半齿泽兰素-5-甲醚 | 21764-09-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 半齿泽兰素-5-甲醚
• 中文别名: 3-羟基-4,5,6,7-四甲氧基黄酮；半齿泽兰素-5-甲基醚
• 英文名称: 2-(3,4dihydroxyphenyl)-5-hydroxy-7-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)(2H-3,4,5,6 tetrahydropyran-2-yloxy)]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,6,7-trimethoxychromen-4-one；3’-hydroxy-5,6,7,4’-tetramethoxyflavone；3′-hydroxy-5,6,7,4′-tetramethoxyflavone；3'-hydroxy-4',5,6,7-tetramethoxyflavone；3'-hydroxy-5,6,7,4'-tetramethoxyflavone；eupatorin 5-methyl ether
• CAS: 21764-09-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: LYLDPYNWDVVPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180°C
• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.210 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半齿泽兰素-5-甲醚 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,5-二羟基-4,6,7-三甲氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  Identification and Quantification of Both Methylation and Demethylation Biotransformation Metabolites of 5-Demethylsinensetin in Rats

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07509
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 半齿泽兰素-5-甲醚
  参考文献：
  名称：

  大鼠血浆、尿液和粪便中正念珠菌素及其代谢物的生物转化和定量

  摘要：

  据报道，作为柑橘皮中主要的多甲氧基黄酮之一，sinensetin (Sin) 具有多种生物活性。然而，其详细的体内代谢命运尚未被发现。在本研究中，合成了 Sin 的可能代谢物，并通过超高效液相色谱 - 串联质谱 (UPLC-MS/MS) 分析在喂食 100 mg/(kg·bw) 的大鼠中成功鉴定了所有五种单去甲基化代谢物) 罪。然后进行排泄和药代动力学研究，以定量研究它们在尿液、粪便和血浆样品中的含量随时间的变化。结果表明，4'-去甲基sinensetin、6-demethylsinensetin和3'-demethylsinensetin是上述生物样品中产生的三种最丰富的代谢物。此外，尿液中的 Sin 及其代谢物的总量显着高于粪便中的含量，表明 Sin 可能很容易在小肠中被吸收。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c05024

文献信息

• Breast cancer-resistant protein inhibitor
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20060135445A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种含有BCRP抑制剂的药物。所述BCRP抑制剂包含以下式(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中的任何一种黄酮类化合物，以及它们的糖苷、酯或盐；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌药物。
• Combretastatin a-4 derivatives having antineoplastic activity
  申请人：Lawrence James Nicholas

  公开号：US20050065213A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  Compounds are disclosed that are designed to mimic the activity of combretastatin A-4 based on chalcone, aurone, or indanone structures, or involving benzoquinone or quinone rings. The anti-cancer activity of exemplified compounds is demonstrated in a range of in vitro and in vivo assays.

  公开了一些化合物，这些化合物是基于查尔酮、金合欢素或茚酮结构设计的，或涉及苯醌或醌环，旨在模仿紫杉醇A-4的活性。在一系列体外和体内试验中，展示了这些化合物的抗癌活性。
• BREAST CANCER-RESISTANT PROTEIN INHIBITOR
  申请人：YAMAZAKI Ryuta

  公开号：US20080287374A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The invention provides a cancer cell useful in screening BCRP-inhibitors, and a BCRP-inhibitor. The BCRP-inhibitor contains, as the active ingredient, a flavonoid represented by any of the following formulae (1), (2), (3), (4), and (5): and glycosides, esters, or salts thereof; and an anticancer agent containing the BCRP-inhibitor together with an anticancer agent available as the substrate of BCRP.

  本发明提供了一种用于筛选BCRP抑制剂的癌细胞，以及一种BCRP抑制剂。BCRP抑制剂包含以下任一式（1）、（2）、（3）、（4）和（5）所表示的黄酮类化合物及其糖苷、酯或盐作为活性成分；以及含有BCRP抑制剂和可作为BCRP底物的抗癌剂的抗癌剂。
• Tire with rubber containing flavone
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP1391327A1

  公开（公告）日：2004-02-25

  The invention relates to a rubber composition and a pneumatic tire having a component comprising a rubber containing the reaction product of a flavone and a methylene donor.

  本发明涉及一种橡胶组合物和充气轮胎，其成分包括含有黄酮和亚甲基供体反应产物的橡胶。
• Rubber composition and tire with rubber containing flavone
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：EP2730431A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  A rubber composition comprising a diene based elastomer and an adhesion promoter derived from a flavone, a methylene donor and a methylene acceptor is disclosed. The rubber composition is essentially free of cobalt. Also, a pneumatic tire comprising such a rubber composition is disclosed.

  本发明公开了一种橡胶组合物，该组合物包含一种二烯基弹性体和一种由黄酮、亚甲基供体和亚甲基受体衍生的附着力促进剂。该橡胶组合物基本上不含钴。此外，还公开了一种包含这种橡胶组合物的充气轮胎。