂-XXXIII：紫茎泽兰种的细胞毒性黄酮

  摘要：

  从半锯缘的DC的细胞毒性提取物中分离出五个黄酮。其中三个化合物的特征是先前已知的果胶素，而两个新的黄酮是紫杉醇和紫杉醇。描述了导致eupatorin的5,3'-二羟基-6,7,4'-三甲氧基黄酮结构（1）和5,7-二羟基-6,3'，4'-三甲氧基黄酮的结构研究依帕替林的结构（11）。从细胞毒性提取泽兰cuneifolium（TOURN。）L.，二黄酮中分离得到。这些化合物的特征是先前已知的组织蛋白和一种新的黄酮，依普福林。描述了导致5,7,3'，4'-四羟基-6-甲氧基黄酮结构的结构研究（18）的eupafolin。已显示结构18的较早分配给脚蹬蛋白是不正确的，并且提出了另外的5,6,3'，4'-四羟基-7-甲氧基黄酮结构（24）用于脚蹬蛋白。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82733-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,5-二羟基-4,6,7-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Identification and Quantification of Both Methylation and Demethylation Biotransformation Metabolites of 5-Demethylsinensetin in Rats

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07509

文献信息

• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• ABSORBABLE BRANCHED POLYESTERS AND POLYURETHANES
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20140142199A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention relates to the discovery of a new class of hydrolysable isocyanates, hydrolysable branched polyols and branched absorbable polyesters and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, stents, highly porous foam, reticulated foam, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers can have a controlled hydrolytic degradation profile.

  本发明涉及一种新型可水解异氰酸酯、可水解支链多元醇及其制备的支链可吸收聚酯和聚氨酯的发现。由此得到的可吸收聚合物可用于药物输送、支架、高孔隙率泡沫、网状泡沫、组织工程、组织粘合剂、防止粘连、骨蜡制剂、医疗设备涂层、表面改性剂以及其他可植入医疗设备。此外，这些可吸收聚合物可以具有受控的水解降解特性。
• Functionalized drugs and polymers derived therefrom
  申请人：Bezwada S. Rao

  公开号：US20060172983A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Compounds selected from: where DRUG-OH, DRUG-COOH and DRUG-NH 2 are biologically active compounds; each X is independently selected from —CH 2 COO— (glycolic acid moiety), —CH(CH 3 )COO— (lactic acid moiety), —CH 2 CH 2 OCH 2 COO— (dioxanone moiety), —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COO— (caprolactone moiety), —(CH 2 ) y COO—, where y is 2-4 or 6-24 and —(CH 2 CH 2 O) z CH 2 COO—, where z is 2-24; each Y is independently selected from —COCH 2 O— (glycolic ester moiety), —COCH(CH 3 )O— (lactic ester moiety), —COCH 2 OCH 2 CH 2 O— (dioxanone ester moiety), —COCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O— (caprolactone ester moiety), —CO(CH 2 ) m O—, where m is 2-4 or 6-24 and —COCH 2 O(CH 2 CH 2 O) n — where n is between 2-24; R′ is hydrogen, benzyl or an alkyl group, the alkyl group being either straight-chained or branched; and p is 1-6. Multi-functional compounds and drug dimers, oligomers and polymers are also disclosed.

  从中选择的化合物：其中DRUG-OH，DRUG-COOH和DRUG-NH2是生物活性化合物；每个X独立地从— COO—（乙二酸基团），—CH(CH3)COO—（乳酸基团），— O COO—（二氧杂环己酮基团），— COO—（己内酯基团），—(CH2)yCOO—中选择，其中y为2-4或6-24和—( O)z COO—，其中z为2-24；每个Y独立地从—CO O—（乙二酸酯基团），—COCH( )O—（乳酸酯基团），—CO O O—（二氧杂环己酮酯基团），—CO O—（己内酯酯基团），—CO( )mO—，其中m为2-4或6-24和—CO O( O)n—，其中n为2-24；R′为氢，苄基或烷基，烷基可以是直链或支链；p为1-6。还披露了多功能化合物和药物二聚体、寡聚体和聚合物。
• FUNCTIONALIZED PHENOLIC COMPOUNDS AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20090170927A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds of formula I, which are functionalized phenolic compounds, and polymers formed from the same. Ar—[O—(X) p —R′] q I Polymers formed from the functionalized phenolics are expected to have controllable degradation profiles, enabling them to release an active component over a desired time range. The polymers are also expected to be useful in a variety of medical applications.

  本发明涉及公式I的化合物，这些化合物是官能化酚类化合物，以及由它们形成的聚合物。从官能化酚类化合物形成的聚合物预计具有可控的降解特性，使它们能够在所需的时间范围内释放活性成分。这些聚合物还预计在各种医疗应用中有用。
• AMINO ACID DERIVATIVES AND ABSORBABLE POLYMERS THEREFROM
  申请人：Bezwada Biomedical, LLC

  公开号：US20160257643A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention relates to the discovery of new class of hydrolysable amino acid derivatives and absorbable polyester amides, polyamides, polyepoxides, polyureas and polyurethanes prepared therefrom. The resultant absorbable polymers are useful for drug delivery, tissue engineering, tissue adhesives, adhesion prevention, bone wax formulations, medical device coatings, stents, stent coatings, highly porous foams, reticulated foams, wound care, cardiovascular applications, orthopedic devices, surface modifying agents and other implantable medical devices. In addition, these absorbable polymers should have a controlled degradation profile.

  本发明涉及发现一类新的可水解氨基酸衍生物和可吸收聚酯酰胺、聚酰胺、聚环氧化物、聚脲和由此制备的聚氨酯。由此产生的可吸收聚合物可用于药物输送、组织工程、组织粘合剂、粘附防止、骨蜡配方、医疗器械涂层、支架、支架涂层、高度多孔泡沫、网状泡沫、伤口护理、心血管应用、骨科器械、表面改性剂和其他可植入医疗器械。此外，这些可吸收聚合物应具有受控的降解特性。