3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯 | 338454-02-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3,5-dihydroxy-4-iodobenzoate
• CAS: 338454-02-7
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: CONSJSAOECUWLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330℃
• 密度：
  2.010
• 闪点：
  153℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

制备方法与用途

3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯是一种羧酸酯类有机物，可用作有机中间体。

其制备方法如下：首先以3,5-二羟基苯甲酸为原料进行碘代反应，生成3,5-二羟基-4-碘苯甲酸；随后通过酯化反应得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 methyl 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型苯并呋喃基白藜芦醇二聚体全甲基化 Anigopreissin A 的简明全合成

  摘要：

  全甲基化 anigopreissin A (1) 的多功能制备已从 3,5-二羟基苯甲酸甲酯完成。合成的关键步骤是用于构建 2,3-二芳基苯并 [b] 呋喃部分的顺序 Sonogashira 和 Suzuki 交叉偶联和用于引入苯乙烯基的 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101422
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过斯蒂尔偶联反应全合成异赫里烯酮 J。

  摘要：

  首次报道了异赫里油酮 J 的全合成。这种合成策略的主要特征是构建异苯并呋喃酮单元的 Friedel-Crafts 反应和形成 C5-C1' 键的 Pd 催化的 Stille 偶联反应，生成天然产物及其异构体之一，分八步获得 6.0% 的总收率。该策略为合成具有挑战性的异苯并呋喃酮和异吲哚啉酮类衍生物奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b01251
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 、 碘 在 盐酸 、 水合甲醇 、 3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 碳酸氢钠 、 碘化钾 为溶剂， 反应 1.0h， 以The final product, methyl 3,5-dihydroxy-4-iodobenzoate (4-2), was isolated as yellow crystals (4.4 g, 14.8 mmol, 49% yield)的产率得到3,5-二羟基-4-碘苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  MULTIMERIC PROTECTED FLUORESCENT REAGENTS

  摘要：

  提供了多聚保护荧光试剂及其合成方法。这些试剂在各种基于荧光的分析方法中非常有用，包括在高密度下分析大量高度多重的光学反应，例如单分子实时核酸测序反应。这些试剂包含荧光染料元素，使化合物可以在理想波长下高灵敏度地被检测到，结合元素使化合物能够被靶生物分子特异性识别，保护屏障元素减少荧光染料元素和结合的靶生物分子之间的不良接触，从而减少荧光染料元素对结合的靶生物分子的光损伤。这些试剂还包含耦合元素，将单体化合物连接成多聚形式，从而增加亮度。

  公开号：

  US20160237279A1

文献信息

• Enantioselective, Catalytic Vicinal Difluorination of Alkenes
  作者：Felix Scheidt、Michael Schäfer、Jérôme C. Sarie、Constantin G. Daniliuc、John J. Molloy、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201810328

  日期：2018.12.10

  The enantioselective, catalytic vicinal difluorination of alkenes is reported by II/IIII catalysis using a novel, C2‐symmetric resorcinol derivative. Catalyst turnover via in situ generation of an ArIIIIF2 species is enabled by Selectfluor oxidation and addition of an inexpensive HF–amine complex. The HF:amine ratio employed in this process provides a handle for regioselective orthogonality as a function

  I / I III催化使用新型C 2对称间苯二酚衍生物进行烯烃的对映选择性催化邻位二氟化反应。通过Selectfluor氧化和添加廉价的HF-胺络合物，可以原位生成ArI III F 2物种进行催化剂转换。此过程中使用的HF：胺比率为布朗选择性酸度的区域选择性正交性提供了一个解决方案。公开了从1,1-二氟化途径（基因）向所需的1,2-二氟化途径（邻位）的选择性逆转（两个方向均> 20：1）。用电子不足的苯乙烯进行验证有助于产生古老的CF 3的手性生物等排体药物发现中普遍使用的单元（20个示例，最高94:06 er）。还使用p- TolI（高达> 95％的收率）显示了反应的非手性变体。
• [EN] CARBOXY SUBSTITUTED (HETERO) AROMATIC RING DERIVATIVES AND PREPARATION METHOD AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLE (HÉTÉRO) AROMATIQUE SUBSTITUÉS PAR CARBOXY ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017036404A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Carboxy-substituted (hetero)aryl derivatives, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of preparing such compounds and compositions are provided. The compounds or compositions are useful in inhibiting xanthine oxidase and urate anion transporter 1, and also can be used in the treatment or prevention of diseases associated with high blood uric acid level in mammals, especially humans.

  提供了含有羧基取代的(杂)芳基衍生物、包括这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物和组合物的方法。这些化合物或组合物在抑制黄嘌呤氧化酶和尿酸阴离子转运蛋白1方面具有用途，并且还可用于治疗或预防与高血尿酸水平有关的疾病，特别是人类。
• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。
• The Aryne-Abramov Reaction as a 1,2-Benzdiyne Platform for the Generation and Solvent-Dependent Trapping of 3-Phosphonyl Benzynes
  作者：Brianna M. Bembenek、Maya M. S. Petersen、Julia A. Lilly、Amber L. Haugen、Naomi J. Jiter、Andrew J. Johnson、Ethan E. Ripp、Shelby A. Winchell、Alisha N. Harvat、Caitlin McNulty、Sierra A. Thein、Abbigail M. Grieger、Brandon J. Lyle、Gabriella L. Mraz、Abigail M. Stitgen、Samuel Foss、Merranda L. Schmid、Joseph D. Scanlon、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01382

  日期：2021.8.6

  variants by way of 3-phosphonyl benzyne intermediates. The process begins with regioselective trapping of a 3-trifloxybenzyne intermediate by an O-silyl phosphite in an Abramov-like reaction to bond the strained Csp carbons with phosphorus and silicon. Standard aryne-generating conditions follow to convert the resulting 2-silylphenyl triflate into a 3-phosphonyl benzyne, which readily reacts with numerous

  利用两个芳烃中间体（即正式的苯二炔）的合成方法能够快速生成具有不同功能的结构复杂分子。本报告描述了用于合成 2,3-二取代芳基膦酸酯的两个邻苯甲基中间体的连续生成。芳基膦酸酯已被证明可用于药物化学和材料科学，并且所报道的方法提供了通过 3-膦酰基苄中间体获得功能密集变体的两步路线。该过程开始于区域选择性捕获 3-三氟氧基苄中间体被O-甲硅烷基亚磷酸酯在类似阿布拉莫夫的反应中将应变的 Csp 碳与磷和硅结合。标准的芳烃生成条件遵循将所得 2-甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯转化为 3-膦酰基苄基，其易于与许多芳炔捕获反应物反应形成各种 2,3-双官能化芳基膦酸酯产物。DFT 计算研究揭示了重要的机械细节，并揭示了 3-膦酰基苄是高度可极化的。具体而言，每个 Csp 原子内键角的畸变受膦酸酯基团的电负性以及计算溶剂化模型的介电性的强烈影响。这些效应在实验中得到证实，因为苄基叠氮化物捕获的区域选择性随着
• Sonogashira Reactions with Propyne: Facile Synthesis of 4-Hydroxy-2-methylbenzofurans from Iodoresorcinols
  作者：Martin A. Berliner、Eric M. Cordi、Joshua R. Dunetz、Kristin E. Price

  DOI：10.1021/op900263b

  日期：2010.1.15

  The Sonogashira reaction of terminal alkynes and ortho-halophenols with subsequent cyclization is a well-precedented method for the synthesis of substituted benzofurans. Here we describe the extension of this method to the coupling of 2-iodoresorcinols and terminal alkynes, including propyne, to give 4-hydroxy-2-substituted benzofurans. In particular, we describe the screening, method development,

  末端炔烃和邻卤代苯酚的Sonogashira反应及其随后的环化反应是合成取代苯并呋喃的一种先行方法。在这里，我们描述了此方法的扩展，以将2-异戊二烯酚和末端炔烃（包括丙炔）偶联，得到4-羟基-2-取代的苯并呋喃。特别是，我们描述了使用标准氢化设备对丙炔进行的筛选，方法开发和反应规模化。